製備、結構與手性
實驗室製備時一般用格氏試劑與三氯化磷作用而得。
三苯基膦經歷緩慢氧化空運給三苯基膦氧化物,Ph3PO:
2 PPh3 + O2→2 OPPh3
這個雜質可以被重結晶的PPh3熱乙醇或異丙醇。此方法利用OPPh3是更多的極性,因此比PPh3溶於極性溶劑。
三苯基膦從多硫化物、環氧硫化物和單質硫中提取硫。然而,硫醇和硫醚等簡單的有機硫化合物是不活潑的。含磷產物為三苯基硫化氫,Ph3PS。該反應可用於測定樣品的“不穩定”S0含量,如硫化橡膠。三苯基硒化膦,Ph3PSe,可以很容易地通過用紅(-單斜)硒處理PPh3製備。硒氰酸根 SeCN−,用作Se0來源。PPh3也可以與Te形成加合物,儘管這種加合物主要以(Ph3P)2Te而不是PPh3Te的形式存在。
芳醯疊氮化物與PPh3反應,通過Staudinger反應得到磷酸鹽,比如OPPh3。三苯基膦苯基亞胺的製備說明了這一點:
PPh3 + PhN3→PhNPPh3 + N2
磷胺可以水解成胺。一般來說,磷胺中間體是不分離的。
PPh3 + RN3 + H2O→OPPh3 + N2 + RNH2
Cl2加入PPh3得到三苯基膦二氯([PPh3Cl]Cl),該試劑作為保濕敏感的鹵化膦存在,在有機合成中將醇轉化為烷基氯化物。
PPh3是一種弱鹼,但確實與強酸如HBr形成穩定的鹽。該產品含有磷陽離子[HPPh3]+。
PPh3是由三個苯環手性螺旋狀排列形成的錐型結構。PPh3的剛性有助於其衍生物結晶更容易。
理化常數

國標編號: 61861
CAS號: 603-35-0
中文名稱: 三苯(基)磷
英文名稱: Triphenyl phosphine;Triphenyl phosphorous
別 名: 三苯(基)膦;瞵化三苯基
分子式: C18H15P
外觀與性狀: 白色或淺黃色片狀結晶
分子量: 262.30
閃 點: 180℃/開杯
熔 點: 79~82℃
沸 點: 377℃
溶解性: 不溶於水,微溶於乙醇,溶於苯、丙酮、四氯化碳
密 度:相對密度(水=1)1.32;相對密度(空氣=1)9.0
穩定性: 穩定
危險標記: 14(有毒品)
主要用途: 用於有機化合物、磷鹽及其它磷化合物合成
環境影響
健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:對眼、上呼吸道、黏膜和皮膚有刺激性。有神經毒效應。主要通過吸入、食入或與皮膚接觸對人體產生毒害。
毒理學資料及環境行為
急性毒性:LD50700mg/kg(大鼠經口);800~1600mg/kg(小鼠經口); LC5012167mg/m3,4小時(大鼠吸入)
危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解產生劇毒的氧化磷煙氣。與氧化劑可發生反應。
燃燒(分解 )產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化磷、磷烷。
監測方法
廢水中三苯膦的色譜測定,牛喜業,《化工環保》,4,241,(1987)
環境標準
PPh3容易氧化的利用在其使用去氧有機過氧化物,一般發生在保留配置:
PPh3 + RO2H→OPPh3 +ROH(R =烷基)

也用於有機臭氧化物分解的酮類和醛類,雖然二甲基硫醚反應的產品更受歡迎,二甲亞碸更容易從反應混合物中分離出來比三苯基膦氧化物。芳香N-oxides減少相應的胺在室溫下高產照射:
應急處理
泄漏應急處理
隔離泄漏污染區,限制出入,切斷火源。應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏:避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。大量泄漏:收集、回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護:高濃度環境中,應該佩帶防毒口罩。緊急事態搶救逃生時,建議佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿相應的防護服。
手防護:戴防化學品手套。
其它:工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作後,淋浴更衣。工作服不要帶到非作業場所,單獨存放被毒物污染的衣服,洗後再用。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用清潔清水沖洗。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者給飲大量溫水,催吐,就醫。
滅火方法:用霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土滅火。