Darzen反應

"Darzen 反應(達森反應)-環氧脂的合成 醛酮在強鹼的作用下(如醇鈉

達參反應（ Darzens反應、 Darzen反應）是醛或酮在強鹼（如氨基鈉、醇鈉）作用下與α-鹵代羧酸酯反應，生成α,β-環氧酸酯的反應。以發現者奧古斯特·喬治·達金（1867-1954）命名。產物α,β-環氧羧酸酯也稱作“縮水甘油酸酯”，經水解可以得到醛和酮。含α-活潑氫的其他化合物也能與醛或酮發生類似反應

Darzen反應

反應機理

鹼作用下，反應物α-鹵代酯失去質子，生成穩定的碳負離子。接著與醛/酮羰基進行親核加成，得到一個烷氧負離子，氧上的負電荷以分子內S2機理進攻α-碳，鹵離子離去，形成α,β-環氧酸酯

Darzen反應

環氧酸酯在溫和條件下水解，生成不穩定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變為烯醇，再經酮-烯醇互變異構生成醛或酮。

Darzen反應

參見

•Johnson-Corey-Chaykovsky反應

•Reformatsky反應

•化學反應列表