清道光十二年(1832)，吳自設同順行充當行商，躋身於十三行之列，成為華南地區有影響的買辦之一。
鴉片戰爭後，吳於清道光二十五年(1845)攜巨款到上海，從事鴉片走私與茶葉貿易，與上海怡和、旗昌、寶順三家大洋行聯繫密切，業務不斷拓展，成為近代早期上海灘的著名買辦。吳積累巨資後，不斷納錢捐官，由監生、五品銜至清道光二十七年(1847)授予候補道。
清道光二十八年(1848)參與查辦“青浦教案”後，因與洋人有“水乳之合”，被清廷認為是“通夷之才”，升任護理蘇松太道。不久，更實授為蘇松太道(即上海道)兼江海關監督。其時，正值英、美、法等國不斷擴大南京條約所取得的權益，壓迫清政府在上海建立並擴大租界。吳參與或主持談判，屈服於列強的壓力，使半殖民地化的租界制度在上海確立。並推及至全國各通商口岸。為鎮壓太平天國與小刀會起義，取得餉源，清廷授權兼任江海關監督的吳於清鹹豐四年(1854)夏與英、美、法領事談判，拱手出讓海關主權，將海關和關員置於英、美、法三國領事管轄之下，此一半殖民地海關稅務司制度又從上海推及全國通商口岸。
清鹹豐三年(1853)小刀會起義時，吳曾被義軍所俘，為美國公使馬沙利救出，在租界重建政權。
清鹹豐四年(1854)夏，吳因貪污瀆職被參革職。後又由向榮保薦開復，招募水勇助剿太平軍。其官銜復由清鹹豐七年(1857)復職時的候補知府升至清鹹豐八年(1858)的候補道。
清鹹豐九年(1859)，吳因病返籍。回鄉後置地建宅，也曾為鄉民做過一些善事，如修整翠微街道、置義田、“恤孤寡”。
清同治五年(1866)7月卒於鄉。
