製備方法
兒茶素及其氧化產物都是碳氫氧三元化合物,是由糖類經一系列酶的作用,通過莽草酸途徑,形成苯環化合物,最後合成為兒茶素。
物理性質
外觀:白色至黃色粉末
或無規則晶體
氣味:無特殊氣味
可溶性:微溶於冷水、乙醚,可溶於熱水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶於苯、氯仿和石油醚。
溶解性:溶於甲醇。
提取來源:茶葉
廣泛存在於植物中,從水/醋酸中得含結晶水的針狀結晶。熔點93-96℃;而不含結晶水的結晶熔點175-177℃。鏇光度+16°-+18.4°。其外消鏇體也呈針狀結晶,熔點212-216℃。兒茶精的順式立體異構體表兒茶精(epicatechin)也廣泛存在於植物中,熔點242℃,鏇光度[α]D-68°(乙醇中)。
分子結構數據:
1、摩爾折射率:73.59
2、摩爾體積(m/mol):182.1
3、等張比容(90.2K):558.2
4、表面張力(dyne/cm):88.1
5、極化率(10-24cm):29.17
化學性質
性質:黃烷衍生物
穩定性:如果遵照規格使用和儲存則不會分解。
兒茶素具有明顯的酚的特性,能使重金屬和蛋白質沉澱,所以,是一種酚性物。約占茶多酚含量的75%到80%,也是茶的苦澀味的來源之一。酚性物由於能使蛋白質沉澱,就具有大小不等的把生皮鞣成革的性能,因此也稱為鞣質或單寧物質。兒茶素與一些典型的植物單寧(五倍子單寧等)相比,鞣革的性能是較弱的。兒茶素 是多羥基黃烷-3-酚之總稱,但有時則特指(+)兒茶素。廣泛分布於植物界,在Acacia catechu、gambir樹皮中與單寧共同大量存在。單寧的作用很弱,但通過加熱和酸等處理容易重合形成單寧。2,3位由於含不整齊的碳原子而具有非對應異構體。
物質分類:
兒茶素作為鞣質的前體,廣泛分布於植物中,且常與相對應的黃酮類化合物共存。兒茶素的分子中有兩個手性(見手征性)碳原子,故有四種立體異構體:(+)-兒茶素、(-)-兒茶素、(+)-表兒茶素、(-)-表兒茶素。
兒茶素類中其他化合物如沒食子兒茶素(又稱茶兒茶素)等也都有類似的立體異構體,它們在熱水溶液中容易發生差向異構化作用或變鏇作用(見鏇光異構)而相互轉化。兒茶素類在植物體中可游離存在,或與糖(見碳水化合物)結合成苷或與有機酸縮合(見縮合反應)為酯類而存在。
兒茶素類屬於多元酚類(Polyphenol)中的一種,因為有苦澀味,所以對茶湯滋味的影響蠻大的。
茶葉中的兒茶素類可以分為三種游離型態(Catechin,C; Epicatechin,EC以及Epigallocatechin,EGC)、與兩種酯化的沒食子酸(gallic acid) (Epicatechin gallate,ECG及Epigallocatechin gallate,EGCG),而以後者(ECG及EGCG)的含量較多。國外已經將各種兒茶素類從茶湯中分離出來,並且純化,以作為不同方式的運用。
兒茶素主要分為四種:①表兒茶素(Epicatechin EC);②表沒食子兒茶素(Epigallocatechin EGC);③表兒茶素沒食子酸酯(Epicatechin gallate ECG);④表沒食子兒茶素沒食子酸酯(Epigallocatechin gallate EGCG)。
化學反應:
由茶葉中分離出兒茶素及其酯類衍生物,主要有(-)-表兒茶素、(-)-表沒食子兒茶素、(-)-表兒茶素-3-沒食子酸酯、(-)-表沒食子兒茶素-3-沒食子酸酯等。這些化合物分子小,溶於水成真溶液,在溶液中可被氧化而自身縮合為不同程度的縮合產物,從水溶性鞣質到水不溶性鞣紅。當用開水沏綠茶時,開始茶水為黃綠色澄清液,放置過夜後,轉為黃棕色混濁的溶液,即鞣質前體變為縮合鞣質所致。
計算化學數據:
1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.4
2、氫鍵供體數量:5
3、氫鍵受體數量:6
4、可鏇轉化學鍵數量:1
5、拓撲分子極性表面積(TPSA):110
