基本信息
中文名稱：六氫苯酚
英文名稱： Cyclohexanol；Hexahydrophenol
分子式： CHO；(CH)CHOH
分子量： 100.16
編號系統
CAS號：108-93-0
MDL號：MFCD00003855
EINECS號：203-630-6
RTECS號：GV7875000
BRN號：906744
PubChem號：24857503
物性數據
1.性狀：25℃時為無色透明液體，有樟腦氣味。
2.沸點（ºC,101.3kPa）：161 .1
3.熔點（ºC）：25.1
4.相對密度（g/mL,20/4ºC）：0.9455
5.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.45
6.折射率（n25ºC）：1.4647
7.閃點（ºC,開口）：68
8.黏度（mPa·s,25ºC）：4.6
9.蒸發熱（KJ/mol,158.7ºC）：45.51
10.熔化熱（KJ/kg）：20.5
11.生成熱（KJ/mol）：-349.31
12.燃燒熱（KJ/mol）：3726.67
13.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：2.15
14.蒸氣壓（kPa,21ºC）：0.13
15.溶解度（%,20ºC,水）：3.6
16.燃點（ºC）：300
17.溶解性：溶於水，能與醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、松節油、脂肪烴、芳香烴、鹵代烴等混溶。
18.臨界溫度（ºC）：376.95
19.臨界壓力（MPa）：4.26
20.偏心因子：0.514
21.溶度參數(J·cm-3)0.5：23.672
22.van der Waals面積（cm2·mol-1）：8.780×109
23.van der Waals體積（cm3·mol-1）：64.840
24.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3789.95
25.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-286.10
26.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：353.06
27.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-116.7
28.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：132.70
29.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3727.94
30.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-348.11
31.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：199.6
32.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-133.3
33.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：212
毒理學數據
1、刺激性：人經眼： 100ppm ，引起刺激。家兔經皮開放性刺激試驗： 146μg/24小時，輕度刺激。
2、急性毒性：大鼠經口LD50：2060mg/kg
3、屬低毒類。吸入環己醇蒸氣時略有麻醉性。與苯不同之處是對血液無毒。對皮膚、黏膜的刺激比環己烷強，動物實驗發現能引起肝、腎、血管的病變。環己醇吸濕性很強，在貯存和使用中應注意。嗅覺閾濃度0.20mg/m3。TJ 36-79規定車間空氣中最高容許濃度為50mg/m3。
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。對人的眼、鼻、咽喉有刺激作用，液態時對皮膚有刺激作用，接觸可引起皮炎，但經皮膚吸收很慢，經口攝入毒性小。
分子結構數據
1、摩爾折射率：29.26
2、摩爾體積（cm3/mol）：103.4
3、等張比容（90.2K）：246.9
4、表面張力（dyne/cm）：32.4
5、極化率：11.59
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:46.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.避免與強氧化劑、強酸接觸。
2.與空氣混合爆炸極限1.52%-11.1%（體積）。有類似樟腦的氣味，具有吸濕性。有毒，對皮膚和黏膜有刺激性。可燃性物質。對大多數金屬無明顯的腐蝕性。具仲醇的化學反應性。與金屬鈉作用生成醇鈉。氧化時生成環己酮，繼續氧化生成己二酸。
