結構
通常有機金屬試劑都是離子形態,而這類有機金屬試劑卻不是離子型的。結構式可以清晰的說明:鈉原子通過共價鍵連線於氮原子上。在非溶劑化時,固態的該化合物以三聚體形態存在。
合成中的套用
NaHMDS被廣泛的用於中和C-H型的酸。例如一些典型的例子:
將酮和酯去質子化,得到其烯醇衍生物。
通過將CH2X2(X = Br, I)去鹵化氫反應,得到類似CHBr和CHI形式的鹵代卡賓。這些卡賓化合物加成於烯烴上可以得到含取代基的環丙烷類化合物。
通過對季鏻鹽的去質子化,製備格奧爾格·維蒂希試劑。
氰醇的去質子化。
NaHMDS還可以作為N-H型酸的中和鹼。
NaHMDS與鹵代烷烴反應得到胺的衍生物:
((CH3)3Si)2NNa + RBr → ((CH3)3Si)2NR + NaBr((CH3)3Si)2NR + H2O → ((CH3)3Si)2O + RNH2該法的已推廣到使用如下試劑((CH3)3Si)2NCH2OMe,該試劑含有一個可置換的甲氧基。
去質子化前體化合物得到穩定卡賓。
化學名片
識別 | |
縮寫 | |
ChemSpider | 21169873 |
SMILES | C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C |
InChI | 顯示▼ |
InChIKey | WRIKHQLVHPKCJU-JSJAVMDOAQ |
Beilstein | 3629917 |
UN編號 | UN 3263 |
EINECS | 213-983-8 |
性質 | |
化學式 | C6H18NNaSi2 |
摩爾質量 | 183.37 g/mol g·mol |
外觀 | 灰白色固體 |
密度 | 0.9 g/cm,固體 |
熔點 | 171-175 °C(444-448 K) |
沸點 | 170 °C(443 K)((2 mmHg)) |
溶解度(水) | 與水反應 |
溶解度(其他溶劑) | 四氫呋喃,苯 甲苯 |
結構 | |
分子構型 | 三角錐形 |
危險性 | |
警示術語 | R:R11 R15 R34 |
安全術語 | S:S16 S24/25 |
主要危害 | 高度易燃,腐蝕性 |
相關物質 | |
其他陽離子 | 二(三甲基矽基)氨基鋰(LiHMDS),二(三甲基矽基)氨基鉀 |
相關化學品 | 二異丙基氨基鋰 (LDA),KH |
若非註明,所有數據來自25 ℃,100 kPa。 |