低潮時期
但是，1987年亦是張學友歌手生涯中最低谷時期，新推出的唱片銷量一落千丈，在1988年的香港幾大音樂頒獎禮上，此前被認為是新人領袖的張學友一無所獲。此時他開始酗酒，媒體亦多次傳出不利於他的新聞，這種狀態一直持續到1989年。對於他的低潮期，外間有許多不同的說法。根據近年他本人在接受媒體採訪時的資料，當時是由於年輕氣盛，在一夜成名後曾經迅速迷失方向，對於前途抱有悲觀的態度，直接導致了他在事業方面的放棄與被放棄。四大天王時期
1989年至1990年間，譚詠麟和張國榮先後退出香港音樂頒獎禮，張學友抓住機會成功成為寶麗金唱片公司主打歌手之一，並於1990年推出唱片《只願一生愛一人》，再次受到樂壇矚目。他的歌曲重新回到香港的幾個大型音樂排行榜上，並在同年幾個大型音樂頒獎典禮上大出風頭，成功繼承了前輩譚詠麟在寶麗金唱片公司斂獎的地位。在這期間，他推出了幾首華語流行音樂的經典歌曲，如《李香蘭》等。他亦曾翻唱杜德偉的《假象》（華星作品）和甄楚倩的《怎么啟齒》（新力博德曼作品），成為《再度重遇你》和《地震》兩曲（皆為寶麗金作品）。1991年，張學友開始在香港、廣州、上海、北京等城市舉行巡迴演唱會。同年推出兩張唱片《情不禁》和《一顆不變心》，其中收錄於《情不禁》專輯中的《每天愛你多一些》（改編自著名日本樂隊南方之星（SouthernAllStars）歌曲《真夏の果実》）大受歡迎，除於當年奪得各大音樂頒獎禮的歌曲獎外，更分別於1997年獲得商業電台“叱吒殿堂至尊歌”及“金曲廿載十大最愛”殊榮[3]和1999年獲得香港電台“世紀十大中文金曲”殊榮[4]。《情不禁》和《一顆不變心》的成功，使張學友與劉德華和黎明在香港各大頒獎禮分庭抗禮。三人連同其後成功取代李克勤的郭富城，一起被封為后來影響華語樂壇一個時代的“四大天王”。張學友於1992年推出粵語唱片《真情流露》，當中9首歌曲曾經登上香港音樂流行榜，並多次占據榜首位置，成為香港流行音樂上榜歌曲最多的音樂專輯之一，當中的《分手總要在雨天》和《相思風雨中》等亦成為經典粵語流行曲目之一。
2002年張學友開始舉辦了一連超過50場的世界巡迴演唱會，命名為《張學友音樂之旅Live演唱會》。此次演唱會張學友延續1999年的《友個人演唱會》，繼續注重整體音樂效果，並將大部分的經典歌曲重新配樂，獲得一定程度上的好評。演唱會於2003年在香港舉行壓軸篇，並發行CD以及DVD。
2003年，其利用沙士期間的賦閒創作大量歌曲，並於2004年年初發行其個人的第一張完全創作唱片《LifeIsLikeADream》，唱片中一些歌曲亦有特別意義，如單曲《給朋友》是唱給其2003年在不同時期分別去世的好友張國榮，梅艷芳，柯受良等人，《講你知》則是其為其妻子羅美薇創造。唱片在香港推出後獲得一致好評，其中《講你知》，《給朋友》等曲更是曾經一度占據各大排行榜榜首。
2004年秋，其與拍檔杜自持共同在香港會展中心新翼合作一場公益演唱會《張學友活出生命精彩演唱會》。演唱會大部分歌曲均是選擇其他歌手原唱，張學友翻唱，由於只上演一場，所以在演唱會結束後並未引起轟動。直到演唱會的CD與DVD發行後，銷量一路長紅，更令許多樂迷感嘆張學友演繹的他人音樂的能力之強令人刮目相看。唱片在2004年年底亦獲得IFBI國際唱片協會的香港唱片最高銷量大獎，而久未出席音樂頒獎典禮的張學友亦罕見的出現在頒獎現場領獎。
2006年11月，多哈亞運會組委會在亞運會的官方網站上宣布邀請四名歌手出席於12月1日舉辦的亞運會開幕式，張學友是其中之一。張學友在最後一個表演環節與在數萬名鼓手的伴奏下唱出主題曲《TogetherNow》。組委會當時以“ThemostpopularAsianperformerintheworld,fromHongKong,China-JackyCheung!”（“全世界最受歡迎的亞洲歌手－來自中國香港的張學友！”）來介紹張學友出場。一般來說，他此前被普遍認為是一個在東亞及東南亞地區有影響力的歌手，但在西亞國家卡達方面邀請其成為如此重要活動的主題曲演唱者後，可以看出其知名度及影響力亦已覆蓋整個亞洲地區。
2007年8月，他所舉辦的學友光年世界巡迴演唱會在世界各地舉行共105場，再破他的演唱會場數紀錄。
2008年5月，張學友參加了2008年北京奧運會的香港區火炬傳遞活動，手持來自雅典的奧運聖火奔跑200米，成為代表香港的火炬手之一，亦是演藝界其中一位代表。
歌詞
晨曦細雨重臨在這大地
人孤孤單單躲避
轉身剎那在這熟識的路旁
察覺身後路人是你
如一套戲重逢在這舊地
而彼此不知怎預備
一些嘆氣跟一串慰問
和隨便說一些讚美
為何你眼光年月未變
思憶怎么要再返舊年
你說要走的一晚
連綿夜雨也似這天
總要在雨天逃避某段從前
但雨點偏偏促使這樣遇見
總要在雨天人便掛念從前
在痛哭擁抱告別後從沒再見
是你的一切告別在雨天
而一個我言詞漸覺乏味
人不知怎么躲避
終於看見在這熱識的路旁
那個他靜靜凝望你
而一個你重離別這舊地
臨走的一刻親近地
輕輕送我多真摯慰問
猶如逝去當天語氣
