簡介
基本信息
中文同義詞:縮醛
英文名稱:Acetal
如右圖表現了幾種縮醛的結構:
![縮醛](/img/f/b1e/wZwpmL2AzNxUjMzEzNwMzM1UTM1QDN5MjM5ADMwAjMwUzLxczL3QzLt92YucmbvRWdo5Cd0FmLyE2LvoDc0RHa.jpg)
來源
醛、醇縮合而生成的一類化合物。
物理性質
![甲縮醛二甲醇](/img/1/1d6/wZwpmL3MDMwEzM3UzNwMzM1UTM1QDN5MjM5ADMwAjMwUzL1czLyEzLt92YucmbvRWdo5Cd0FmL0E2LvoDc0RHa.jpg)
1.性狀:無色易揮發液體,有芳香氣味。
2.熔點(℃):-100
3.沸點(℃):102.7
4.相對密度(水=1):0.83
5.相對蒸氣密度(空氣=1):4.1
6.飽和蒸氣壓(kPa):2.7(20℃)
7.燃燒熱(kJ/mol):-459.4
8.臨界壓力(MPa):2.98
9.辛醇/水分配係數:0.84
10.閃點(℃):-21(CC)
11.引燃溫度(℃):230
12.爆炸上限(%):10.4
13.爆炸下限(%):1.6
14.溶解性:溶於水,溶於乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。
15.折射率(20ºC):1.3811
16.燃點(ºC):230
17.蒸發熱(KJ/mol,102.9ºC):32.75
18.燃燒熱(KJ/kg):3890
19.比熱容(KJ/(kg·K),9~99ºC,定壓):2.18
20.相對密度(25℃,4℃):0.824241.6
21.臨界壓力(MPa):3.22
22.偏心因子:0.432
23.溶度參數(J·cm-3)0.5:16.506
24.van der Waals面積(cm2·mol-1):1.083×1010
25.van der Waals體積(cm3·mol-1):75.650
26.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3908.3
27.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-453.5
28.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3870.49
29.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-491.4
化學性質
穩定性:
![原甲酸三乙酯](/img/c/f32/wZwpmL2ADM0ATNzgDMyMzM1UTM1QDN5MjM5ADMwAjMwUzL4AzL4AzLt92YucmbvRWdo5Cd0FmLwE2LvoDc0RHa.jpg)
1.化學性質:穩定性比其他的醚小,放置時有聚合的傾向。對鹼穩定,但與弱酸在低溫時也可水解成乙醛和乙醇;與碘化氫氣體作用生成碘代乙烷和乙醛;氧化時生成乙酸。在鹼性中穩定。著火時用二氧化碳、四氯化碳或乾式化學滅火劑滅火,水無效。
2.穩定性:穩定。
3.禁配物:強氧化劑、酸類。
4.避免接觸的條件:空氣、光照。
5.聚合危害:不聚合。
縮醛性質穩定,許多能與醛反應的試劑如金屬氫化物等,均不與縮醛反應。對鹼也穩定;但在稀酸里溫熱,會發生水解反應,生成原來醛。因此,提供一種保護醛基的好方法,使醛基在多步反應里不被破壞。由於縮醛穩定性和其具有的芳香氣味,多用在香料工業,作食品和化妝品的添加劑,也是有機合成原料。通常,用強無機酸催化,醛和過量醇反應即可生成。對於難直接生成縮醛的,能氯化銨為催化劑,用原甲酸三乙酯代替醇反應生成。
縮醛性質穩定,許多能與醛反應的試劑如格利雅試劑、金屬氫化物等,均不與縮醛反應。對鹼也穩定;但在稀酸中溫熱,會發生水解反應,生成原來的醛。因此,提供了一種保護醛基的好方法,使醛基在多步反應中不被破壞。由於縮醛的穩定性和其具有的芳香氣味,多用於香料工業,作食品、化妝品的添加劑,也是有機合成的原料。通常,用強無機酸催化,醛與過量醇反應即可生成。對於難直接生成縮醛的,可以氯化銨為催化劑,用原甲酸三乙酯代替醇反應生成。
縮醛通常具有令人愉快的香味。縮醛在酸的催化下易水解成原來的醛和醇。縮醛對鹼穩定 ,在有機合成中經常利用這個性質來保護羰基。半縮醛通常是不穩定的,將溶液蒸餾時立即分解成原來的醛和醇。有些半縮醛可以穩定存在, 如乙醇半縮三氯乙醛CClCH(OH)OCH。醛與醇的混合物在酸的催化下不斷除去反應中生成水,則生成縮醛,縮醛可穩定存在,並可進行蒸餾。醛溶於醇中,生成半縮醛化合物。二甲醇縮甲醛CH(OCH)的沸點為42℃,二乙醇縮乙醛CHCH(OCH)的沸點為104℃。
在稀酸或者是稀鹼的作用下,兩分子的醛或酮可以相互作用,其中一個醛(或酮)分子中的a-氫加在另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其餘部分加到羰基碳上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個反應叫做羥醛縮合。
相關資料
製備方法
由乙醛和乙醇在無水氯化鈣和少量的無機酸存在下作用而得油狀物,經無水碳酸鉀乾燥,再經分餾,收集101-103.5℃餾分,即為成品。
用途
乙縮醛可作溶劑使用,也用於染料、塑膠、香料的合成和保護醛基的有機合成中。
用作重要的酒類添加劑,可作溶劑使用,也用於染料、塑膠、香料的合成等。
用作溶劑,也用於製藥工業。
GB 2760—1996規定為允許使用的食品用香料。
注意事項
危險品標誌:F,Xi
危險類別碼:11-36/38
安全說明:9-16-33
危險品運輸編號:UN 1088 3/PG 2
WGK Germany:2
RTECS號:AB2800000
HazardClass:3
PackingGroup:II
海關編碼:29110000
毒害物質數據:105-57-7(Hazardous Substances Data)