Skraup合成法

Skraup合成法

苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和硝基苯(相應於所用芳胺)、五氧化二砷(As2O5)或三氯化鐵等氧化劑一起反應,生成喹啉。本合成法是合成喹啉及其衍生物最重要的合成法。 苯胺環上間位有給電子取代基時,主要在給電子取代基的對位關環,得7-取代喹啉;當苯胺環上間位有吸電子取代基團時,則主要在吸電子取代基團的鄰位關環,得5-取代喹啉。很多喹啉類化合物,均可用此法進行合成。

反應機理

反應機理 反應機理

反應實例

反應實例 反應實例

也可用α,β-不飽和醛或酮代替甘油,或用飽和醛先發生羥醛縮合反應得到α,β-不飽和醛再進行反應,其結果是一樣的。

參考文獻

[1] Z.H.Skraup,Ber.,1880,13,2086;1882,15,897.

[2] R.H.F.Manske,M.Kulka,Org.Reactions,1953,7,59.

[3] G.M.Badger,H.P.Crocker,B.C.Ennis,etal.,AustralianJ.Chem.,1963,16,814,840.

[4] G.M.Badger,B.C.Ennis,W.E.Matthews,AustralianJ.Chem.,1963,16,828.

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