達參反應

達參反應是是醛或酮在強鹼(如氨基鈉、醇鈉)作用下與α-鹵代羧酸酯反應,生成α,β-環氧酸酯的反應,發現者為奧古斯特·喬治·達金(1867-1954)。

簡介

是醛或酮在強鹼(如氨基鈉、醇鈉)作用下與α-鹵代羧酸酯反應,生成α,β-環氧酸酯的反應。以發現者奧古斯特·喬治·達金(1867-1954)命名。產物α,β-環氧羧酸酯也稱作“縮水甘油酸酯”,經水解可以得到醛和酮。

反應機理

鹼作用下,反應物α-鹵代酯失去質子,生成穩定的碳負離子。接著與醛/酮羰基進行親核加成,得到一個烷氧負離子,氧上的負電荷以分子內SN2機理進攻α-碳,鹵離子離去,形成α,β-環氧酸酯。

參見

Johnson-Corey-Chaykovsky反應

Reformatsky反應

化學反應列表

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