目 錄
| 本書是在青島科技大學的兩個省級重點學科套用化學和化學工程的教學改革過程中編寫的。它是一項教學改革成果，是21世紀工科類化學課程教材。 本書的編寫大綱是根據教育部（四大）基礎化學改革綱要，結合套用化學專業和化學工程與工藝專業實際情況確定的。大綱指導思想是在規定的學時內，學完工科類有機化學課程所規定的基本概念、基本理論和基本反應。在選材上，本著篇幅適當減少、深度有所加強的“少而精”原則，力求說理清楚、表述簡練、重點突出。 該書是在原有《基礎有機化學》的基礎上，經過精心整理、刪改、充實並吸取了國內外同類優秀教材的長處而改寫成的，是作者多年教學經驗積累的結晶。它具有以下幾個方面特點。 1?引入分子立體結構模型。有機分子本身是三維立體結構，學生在學習過程中難以理解，為了克服這一難題，編者在本書中一開始就引入分子立體模型(可視立體圖)，並借用本書提供的可視立體鏡，可使學生形象直觀地觀察到分子的立體結構，給學生“先入為主，眼見為實的分子立體結構”的三維空間結構概念。這樣處理為後續教學內容的順利進行打下了良好的基礎。這在國內相關教材中屬於首創，經過教學實踐效果很好。 2?突出中間體、過渡態在反應中的主導作用。以經典反應歷程為主線，通過分析中間體、過渡態結構特點，進行邏輯推理，啟發和培養學生建立從反應機理來理解、掌握反應的基本思想。加深學生對有機反應的理解和認識。有利於培養學生分析問題和解決問題的能力。 3?形象比喻、透徹理解、聯想記憶、靈活運用。對一些特殊的概念、規則，有時記憶容易混淆，本書介紹了聯想類比方法，總結出一些朗朗上口的精練語句，使學生方便記憶。 4?增加了英文名稱專業辭彙的介紹。這樣做可以擴大學生吸取知識的“渠道”，有利於學生查閱手冊及閱讀專業書籍。 內容編排注重了以下幾個方面。 1?注重系統性和條理性。本書將烷烴和環烷烴合併在第2章，立體化學提前到第3章，這樣安排的目的是將烷烴性質集中講解，同時把立體構象和立體構型概念提前介紹，這樣可以在後續章節中對各類經典反應的介紹在深度和廣度上做到一步到位，避免了同類反應分散介紹的缺陷。 2?以官能團為核心單元，採取脂肪族化合物和芳香族化合物混合編寫體系。雖然這兩類烴的衍生物在性質上有所差異，但它們的性質仍以官能團為主，這樣將同一類官能團化合物集中介紹、詳細討論，可減少官能團重複內容、減少篇幅、減少學時。 3?加強有機合成知識介紹。有機合成也是本書的主要組成部分，它反映官能團之間轉化的有機聯繫，對學生來講這也是一個比較棘手的問題，為此，本書適當地介紹逆向合成的推理方法，以加強學生對官能團之間轉化的訓練，旨在培養學生解題的綜合運用能力。由於在學習過程中對有機合成知識要隨時使用，故本書只能將這一部分內容分四個階段分散在不同章節中，便於學生即學即用。 4?突出反應歷程的主導作用。反應歷程是有機化學內容中的靈魂，只有掌握好反應歷程，才能解釋和掌握一般有機反應。由於學生在學習過程中缺乏對反應歷程綜合運用的能力，為了引導和培養學生綜合運用知識能力，本書專設18章“反應機理與合成綜合解析”，通過對本章的學習可以提高學生們綜合運用有機化學知識的能力，還能幫助他們對未見過反應的來龍去脈進行正確的推理和合理的解釋，這也正是大多數學生所希望的。 5?適當介紹常用的紅外光譜和核磁共振光譜。將這兩章內容安排在前面介紹，可以將各類化合物單調乏味的光譜常數分散到後續各章中。培養學生識譜辨譜的能力，並通過對各類官能團的波譜解析來記憶這類特徵常數以獲取經驗知識。這對學生今後實際識譜用譜必有好處。 6?注重理論性、系統性較強的化學反應選材。這種重基礎、偏規律的內容安排，對學生系統有效的記憶基本理論、基本反應大有好處。而對重要的經典反應的適用範圍和限制條件給予必要說明，同時對部分重要化合物的工業製備給予適當介紹，使學生將所學到的理論知識和實際套用聯繫起來，提高學生學習興趣，激發學生求知慾。 7?習題選編避免題海戰術。書中所選題目都經過精心篩選和核實驗證。另外，在每章的適當位置處還設了一些與相關內容有密切關係的問題。主要是給學生一個及時複習鞏固和掌握所學內容的機會。 8?