定義
Cram's rule，有機化學中，含有α－手性碳原子的手性脂肪羰基化合物( 醛、酮) 與親核試劑的加成反應遵守克拉姆(Cram) 規則，反應產生新的手性中心，其規律是具有優勢構象的產物為主要產物。
當羰基化合物中，羰基直接相連手性碳原子時，親核試劑(Nu) 的進攻方向主要取決於α－手性碳原子上各原子( 團) 體積的相對大小。
克拉姆規則式中L、M、S分別代表α －碳原子上連線的大、中、小( 體積) 原子( 團)。克拉姆(Cram) 認為，進攻試劑Nu －( 如氫化鋁鋰等) 對羰基加成的第一步就是其金屬部分先與羰基氧原子配位，加大了氧原子一端的體積，使之定位於M與S之間，即反應物的優勢構象為上式中所表示的構象式，加成的第二步即Nu －向最小原子或基團的一側—S側進攻最為有利，故產物1為優勢產物，即克拉姆規則。例如:
克拉姆規則得到的兩個光學異構體中，從該側進攻的應是土要產物。 進攻試劑的體積越大，選擇性較好。
簡便使用
克拉姆規則使用的困難在於不易準確書寫反應物的優勢構象。如果反應物的優勢構象易於書寫，則優勢構象的產物也就易於判定，即可順利使用克拉姆(Cram) 規則準確判定主要產物。這樣，依據反應物的構型正確書寫其構象式成為解決問題的關鍵。
在實際套用解題中，含有α－手性碳原子的手性脂肪羰基化合物直接給出的並非是優勢構象式，一般是費歇爾(Fischer) 投影式，需要將其轉換成優勢構象式。單靠思維想像將所給費歇爾(Fischer) 投影式轉換成優勢構象式十分困難，且難於準確。依據反應物的立體構型保持不變的原則，可順利將費歇爾(Fischer) 投影式轉變為優勢構象式。
例如：
克拉姆規則反應物為S構型，即(S)－ 2 －苯基丙醛。依據在將構型式轉變成優勢構象式過程中立體構型不變的原則 ：
克拉姆規則知識擴展
次序規則：次序規則（Sequence rule），也稱為順序規則，是有機化學中判斷取代基或基團優先次序的一個重要規則，最早是Cahn, R. S, Ingold, C. K和Prelog, V 為解決手性異構體命名問題，進行原子或原子團次序排列而提出的一個規則。其主要內容是： 由雙鍵碳上直接相連的兩個原子的原子序數的大小來決定，原子序數大者為優。若原子序數相同時，則比較相對原子質量數大小。若與雙鍵碳原子直接相連的第一個原子相同，要依次比較第二個甚至第三個原子，依此類推，直到比較出優先順序為止。
扎伊采夫（Zaitsev，也譯作查依采夫等）規則1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脫水或鹵代烷脫鹵化氫中，如分子中含有不同的β—H時，則在生成的產物中雙鍵主要位於烷基取代基較多的位置，即含H較少β碳提供氫原子，生成取代較多的穩定烯烴。2-丁醇脫水時，主要產物是2-丁烯，1-丁烯是次要的：1-丁烯取代基與C=C雙鍵的超共軛效應使前者較為穩定。亦可描述成：在β-消去反應中主要產物為雙鍵上烷基取代基最多的烯烴（或最穩定的烯烴）。還是要特彆強調，這並不是一個絕對的規則，只是相對來說“更容易”向規律描述的“方向”反應，規律描述生成的有機物在總體上占絕大多數而已。
