咔唑

咔唑

咔唑（carbazole），又名9-氮（雜）芴（dibenzopyrrole），分子式為C12H9N，分子量為167.20。咔唑是重要的有機中間體，除用於染料、醫藥和農藥合成的傳統用途外，咔唑及其衍生物被廣泛用於合成光電功能材料。

基本信息

物化性質

露置於紫外光線下顯示強螢光和長時間磷光。易升華。鹼性極弱。稍溶於乙醇、乙醚和苯，溶於喹啉、吡啶和丙酮，微溶於冷苯、冰醋酸、氯仿、二硫化碳和汽油，溶於濃硫酸而不分解，微溶於石油醚、氯代烴和乙酸 。

製備方法

實驗室製法

鄰氨基聯苯閉環脫氫，原料是氨或氯苯。

工業製法

世界上90%的咔唑是從煤焦油中得到的；也可由鄰氨基聯苯合成，然後用二甲苯重結晶精製。
（1）合成法：以鄰氨基二苯胺為原料，經亞硝酸處理，製得1-苯基-1，2，3-苯並三唑，加熱後，失去氮而生成咔唑。
（2）硫酸法：將粗蒽用氯苯或其他溶劑溶解，粗蒽中的菲、芴等物質因不溶解而和蒽、咔唑分開，將蒽和咔唑加入硫酸中進行反應，咔唑則與硫酸形成硫酸咔唑而和蒽分開，將硫酸咔唑水解後，經過濾、烘乾即得成品。
（3）溶劑-精餾法：將粗蒽用煉焦副產重苯（160~200℃）餾分溶解，粗蒽中的菲、芴等物質和蒽、咔唑分開，將蒽和咔唑在精餾塔中進行高溫精餾，經一次精餾，可得含咔唑85%~90%的產品，收率65%。

主要用途

咔唑咔唑
咔唑可用於生產染料、顏料、光電導體、感光材料、特種油墨等。用它生產的顏料永固紫RL，廣泛用於汽車面漆和耐高溫塑膠的著色，具有耐高溫、耐紫外光的優點。用它生產的染料硫化還原藍RNX、海昌藍的各項牢度指標優良，尤其是耐氯漂牢度極佳，藍色品種有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B，黑色品種有咔唑黑D。它還生產咔唑雙惡嗪紫，這是一種青紫色顏料，用於塗料，印刷油墨、複寫紙等。咔唑用於生產硫化還原藍RNX、直接耐曬藍FFRL、FFGL等。還可以製作皮革、N-乙烯咔唑塑膠，農藥殺蟲劑四硝基咔唑、氯化咔唑以及對紫外光敏感照相乾片等。此外，咔唑在新興的光電新材料開發領域得到了越來越多的套用，利用咔唑可以製備有機非線性光學(NLO)材料、有機電致發光(OEL)材料、光折變材料、含咔唑生色團的雙功能體系、含咔唑光折變小分子玻璃等。

安全信息

毒理學性質

LD50：500mg/kg（大鼠經口）；200mg/kg（小鼠經口）

危險概述

健康危害：對皮膚有強烈刺激性，使皮膚對光敏感。該物質並未列入具有致癌作用的化合物，但其某些衍生物在動物實驗中表現出致癌作用。
燃爆危險：該物質易燃，有毒，具強刺激性。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸,有引起燃燒的危險。燃燒時，放出有毒氣體。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

防護措施

工程控制：密閉操作，局部排風。
呼吸系統防護：可能接觸其粉塵時，必須佩戴防塵面具（全面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：呼吸系統防護中已作防護。
身體防護：穿膠布防毒衣。
手防護：戴橡膠手套。
其他防護：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

泄漏處理

應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中，轉移至安全場所。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置 。

操作處置

密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴防塵面具（全面罩），穿膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物 。

儲存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

廢棄處置

處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。

包裝與運輸

塑膠袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶；兩層塑膠袋或一層塑膠袋外麻袋、塑膠編織袋、乳膠布袋；塑膠袋外複合塑膠編織袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑膠瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。裝運該品的車輛排氣管須有阻火裝置。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。鐵路運輸時要禁止溜放。

法規信息

化學危險物品安全管理條例(1987年2月17日國務院發布)，化學危險物品安全管理條例實施細則(化勞發[1992]677號)，工作場所安全使用化學品規定([1996]勞部發423號)等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定；常用危險化學品的分類及標誌(GB13690-92)將該物質劃為第4.1類易燃固體。

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