點擊化學

點擊化學（Click chemistry），又譯為“連結化學”、“動態組合化學” （Dynamic Combinatorial Chemistry）、“速配接合組合式化學”，是由化學家巴里·夏普萊斯（K B Sharpless）在2001年引入的一個合成概念，主旨是通過小單元的拼接，來快速可靠地完成形形色色分子的化學合成。它尤其強調開闢以碳-雜原子鍵（C-X-C）合成為基礎的組合化學新方法，並藉助這些反應（點擊反應）來簡單高效地獲得分子多樣性。點擊化學的代表反應為銅催化的疊氮-炔基Husigen環加成反應（Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition）。點擊化學的概念對化學合成領域有很大的貢獻，在藥物開發和生物醫用材料等的諸多領域中，它已經成為目前最為有用和吸引人的合成理念之一。

反應特徵

Sharpless賦予點擊化學如下特徵 ：

反應套用“組合”的概念，套用範圍廣；

產率高；

副產物無害；

反應有很強的立體選擇性；

反應條件簡單；

原料和反應試劑易得；

合成反應快速；

不使用溶劑或在良性溶劑中進行，最好是水；

產物易通過結晶和蒸餾分離，無需層析柱分離；

產物對氧氣和水不敏感；

反應需要高的熱力學驅動力（>84kJ/mol）；

符合原子經濟。

概述

點擊化學的概念最早來源於對天然產物和生物合成途徑的觀察。僅僅憑藉二十餘種胺基酸和十餘種初級代謝產物，自然界能夠通過拼接上千萬個這一類型的單元（胺基酸、單糖），來合成非常複雜的生物分子（蛋白質和多糖）。這一過程具有明顯的傾向性，即“樂於”藉助形成碳-雜原子鍵，來完成這一複雜的拼接。這一思想對於藥物開發和合成具有很重要的意義。

現年67歲的夏普萊斯教授因在不對稱催化合成反應研究方面作出的傑出貢獻，2001年成為諾貝爾化學獎得主，現為美國加利福尼亞州拉賀亞斯克利普斯研究院主席化學教授。他的最新一項研究“點擊化學”，代表該領域最前沿的研究思路。

原理

Fokin等人提出的銅催化疊氮與炔烴環加成反應機理（CuAAC）

點擊化學反應主要有4 種類型：環加成反應、親核開環反應、非醇醛的羰基化學以及碳碳多鍵的加成反應。目前文獻報導廣泛套用的點擊反應（click reaction）是通過Cu ( Ⅰ ) 催化，炔基與疊氮基發生環加成反應，生成區域選擇性的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑，其反應機理如圖 所示。

套用

1.在光電功能分子材料中的套用。

新型非線性光學材料

有機、聚合物半導體材料

其他光電功能分子材料

2.在有機功能超分子結構與信息系統中的套用

超分子聚集體與分子自組裝

分子機器系統

分子識別與感測