每種官能團的製備方法均放在各章最後。由於官能團的轉化製備已分散在各章中並有詳細介紹，在此僅為歸納總結，可為學生自學內容。另外根據教學情況可將第15，18，19，20，21章做選修內容。 總之，作者在編寫過程中注重了內容和編寫上的改革和探索，有些方面可能還有欠缺。由於編者水平有限，錯誤在所難免，敬請同行和讀者們指正。 參加本書編寫的有：楊豐科(2～10章、13～16章、18章、習題解答19～20章)，李明(1、11、12章)，李風起(17、習題解答1～11章)，李國強(19、20章)，於建生（21章及其習題解答），鍾惠民（習題解答12～17章），於永良高級工程師、張玉冰高級工程師對第8章、第9章兩章內容進行了核對和校正。李風起老師付出大量勞動對全書進行了核對和繕寫工作。在編寫本書過程中楊秀英、袁謹、孫桂春、於躍芹、劉香蘭、趙志超、李銘新、王秉章等老師給予了許多幫助和支持，由於他們對本教材的初稿進行了認真的討論，提供了許多寶貴教學經驗和改寫建議，才得以使本教材順利完成。全書由楊豐科老師統稿。石油大學夏道宏教授和青島大學邢雅成教授對本書進行了審稿，編者謹向兩位教授致以衷心的謝意。 在編寫本書過程中，得到了青島科技大學教務處、化學與分子工程學院、化工學院和化學工業出版社教材出版中心的關心和支持，在此一併表示感謝。 編者 2003年2月於青島科技大學 |
前 言
第1章緒論1 1?1有機化學的發展和有機化合物1 1?2有機分子結構理論簡介2 1?3有機化合物的一般特性2 1?4共價鍵參數3 1?5學習有機化學的重要性4 習題5 第2章烷烴和環烷烴6 烷烴6 2?1烷烴的結構及表示方法6 2?2烷烴的通式和同分異構體9 2?3烷烴的命名10 2?4構象分析13 2?5烷烴的物理性質17 2?6烷烴的化學性質19 2?7烷烴的來源25 環烷烴26 2?8環烷烴的分類和命名26 2?9環烷烴的物理性質28 2?10環烷烴的化學性質28 2?11環烷烴的相對穩定性28 2?12環烷烴的構象分析29 習題35 第3章立體化學36 3?1異構體分類36 3?2手性分子和對映異構體36 3?3對稱因素和手性關係37 3?4對映異構體的旋光活性38 3?5含有一個手性碳原子的對映異構體39 3?6含有兩個手性碳原子的化合物45 3?7環狀化合物的立體異構46 3?8不含手性碳原子的立體異構47 習題48 第4章烯烴50 4?1烯烴的結構和異構50 4?2烯烴的命名52 4?3烯烴的物理性質53 化學性質54 4?4催化氫化反應54 4?5親電加成57 4?6和BH3加成65 4?7自由基加成65 4?8烯的氧化反應66 4?9與卡賓加成反應68 4?10烯烴的聚合反應69 4?11α?活潑氫反應70 4?12烯烴的製備71 習題71 第5章炔烴73 5?1結構73 5?2命名74 5?3炔烴的物理性質75 5?4炔烴的化學性質75 5?5炔烴的製備82 習題82 第6章二烯烴84 6?1分類與命名84 6?2共軛二烯烴的結構和共振論85 6?3共軛二烯的親電加成90 6?4Diels?Alder反應91 6?51,3?丁二烯和異戊二烯的聚合93 習題94 第7章鹵代烴95 7?1分類和命名95 7?2鹵代烴的物理性質96 化學性質96 7?3鹵代烷的親核取代反應97 7?4鹵代烴的消除反應109 7?5取代反應和消除反應競爭趨向115 7?6雙鍵對鹵素活性的影響117 7?7與活潑金屬反應118 7?8鹵代烴還原122 7?9鹵代烴的製備123 習題124 第8章核磁共振光譜128 8?1核磁共振基本原理128 8?2禁止效應和化學位移130 8?3影響化學位移的因素131 8?4吸收峰的強度（與質子數目成正比）133 8?5自旋?