二(三甲基矽基)氨基鋰

二(三甲基矽基)氨基鋰

二(三甲基矽基)氨基鋰(簡稱LiHMDS),是一種有機矽化合物,化學式為[(CH3)3Si]2NLi。這種無色固體是一種非親核性的強鹼,可用於去質子化反應並可用作配體。無溶劑時,這種化合物在溶液是雙聚體,而在固體中為三聚體。

基本信息

信息

中文名稱:雙(三甲矽基)氨基鋰

二(三甲基矽基)氨基鋰二(三甲基矽基)氨基鋰

英文名稱:Lithiumbis(trimethylsilyl)amide

中文別名:雙(三甲基矽基)氨基鋰;雙三甲基矽基胺基鋰;六甲基二矽基胺基鋰

CASRN:4039-32-1

EINECS號:223-725-6

分子式:C6H18LiNSi2

分子量:168.3332

性質

固體。熔點71~72℃。沸點114~116℃(133.322Pa)。自燃,惰氣保護下密封貯運。對空氣與水敏感。以矽氨在乙醚中與金屬鋰反應而得。用於醛醇縮合,是常用的有機鹼。

製備

二(三甲基矽基)氨基鋰可以購買,但也可用丁基鋰奪取雙(三甲基矽基)胺的質子來製備:
[(CH3)3Si]2NH+C4H9Li→[(CH3)3Si]2NLi+C4H10
該化合物可用升華法提純。

二(三甲基矽基)氨基鋰可以在反應體系中先製備再使用。

反應

二(三甲基矽基)氨基鋰可用於製備低配位數的配合物,因為配體(TMS)2N-的位阻很大。這樣的例子有M[N(TMS)2]3(M=Sc,Ti,V,Fe;TMS=(CH3)3Si))。與三甲基氯矽烷反應產生三(三甲基矽基)胺,其中氮的配位數為3,空間構型為平面正三角形。

二(三甲基矽基)氨基鋰二(三甲基矽基)氨基鋰

有機化學中,二(三甲基矽基)氨基鋰通常用作強鹼,例如形成乙炔化鋰,或者製備烯醇鋰鹽(圖中的苄叉丙酮)。

用途

用於醛醇縮合,是常用的有機鹼。

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