1,3-二甲基-2-咪唑啉酮

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮

DMEU;DMI 反應溶劑 DMI與NMP

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
分子式:C5H10N2O
結構式:

1,3-二甲基-2-咪唑烷酮結構式1,3-二甲基-2-咪唑烷酮結構式

別名:DMI
英文名:N,N'-Dimethylethyleneurea;1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone;DMEU;DMI
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作為一種非質子強極性溶劑,具備特殊的物理及化學性能,廣泛套用於醫藥、煉化、染料/顏料、微電子、工程塑膠、清洗與表面處理等領域。
在醫藥領域作為藥物透皮吸收劑套用效果顯著,在高分子領域,可促進原料和催化劑的混合,改善聚合物化學性能、熱性能和機械性能;在液晶材料領域,可獲得優質多孔超濾膜,是儲存性能穩定的液晶定位劑;作有機反應溶劑,促進分子間、分子內的縮合反應以製備大分子雜環化合物,另在鹼性條件下的親核取代、還原、氧化、消除、鹵素交換反應、kolbe-Schmitt反應、Ullmann反應領域的套用都具有良好效果。
1反應溶劑
由於DMI的優異熱穩定性和化學穩定性,它對無機、有機化合物和多種樹脂具有溶解能力,以及它作為非質子傳遞型極性溶劑的催化作用,使其成為一種特別有效的反應溶劑。使用DMI,能夠在縮短反應時間前提下,提高收率並有效控制副反應。
DMI可以有效促進各種親核取代反應進行,如苯基醚衍生物、氨基化合物以及氟苯衍生物的合成等。它的高介電常數和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應。這些合成產物在農用化學品、醫藥、染料以及高性能樹脂的單體等的合成中用作中間體。
2石油產品
DMI具有高沸點和高熱穩定性,並且不易與其它物質構成共沸混合物,所以,它可以在液-液萃取、逆流分布、提取蒸餾和逆流洗滌等許多工業過程中套用。由於DMI能夠溶解芳香化合物和不飽和烴,卻不能溶解鏈烷烴,因此它是很好的BTX(苯、甲苯和二甲苯)萃取劑。
3聚合物反應溶劑
DMI是唯一適用於耐熱性熱塑塑膠的生產過程的溶劑,它還能有效地用作各種聚合物合成工藝的溶劑,並且用作聚合反應及塑膠成型加工時的清模劑。在聚醯胺和聚醯亞胺樹脂的生產中,DMI能加速醯胺和亞胺基團的形成,得到高分子量的聚合物,所得溶液適用於溶液紡絲,得到耐高溫聚醯亞胺纖維。
在聚苯硫醚樹脂(PPS)的生產中,用DMI可以獲得有機雜質含量極少的電子材料。在聚苯醚碸樹脂生產中,DMI能有效控制副反應的發生,得到高質量的聚合物產品。在聚醯亞胺樹脂和聚碸樹脂成膜加工以及聚醚酮樹脂薄膜的延展加工時,用DMI進行處理可以使薄膜更均勻。
4光刻工藝剝離劑
由於DMI的粘度低,介電常數高,它可以用作高性能鋰電池的電解質溶劑。此外,其滲透能力強,高沸點和耐高溫特性,它還可以作為矽晶片光刻膠的剝離劑。其表現出的快速剝離,不腐蝕金屬等特性,可以大大簡化剝離工藝,加速晶片生產速率。
5洗滌劑
把DMI添加到表面活性劑、鹼、醇和聚氧乙烯烷基醚的混合物中去,能得到一種強力洗滌劑。由於DMI很容易溶解污垢,它還能用來配製一種高效清洗液用於清洗玻璃和金屬。
6染料和顏料
用DMI為溶劑組分與染料及顏料混合製作的墨水,能噴繪出對比鮮明,圖像畫面清晰。
7表面處理劑
DMI可以用作表面處理劑改善ABS、聚醯亞胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面與環氧樹脂粘合劑的粘接強度。
8DMI與NMP

DMI與NMP結構相似,性能和套用領域相近,但是二者在某些性能上存在顯著差異:
A. 毒性

雖然NMP是低揮發性、低毒溶劑,但最新研究發現NMP有潛在生殖毒性,美國部分地區和歐洲已經限制其使用範圍,如塗料,塗鴉清洗劑,農藥等人體可能大量暴露在NMP蒸汽中用途全部禁止。未來可能採取更嚴格限制措施。DMI目前還沒有相關毒性報導,它能廣泛取代強致癌溶劑HMPA(Hexamethylphosphoramide)。

B. 耐水解性
NMP和DMI都屬於內醯胺類化合物。因為醯胺鍵容易水解,所以醯胺類溶劑的使用條件收到限制,如DMF高溫下(350℃)自行分解為二甲胺和一氧化碳,在室溫也會少量分解;在強鹼存在下(如KOH,NaOH,AcONa),常溫無水情況即快速分解,高溫下可能爆炸。NMP比DMF穩定的多,但同樣在鹼性條件下容易發生分解(4%氫氧化鈉8h大約分解50-70%),酸性條件下穩定。DMI由於脲的結構一方面共軛效應降低了偶極,使羰基反應活性降低。另一方面環上的五原子共面,使親核試劑進去環內進攻羰基的機會減小。所以DMI在高溫鹼性條件下相當穩定,不會發生快速分解。相較NMP,DMI的套用範圍得以擴展,可套用於鹼性條件下的反應。

C. 有機反應
DMI上的N原子對應酸的pKa比NMP大,也就說DMI更適合作為親核取代反應溶劑。同時DMI擁有更高的沸點和穩定性,適用於需要防止溶劑揮發的領域。同時DMI溶解性更佳,無論無機物,有機物,聚合物都可以形成溶液,使反應體系均一,促進反應充分快速進行。特別是DMI作溶劑可以加快大量以金屬鹽(LiCl,CuI等)作為催化劑的反應速率及收率。

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