自旋偶合裂分134 8?61H NMR譜圖解析140 習題144 第9章紅外光譜148 9?1電磁波和吸收光譜148 9?2紅外光譜儀和紅外光譜圖149 9?3分子振動與紅外吸收150 9?4有機化合物的紅外特徵吸收峰151 9?5部分烴的紅外光譜分析153 9?6紅外光譜解析實例157 習題159 第10章芳香烴164 10?1苯的結構及穩定性164 10?2苯及其衍生物的命名166 10?3芳烴的物理性質167 苯烴的化學性質172 10?4親電取代反應172 10?5苯環上取代反應定位規則181 10?6苯環上的親核取代反應190 10?7鹵代芳烴碳原子的極性轉化191 10?8苯環氫化還原反應192 10?9苯環側鏈反應193 10?10芳烴的芳香性195 10?11稠環芳烴197 10?12富勒烯203 習題203 第11章醇、酚、醚208 醇208 11?1醇的分類、命名和結構208 11?2醇的物理性質及化學性質209 11?3醇與金屬反應214 11?4醇與無機酸反應214 11?5醇與SOCl2作用217 11?6脫水反應218 11?7氧化和脫氫220 11?8鄰二醇的氧化221 11?9頻哪醇重排222 11?10醇的製法224 習題225 酚228 11?11酚的命名和物理性質228 11?12酚的化學性質230 11?13酚的製備234 醚235 11?14醚的結構與命名235 11?15醚的物理性質236 11?16醚的化學性質238 11?17環氧化合物240 11?18醚的製備241 習題242 第12章醛和酮245 12?1醛、酮的分類和命名245 12?2羰基的結構246 12?3醛、酮的物理性質及化學性質247 12?4羰基的親核加成250 12?5羰基α?H的反應259 12?6羰基的氧化反應261 12?7羰基的還原263 12?8其他反應266 12?9醛、酮的製備267 12?10有機合成設計268 習題274 第13章羧酸279 13?1羧酸的命名279 13?2羧酸的物理性質280 13?3羧酸的化學性質283 13?4二元酸特性290 13?5羥基酸脫水反應291 13?6羧酸的製備292 習題295 第14章羧酸衍生物298 14?1結構與命名298 14?2物理性質300 14?3化學性質303 習題311 第15章β?二羰基化合物316 15?1結構和α?H的酸性316 15?2酮?烯醇互變異構317 15?3酯縮合反應（β?二羰基化合物的製備）317 15?4β?二羰基化合物在合成中的套用320 15?5其他活潑亞甲基化合物反應和克腦文蓋反應323 15?6其他碳負離子的縮合反應323 15?7二羰基化合物的合成與逆合成分析326 習題333 第16章胺336 16?1分類、結構和命名336 16?2胺的製備338 16?3胺的物理性質341 16?4胺的化學性質344 16?5芳香伯胺重氮化反應351 習題355 第17章雜環化合物359 17?1雜環化合物的分類和命名359 17?2含一個雜原子的五元雜環化合物362 17?3含兩個雜原子的五元雜環化合物——唑367 17?4含一個雜原子的六元雜環化合物369 17?5含兩個雜原子的六元雜環化合物372 17?6稠雜環化合物373 習題376 第18章反應機理與合成綜合解析378 18?1有機反應機理綜合解析378 18?2有機合成綜合解析389 習題395 第19章周環反應396 19?1電環化反應396 19?2前線軌道理論397 19?3環加成反應400 19?4σ遷移反應403 習題405 第20章碳水化合物407 20?1引言407 20?2單糖的結構407 20?3單糖反應411 20?4雙糖和多糖414 習題418 第21章蛋白質與核酸420 蛋白質420 21?1蛋白質分子的組成420 21?2α?胺基酸及其命名420 21?3胺基酸的性質422 21?4胺基酸的分離與分析426 21?5肽427 21?6蛋白質的結構430 21?7蛋白質的性質434 21?8蛋白質的分離與純化435 核酸437 21?9核酸的組成與分類437 21?10核酸的一級結構439 21?11核酸的二、三級結構441 21?12核酸的性質444 21?13核酸的分離與純化445 21?14核酸的生物功能445 問題與習題參考答案447 參考文獻510 附：可視立體鏡使用說明510 |
