2-氨基-3-硝基苯甲酸

2-氨基-3-硝基苯甲酸是一種化學品,英文名是2-Amino-3-nitrobenzoic acid,分子式是C7H6N2O4。

基本信息

百科名片

2-氨基-3-硝基苯甲酸結構式
2-氨基-3-硝基苯甲酸為白色結晶粉末,熔點207-211℃,閃點189.9℃沸點422.8℃,2-氨基-3-硝基苯甲酸是一種重要的有機合成中間體,廣泛套用於合成醫藥、農藥及各類功能材料,其主要是合成苯並咪唑類藥物坎地沙坦、ABT-472PARP抑制劑的關鍵中間體。吞食有害。

簡介

【英文名稱】 2-Amino-3-nitrobenzoic acid
【其他名稱】3-硝鄰胺苯甲酸;3-硝-2-胺苯甲酸
【藥品分類】醫藥中間體

成分

中文名稱:2-氨基-3-硝基苯甲酸
英文名稱:2-Amino-3-nitrobenzoic acid
中文同名:3-硝鄰胺苯甲酸;3-硝-2-胺苯甲酸
CAS RN.:606-18-8
分子式:C7H6N2O4
分子量:182.13
主要成分:純品 
外觀與性狀:白色結晶粉末

風險術語

R22 (吞食有害)

用途

重要的有機合成中間體,廣泛套用於合成醫藥、農藥及各類功能材料

製備

(1)3-硝基鄰苯二甲酸
在四口燒瓶中加入鄰苯二甲酸酐和濃硫酸,攪拌下滴加一定量的發煙硝酸,滴加完畢後,反應3h。冰浴冷卻至室溫,過濾,濾餅用水洗滌後溶於蒸餾水中,保溫2h;冷卻,過濾,濾餅乾燥得白色固體,即3-硝基鄰苯二甲酸。
(2)3-硝基鄰苯二甲酸酐的合成
在四口燒瓶中加入3-硝基鄰苯二甲酸和乙酸酐,攪拌使其溶解,適宜溫度下反應2h。冷卻,過濾,濾餅用乙醚洗滌,乾燥得淡黃色固體,即3-硝基鄰苯二甲酸酐。
(3)3-硝基-2-甲醯胺基苯甲酸
在三口燒瓶中加入尿素,在低溫下邊攪拌邊分批加入,,緩慢升溫使3-硝基鄰苯二甲酸酐完全溶解,在適宜溫度下反應。抽真空,有固體析出,加適量濃鹽酸,過濾,濾餅用水洗滌,乾燥得白色固體,即3-硝基-2-甲醯胺基苯甲酸。
(4)2-氨基-3-硝基苯甲酸的合成
在四口燒瓶中加入次氯酸鈉水溶液適量,於0℃左右加入3-硝基-2-甲醯胺基苯甲酸,在適宜溫度下反應3h。冷卻,抽濾,濾餅乾燥得黃色固體,結晶後得白色晶狀粉末,即2-氨基-3-硝基苯甲酸

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