縮醛反應

縮醛反應

原理:羰基是個強極性基團,碳顯較強的正電性,因而易於親核試劑反應。 而醇中羥基上的氧具孤對電子,有較強的親核性,氧以其孤對電子進攻羰基碳形成半縮醛。 圖中加方括弧的結構是反應的活性中間體-碳正離子。

原理:羰基是個強極性基團,碳顯較強的正電性,因而易於親核試劑反應。而醇中羥基上的氧具孤對電子,有較強的親核性,氧以其孤對電子進攻羰基碳形成半縮醛。要酸催化,且反應可逆。半縮醛的-OH不穩定,極易與另一分子醇脫水縮和形成縮醛。形成縮醛的反套用濃硫酸吸水使成縮醛反應正向完全進行,而稀硫酸則促進縮醛水解為原先的醛與醇。
反應方程式與機理見左圖。
圖中加方括弧的結構是反應的活性中間體-碳正離子。

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