簡介
中文名:三氟甲磺酸
英文名:Trifluoromethanesulfonic acid
別名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸
英文縮寫:TfOH
物理性質
性狀:無色液體,含雜質時為黃色或黃棕色液體,在空氣中發煙。
沸點:167~170℃
蒸氣密度:5.2 (空氣=1)
熔點:-40℃
折射率:1.331(一說1.327)
密度:1.708 (一說1.696)
蒸氣壓:8 mmHg ( 25℃)
溶解性:極易溶於水;易溶於極性有機溶劑,如二甲基甲醯胺,乙腈和二甲基碸等。但是由於溶解過程劇烈放熱,將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。
物化性質
物理性質
折射率:1.331(一說1.327)
蒸氣壓:8mmHg(25℃)
溶解性:極易溶於水;融水釋放出大量的熱,易溶於極性有機溶劑,如二甲基甲醯胺,乙腈和二甲基碸等。但是由於溶解過程劇烈放熱,將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。
化學性質
三氟甲磺酸是有機酸最強的,酸性超過100%的硫酸,所以它屬於超強酸。(三氟甲磺酸pKa=-15)。
具有強酸性和還原性。一般用作有機合成試劑。
當溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等強路易斯酸時因為生成了穩定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強.
在空氣中發煙,易吸水形成一水合物。
水解生成三氟甲烷(CHF3)和硫酸。
加熱條件下可與五氧化二磷反應得三氟甲磺酸酐(類似的,濃硫酸和五氧化二磷反應得三氧化硫)
用途
三氟甲磺酸具有強腐蝕性、吸濕性,廣泛用於醫藥、化工等行業。如核苷,抗生素,類固醇,蛋白質,配糖類,維生素合成,矽橡膠改性等。
還可用作異構化和烷基化的催化劑。製備2,3-二氫-2-茚酮、四氫萘酮。去除糖蛋白中糖苷。
製備
二硫化碳與五氟化碘(三氟碘甲烷與硫)反應生成雙(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。與汞在光照下反應得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg,後者經過氧化氫氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再與碳酸鋇反應得到三氟甲磺酸鋇,與濃硫酸反應得到無水的三氟甲磺酸。
安全數據
危險品標誌
危險類別碼R21/22;R35
安全說明S26;S36/37/39;S45
危險品運輸編號UN3265
MSDS化學品安全技術說明書參考文本