1．掌握由苯胺乙醯化製備乙醯苯胺的原理和方法。
2．掌握分餾的原理及分餾裝置的安裝和操作。
3．鞏固重結晶的操作方法。
二、實驗原理
反應式：
芳胺的醯化在有機合成中的作用：
（1）乙醯化反應常被用來“保護”伯胺和仲胺官能團，以降低芳胺對氧化性試劑的敏感性。
（2）氨基經醯化後，降低了氨基在親電取代反應（特別是鹵化）中的活化能力，使其由很強的第I類定位基變成中等強度的第I類定位，使反應由多元取代變為有用的一元取代。
（3）由於乙醯基的空間效應，往往選擇性地生成對位取代產物。
（4）在某些情況下，醯化可以避免氨基與其它功能基或試劑（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之間發生不必要的反應。
作為氨基保護基的醯基基團可在酸或鹼的催化下脫除。
芳胺可用醯氯、酸酐或冰醋酸加熱來進行醯化，使用冰醋酸試劑易得，價格便宜，但需要較長的反應時間，適合於規模較大的製備。雖然乙酸酐一般來說是比醯氯更好的醯化試劑，但是當用游離胺與純乙酸酐進行醯化時，常伴有二乙醯胺[ArN(COCH3)2]副產物的生成。
三、操作步驟
實驗步驟及過程
1．投料：
在25mL圓底燒瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少許鋅粉（約0.01g）然後裝上一短的刺形分餾柱，其上端裝一溫度計，支管通過支管接引管與接受瓶相連，接受瓶外部用冷水浴冷卻。
2.反應
將圓底燒瓶在石棉網上用小火加熱，使反應物保持微沸約15min。然後逐漸升高溫度，當溫度計讀數達到100℃左右時，支管即有液體流出。維持溫度在100~110℃之間反應約1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出
3、分離提純，此時溫度計讀數下降，表示反應已經完成。在攪拌下趁熱將反應物倒入10mL水中，冷卻後抽濾析出的固體，用冷水洗滌。粗產物用水重結晶，產量0.6~0.9g，熔點113~114℃(文獻值114.3℃)。
四、數據記錄和處理
略
五、實驗注意事項
1．久置的苯胺色深有雜質，會影響乙醯苯胺的質量，故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。
2．加入鋅粉的目的，是防止苯胺在反應過程中被氧化，生成有色的雜質。通常加入後反應液顏色會從黃色變無色。但不宜加得過多，因為被氧化的鋅生成氫氧化鋅為絮狀物質會吸收產品。
3．產物之一水和原料醋酸的沸點相差很小。所以用分餾的方法分出水。可用10 mL量筒作為分餾接收器，量筒置於盛有冷水的燒杯中。收集乙酸和水的總體積約2.25 mL。
4．不可以用過量的水處理乙醯苯胺。乙醯苯胺於不同溫度在100g水中的溶解度為:
5．不應將活性炭加入沸騰的溶液中，否則會引起暴沸，會使溶液溢出容器。溢出容器。
6．反應物冷卻後，固體產物立即析出，沾在瓶壁不易理處。故須趁熱在攪動下倒入冷水中，以除去過量的醋酸及未作用的苯胺（它可成為苯胺醋酸鹽而溶於水）。
六、思考題
本反應為什麼要控制分餾柱頂端溫度在105℃？
答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸點所決定 。控制在105℃,這樣既可以保證原料CH3COOH充分反應而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反應向生成物方向移動，有利於提高產率。
實驗裝置
分餾反應裝置
幾種常用的分餾柱
熱過濾裝置
減壓抽濾裝置
實驗藥品數據
中文名稱:
苯胺；阿尼林油
英文名稱:
aniline;phenylamine;aminobenzene
描述:
【相對分子量或原子量】93.13
【密度】1.0216
【熔點（℃）】-6.2
【沸點（℃）】184.4
【性狀】 無色油狀液體，有強烈氣味，有毒。
【溶解情況】 稍溶於水，與乙醇、乙醚、苯混溶。
【用途】 用途很廣，用於制染料、藥物、橡膠硫化促進劑等，本身也用於染黑色和測定油的苯胺點等。
【製備或來源】 由硝基苯用鐵與酸還原製得。
【其他】 暴露與空氣變色。
中文名稱:
乙酸；醋酸；冰醋酸
英文名稱:
acetic acid
描述:
【相對分子量或原子量】60.05【密度】1.049
【熔點（℃）】16.7【沸點（℃）】118
【閃點（℃）】57，39（閉式）
【蒸氣壓（Pa）】1573（20℃），467（0℃），55595（100℃）
【粘度 mPa·s（20℃）】11.83（20℃），10.97（30℃），8.18（40℃），4.3（1)
【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】 小鼠經口4960。
【性狀】 無色澄清液體，有刺激氣味
【溶解情況】 溶於水、乙醇、乙醚等
【用途】 重要的化工原料，可製備多種乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纖維素等，適用於生產對苯二甲酸、紡織印染、發酵制胺基酸，也作為殺菌劑。
【製備或來源】 工業生產方法有乙醇、乙烯經乙醛的氧化法、烷烴液相氧化法和甲醇羰化法。也可由木焦油中用溶劑萃取分出。
【其他】
無水乙酸俗稱冰醋酸，在16攝氏度以下凝固，凝固時體積膨脹。普通的乙酸含純乙酸36%，無色透明液體。
中文名稱:
乙醯基苯胺；退熱冰；N-苯基乙醯胺
英文名稱:
acetanilide
描述:
【相對分子量或原子量】135.17
【密度】1.2105
【熔點（℃）】114-116
【沸點（℃）】305
【閃點（℃）】160
【性狀】白色有光澤的鱗片狀晶體。
【溶解情況】溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶於乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶於石油醚。
【用途】用於製藥物、染料、橡膠硫化促進劑、合成樟腦等。
【製備或來源】由苯胺與乙醯氯或乙酸酐共熱而得。
