2,4-二氟苯甲酸

2,4-二氟苯甲酸

"度:1.432 g/cm3水 黃色晶體粉末結構式:2

(圖)2,4-二氟苯甲酸2,4-二氟苯甲酸

2,4-二氟苯甲酸是有機合成的重要中間體,主要用於醫藥中間體,有機合成,有機溶劑,也可套用於染料生產、農藥生產及香料等方面。

說明

中文名:2,4-二氟苯甲酸

中文別名:2,4-二氟苯甲酸及其衍生物;二氟苯甲酸

英文名稱:2,4-Difluorobenzoic acid
別 名:2,4-Difluorobenzoic acid
所屬類別:苯甲酸系列
外觀 白色結晶粉末
含量 ≥99%
水份 ≤0.5%
熔點 187-190°C

密度:1.432g/cm3

水溶性:SOLUBLE

儲存條件:儲存於緊閉密封的容器中。儲存於陰涼、乾燥、通風良好的區域,遠離不相容的物質。

外觀:白色至淡黃色晶體粉末
結構式:

(圖)2,4-二氟苯甲酸2,4-二氟苯甲酸

製備方法

2,4-二氟苯甲酸是抗真菌藥氟康唑的重要中間體,文獻報導它的主要合成方法[1]是以間二硝基苯為主要原料,經還原、重氮化、氟代、醯化、再氧化五步反應來完成;另外也有以甲苯為原料,經硝化、氧化、再氟代來完成的[2]。但經實驗,第二種方法在硝化過程中產物複雜,得到的2,4-二硝化產物含量低,氟代的轉化率也不夠理想。據此,我們對第二種方法的製備工藝進行了改進,方法是以鄰硝基甲苯為原料,然後硝化、氧化、再氟代三步合成2,4-二氟苯甲酸,而且在氟代一步使用相轉移催化劑聚乙二醇1500,使收率明顯提高。

甲苯(或對硝基甲苯)用混酸硝化得2,4-二硝基甲苯,用鐵粉和鹽酸的乙醇溶液還原得2,4-二氨基甲苯,再經Schiemann反應得2,4-二氟甲苯,最後用高錳酸鉀的吡啶水溶液及適量的相轉移催化劑氧化得2,4-二氟苯甲酸。四步的總收率達29%(或34.6%)。

套用

以2,4-二氟苯甲酸(化合物1)和2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶為原料,經氯化、醯化和加成反應合成了具有生物活性的2,4-二氟苯甲醯基硫脲化合物(4).考察了反應物配比、反應時間等因素對反應的影響,用元素分析和IR、1HNMR對其結構進行了表征.結果表明:n(氯化亞碸)/n(化合物1)=6:1,回流反應8h得到2,4-二氟苯甲醯氯(化合物2),收率89%(質量分數);n(硫氰酸鉀)/n(化合物2)=1:1,乙腈為溶劑,回流反應1h,得到2,4-二氟苯甲醯基異硫氰酸酯(化合物3)的乙腈溶液;n(化合物3)/n(2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶)=0.97:1,加入反應物總質量3%的溴化四丁基銨作催化劑,回流反應4h,得到化合物4,收率90%(質量分數).經初步生物活性測試表明,化合物4具有一定的除草活性.

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