規則定義
2-丁醇脫水時, 主要產物是2-丁烯,1-丁烯是次要的:1-丁烯取代基與C=C雙鍵的超共軛效應使前者較為穩定。亦可描述成:在β-消去反應中 主要產物為雙鍵上烷基取代基最多的烯烴(或最穩定的烯烴)。還是要特彆強調,這並不是一個絕對的規則,只是相對來說“更容易”向規律描述的“方向”反應,規律描述生成的有機物在總體上占絕大多數而已。
影響因素
通常,單分子消除反應(E1反應)服從扎伊采夫規則。在雙分子消除反應(E2反應)中,當鹼的強度和體積增大時,反扎伊采夫規則(anti-Zaitsev rule)(Hoffman規則)的產物逐漸增加。在雙分子消除反應中,鹼的體積和強度增大後,空間位阻較大的β-H不易受到進攻,而空間位阻小、酸性強的β-H更易反應。
以下幾個因素會影響這一規則的適用性:
離去基團
有時單分子消除反應出現緊密離子對中間體,離去基團在消除時,離碳正離子仍很近(幾埃),對碳正離子有很大影響。隨著離去基團X的鹼性的增大,所生成的終端烯烴的比例逐步增加,成為主要產物,這時扎伊采夫規則就變得越來越不適用。 隨著離去基團X的鹼性的增大,所生成的終端烯烴的比例逐步增加,成為主要產物,這時扎伊采夫規則就變得越來越不適用。
取代基
扎伊采夫規則與霍夫曼規則定義相反,在雙分子消除反應中,兩規則僅適用於各自的套用範圍。
在多數情況下,若離去基團不帶電荷,則消除方向服從扎伊采夫規則;反之,若離去基團是帶有電荷(如為烴基)的非環化合物,則消除方向服從霍夫曼規則。一般來說,扎伊采夫規則可導致熱力學上較穩定的產物。