簡介
Bouveault醛合成
N，N-二取代甲醯胺與一分子Grignard（格式）試劑作用，生成醛類化合物的反應稱為Bouveault醛合成。
RN—CH═O +RˊMgBr—→RN—CH(Rˊ)—OMgBr（中間體）—→RˊCHO +RNH +MgBr
反應條件：第一步乙醚作為溶劑；第二步HBr為反應溶劑
此反應的機理為Grignard試劑與N，N—二取代甲醯胺中的羰基發生親核加成生成中間物，然後分解生成醛。該反應以乙醚為溶劑。生成的醛常用與亞硫酸氫鈉形成加成產物的方法進行分離與提純。
通常，Grignard試劑的烴基越大，醛的產率越高。如果用兩分子Grignard試劑，則上述中間物可能再與其反應生成叔胺：
RN—CH(Rˊ)—OMgBr（中間體）+RˊMgBr —→RN—CH(Rˊ)—Rˊ +MgBr+MgO
本反應常用N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、二苯胺或哌啶的甲醯胺為底物。未取代的甲醯胺不發生反應。使用二烷磋甲醯胺時。尤其容易生成叔胺和烴等副產物。隨著烷基碳鏈的增長，其剮產物相應減少。該反應醛的產率約為40%～80%。
反應機理
N，N-二取代甲醯胺與一分子Grignard試劑作用，生成醛類化合物的反應稱為Bouveault醛合成。
反應通式：
RN—CH═O +RˊMgBr—→RN—CH(Rˊ)—OMgBr（中間體）—→RˊCHO +RNH +MgBr條件同上
反應機理此反應的機理為Grignard試劑與N，N-二取代甲醯胺中的羰基發生親核加成生成中間產物，然後分解生成醛。
套用示例
1 . 原甲酸酯與格氏試劑作用生成縮醛，再經稀酸水解，生成醛和醇：
HC(OCH) +RMgX —→RCH(OCH) +CHOMgX
RCH(OCH) +HO —→RCHO +2CHOH 反應條件：弱酸性溶劑
2 . (CH)N—CH═O —→CHCHCHO反應條件：弱酸性CHCHMgBr或乙醚的水溶液
該反應的改進
Bouveault醛合成
烷基鹵或芳基鹵經轉化為相應的有機金屬化合物後與DMF加成發生甲醯化而得到醛的同系物。
Bouveault反應式Comin對此反應的改進，改進後如下圖：
改進後的反應式