貯存方法
1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。
2.應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。
3.配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
工業生產方法主要為苯酚加氫法和環己烷氧化法。
1. 苯酚加氫法 苯酚蒸氣和氫氣在鎳催化劑存在下，在110-185℃、壓力1.078-1.471MPa，在管式反應器中進行加氫反應製得環己醇蒸氣產品，經換熱、冷凝、分離除氫後再精餾得成品。
2. 環己烷氧化法 苯蒸氣在鎳催化劑存在下，於120-180℃進行加氫反應得環己烷，環己烷氧化製造環己醇根據不同催化劑分為以下三種方法：
（1）鈷鹽催化法 以環烷酸鈷，硬脂酸鈷或辛酸鈷為催化劑。
（2）硼酸催化法 以硼酸或偏硼酸為催化劑，在空氣氧化過程中，硼酸與環己基過氧化氫生成過硼酸環己醇酯，然後再變成硼酸環己醇酯，或者與生成的環己醇結合生成硼酸環己醇酯和偏硼酸環己醇酯。然後水解，油相經提純即得成品。
（3）無催化劑氧化法 以環己烷為原料，在壓力1.47-1.96MPa，溫度170-200℃下，用氧含量為10%-15%的空氣氧化得環己基過氧化氫，再經濃縮後，於70-160℃催化分解，即得環己醇和環己酮。
3.苯酚加氫法或環己烷氧化法均可製得。
4.以工業品環己醇為原料，用適量新鮮氧化鈣脫水乾燥，過濾後蒸餾，然後再加入少量金屬鈉，重新蒸餾，收集160～162℃餾分，即得成品。
5.環己烯法 以釕為催化劑，鋅化合物等為助催化劑，水為連續相，苯為分散相，使苯部分加氫生成環己烯，反應溫度為100～180℃，反應壓力為3～10MPa。然後經萃取蒸餾獲得環己烯，環己烯經水合得到環己醇。水合反應使用高矽沸石ZSM-5為催化劑，催化劑懸浮於水中，環己烯作為油相，生成的環己醇用油相萃取，通過油水分離回收生成物，再用普通精餾法除去未反應的環己烯得到產品環己醇。工藝流程如下：
苯部分加氫反應中使用催化劑（Ⅷ族金屬特別是Ru）和促進劑（如氯化鋅、氯化鈦、羧酸鎢），可達最高收率30%，反應是在苯和鹼性水相中177℃和7.0MPa的條件下進行的。
用途
1.重要的化工原料，主要用於生產己二酸、己二胺、環己酮、己內醯胺，也可用作肥皂的穩定劑，製造消毒藥皂和去垢乳劑，用作醇酸樹脂、甘油三松香酸酯、貝殼松脂、馬尼拉樹脂、乳香、蟲膠、金屬皂、酸性染料、精油、礦物油等的溶劑，塗料的摻合劑，皮革的脫脂劑、脫膜劑、乾洗劑、擦亮劑。環己醇也是纖維整理劑、殺蟲劑、增塑劑的原料，環己醇與光氣反應得到氯甲酸環己酯，是引發劑過氧化二碳酸二環己酯的中間體。
2.用作乳膠穩定劑、塗料及清漆的脫漆劑，還用於香料、增塑劑等方面。
3.用作分析試劑，也可用作溶劑。
4.膠黏劑中用於生產不飽和聚酯樹脂。工業環己醇主要作為生產聚醯胺6和聚醯胺66的中間體，是一種重要的化工原料。
對環境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：對中樞神經系統有抑制作用，高濃度能引起皮膚黏膜的刺激作用。屬低毒類，在正常生產條件下，由蒸氣吸入引起急性中毒可能性小。本品在空氣中濃度在40mg/m3時，對人的眼、鼻、咽喉有刺激作用，液態的本品對皮膚有刺激作用，接觸可引起皮炎，但經皮膚吸收很慢，經口攝入毒性小。
環境行為
危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。
環境標準
中國(TJ36-79) 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 50mg/m3
前蘇聯(1975) 居民區大氣中有害物最大允許濃度 0.06mg/m3(最大值，晝夜均值)
前蘇聯(1975) 水體中有害物質最高允許濃度 0.5mg/L
前蘇聯(1975) 污水排放標準 1mg/L
應急處理處置方法
泄漏應急處理
切斷火源。戴好防毒面具和手套。收集運到空曠處焚燒。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。
防護措施
呼吸系統防護：高濃度接觸時，應該佩戴供氣式呼吸器。
眼睛防護：一般不需特殊防護，但建議特殊情況下，戴安全防護眼鏡。
身體防護：穿工作服。
手防護：必要時戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。就醫。
食入：誤服者給飲足量溫水，催吐。就醫。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1993
安全標識：S24/25
危險標識：R20/22R37/38
