Darzen反應

"Darzen 反應(達森反應)-環氧脂的合成 醛酮在強鹼的作用下(如醇鈉

達參反應Darzens反應Darzen反應)是醛或酮在強鹼(如氨基鈉、醇鈉)作用下與α-鹵代羧酸酯反應,生成α,β-環氧酸酯的反應。以發現者奧古斯特·喬治·達金(1867-1954)命名。產物α,β-環氧羧酸酯也稱作“縮水甘油酸酯”,經水解可以得到醛和酮。含α-活潑氫的其他化合物也能與醛或酮發生類似反應

Darzen反應 Darzen反應

反應機理

鹼作用下,反應物α-鹵代酯失去質子,生成穩定的碳負離子。接著與醛/酮羰基進行親核加成,得到一個烷氧負離子,氧上的負電荷以分子內S2機理進攻α-碳,鹵離子離去,形成α,β-環氧酸酯

Darzen反應 Darzen反應

環氧酸酯在溫和條件下水解,生成不穩定的游離酸,很容易失去二氧化碳,變為烯醇,再經酮-烯醇互變異構生成醛或酮。

Darzen反應 Darzen反應

參見

•Johnson-Corey-Chaykovsky反應

•Reformatsky反應

•化學反應列表

相關詞條

相關搜尋

熱門詞條

聯絡我們