6、重原子數量:21
7、表面電荷:0
8、複雜度:364
9、同位素原子數量:0
10、確定原子立構中心數量:2
11、不確定原子立構中心數量:0
12、確定化學鍵立構中心數量:0
13、不確定化學鍵立構中心數量:0
14、共價鍵單元數量:1
15、互變異構體數量:90
16、準確質量:290.079038
17、同位素質量:290.079038
18、功能3d受體數量:2
19、功能3d供體數量:5
20、功能3d環數量:3
21、有效轉子數量:1.8
22、構象異構體抽樣RMSD:0.6
23、CID構象異構體數量:12
主要用途
控制肥胖
國際生命科學學會中國辦事處等主辦的中國控制中心性肥胖科學大會已召開,立頓茶葉研究所同時報告了其研究成果:綠茶中的兒茶素對人體脂肪代謝以及脂肪分布,特別是內臟脂肪的減少有著明顯的作用。
飲用綠茶,可降低心血管疾病和癌症風險,主要是因為綠茶中含有豐富的類黃酮物質,特別是兒茶素類。已經有大量的臨床實驗證明,兒茶素具有細胞調節作用以及抗氧化功能。兒茶素是一類具有高活性的類黃酮的總稱,在綠茶中含量較高。聯合利華針對綠茶中高含量兒茶素功效進行的兩個臨床實驗中發現,在不改變飲食和身體活動的前提下,輕度超重的中國健康男性與女性連續90天飲用高兒茶素含量綠茶後,體重、腰圍和內臟脂肪都顯著減少,綠茶中的兒茶素可能對人體脂肪分布,特別是腹部脂肪分布產生特定的有益影響,它對控制中心性肥胖具有一定的效果。
工業
它為還原性多元酚類物質,在水溶液中易被空氣氧化,常用作抗氧化劑。還可用於染料和鞣革工業。
藥理作用
兒茶素是茶葉的重要成分,具有防治心血管疾病、預防癌症等多種功能。右鏇兒茶精還有降低毛細血管的通透性、止瀉、止血、抗病毒、殺真菌、抑制ACE及預防胃潰瘍等多種作用。
其他
清除自由基:兒茶素是天然的油脂抗氧化劑,抗氧化活性甚至比維他命E還。並且可以清除人體產生的自由基,以保護細胞膜。
延緩老化:因為有清除自由基的功用,所以可以減緩衰老。
預防蛀牙:因為茶葉中含有氟,所以可以使牙齒對酸的侵蝕具有較強的抵抗力。除此之外,也有臨床實驗指出,兒茶素類可以明顯地減少牙菌斑以及減緩牙周病。
改變腸道微生物的分布:兒茶素類可以抑制人體致病菌(如肉毒桿菌),同時又不傷害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整腸的功能。
抗菌作用:可以抑制引起人類皮膚病的病菌,並且對治療濕疹有很好的療效。
除臭:兒茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽菸者的口臭,並且減輕豬、雞以及人排泄物的臭味(因為兒茶素可以抵抗人體腸道內產生惡臭的細菌)。
其它:還有一些研究顯示兒茶素還具有抑制血壓(可降低舒張壓與收縮壓)及血糖(抑制醣分解酵素)、降低血中膽固醇及低密度脂蛋白(LDL),並增加高密度脂蛋白(HDL)的量(日本用來做低膽固醇蛋)、抗輻射以及紫外線(美國已做成預防紫外線的化妝品)、抗突變(在微生物已獲得證實,但還沒有人體試驗的報告)等功用。
注意事項
危險性概述
健康危害:吸入、攝入或經皮膚吸收對身體可能有害。
環境危害:通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。
燃爆危險:本品不燃,具刺激性。
風險術語
R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
安全術語
S26:不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36:穿戴適當的防護服。
危險品標誌:Xi:刺激性物質
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。洗胃,導泄。就醫。
泄漏應急處理
應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:密封儲存於2-8°C陰涼乾燥環境。