丁烯

丁烯

丁烯(C4H8)也稱正丁烯,有四種異構體:1-丁烯;2-丁烯,其中2-丁烯又分為順式和反式;異丁烯。丁烯各異構體的理化性質基本相似,常態下均為無色氣體,不溶於水,溶於有機溶劑。易燃、易爆,正丁烯有微弱芳香氣味,分子量56.1,密度0.5951g/cm3,異丁烯有不愉快臭味。

基本信息

化學性質

丁烯丁烯
有三種異構體:均為易燃、易爆、易液化的氣體。

1-丁烯

1-丁烯,CH3CH2CH=CH2,無色氣體。密度0.5951(20/4℃)。熔點-185.4℃。沸點-6.3℃。不溶於水。易溶於乙醇。與空氣形成爆炸性混合物。

2-丁烯

2-丁烯,CH3CH=chch3,無色氣體。順式-2-丁烯(cis-2-butene):相對密度0.6213(20/4℃),熔點-138.9℃,沸點3.7℃。反式-2-丁烯(trans-2-butene):相對密度0.6042(20/4℃),熔點-105.5℃,沸點0.9℃。不溶於水。溶於乙醇。與空氣形成爆炸性混合物。

異丁烯

異丁烯,(CH3)2C=CH2又名2-甲基丙烯。無色氣體。相對密度0.5942(20/4℃)。熔點-140.3℃。沸點-6.9℃。與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.7%~9.0%(體積)。

1-丁烯和2-丁烯主要用於脫氫制丁二烯。也可以水合分別成正丁醇和仲丁醇。異丁烯加水則生成叔丁醇,氧化成甲基丙烯醛和甲基丙烯酸,氨氧化成甲基丙烯腈,與甲醇反應生成甲基叔丁基醚(MTBE),用作無鋁高辛烷值汽油組分。聚異丁烯可用作粘性添加劑,以提高礦物潤滑油的粘度,異丁烯也可用作生產食品及包裝用的抗氧劑。異丁烯與異丁烷經烴化和氫化後可得異辛烷,與異戊二烯聚合可生成丁基橡膠。三種丁烯都是催化裂化氣體的主要組分,可由高溫熱裂石油氣分出。實驗室中由丁醇經去水而製得。

產品製備

工業上主要由碳四餾分分離獲得。不同來源碳四餾分中丁烯含量(質量)有所不同。催化裂化所得C4餾分中約含1-丁烯13%、順-2-丁烯12%、反-2-丁烯13%;裂解C4餾分中約含1-丁烯14%、順-2-丁烯5%、反-2-丁烯6%。由C4餾分分離丁烯各異構體時,一般是先分出丁二烯異丁烯,然後再對剩餘物料進行精餾(或異構化吸附等),即可獲得純度高於99%的1-丁烯。丁烯在一些化工利用中(如水合制仲丁醇)三種異構體均可作為原料,而丁烷、異丁烷作為惰性物又不影響反應。因此,在這些場合下,不必進行丁烯間的分離,也不必進行丁烯、正丁烷和異丁烷的分離。 另外,還有一些方法可以合成1-丁烯或2-丁烯。如在鈦酸酯(丁酯或芳酯)及三乙基鋁存在下,使乙烯進行二聚反應,可獲得1-丁烯。乙烯在鎳催化劑作用下進行齊聚反應生成長鏈α-烯烴時,也生成相當數量 1-丁烯;丙烯進行歧化反應時,可生成乙烯和2-丁烯。此法曾進行工業生產,目前已停產。

主要用途

丁烯丁烯
正丁烯主要用於製造丁二烯,其次用於製造甲基酮、乙基酮、仲丁醇、環氧丁烷及丁烯聚合物和共聚物。異丁烯主要用於製造丁基橡膠、聚異丁烯橡膠及各種塑膠。

在許多場合,1-丁烯和2-丁烯無需分離,可一起進行化學加工生產許多重要基本有機化工產品,如水合為促丁醇進而生產甲基乙基酮,氧化脫氫制丁二烯,催化氧化制順丁烯二酸酐以及醋酸。1-丁烯在高分子化工中可聚合製成具有高溫耐蠕變性、耐磨性及耐應力開裂性的聚1-丁烯,與乙烯共聚為線型低密度聚乙烯(見聚乙烯)。後者是一種新興的聚合物

1-丁烯是合成仲丁醇、脫氫制丁二烯的原料;異烯是製造丁基橡膠、聚異丁烯橡膠的原料,與甲醛反應生成異戊二烯,可製成不同分子量的聚異丁烯聚合物以用作潤滑油添加劑、樹脂等,水合制叔丁醇,氧化制有機玻璃的單體甲基丙烯酸甲酯。

安全性

丁烯各異構體毒性相似,均屬低毒類。毒性基本上與其他烯烴相似,但低於戊烯,大於丙烯4.5倍,主要是單純窒息、弱麻醉和弱刺激作用。液態丁烯可引起皮膚凍傷。未列入有毒物質中,但具有一定的窒息作用及麻醉作用,工作場所最高容許濃度為100mg/m3。應注意通風,嚴防漏氣。在空氣中的爆炸極限為1.6~1.7(體積)。在高濃度下可作為麻醉劑。其毒性約是乙烯的4.5倍,皮膚接觸液體1-丁烯會產生凍傷。吸入後可出現呼吸急促、遲鈍、肌肉失調、判斷錯誤、疲勞、噁心、嘔吐等症狀。

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