經歷
出生
1918年（大正7年）2月13日，笹井醇一出生於東京青山區，父親是海軍里的大佐，大西瀧治郎中將是他母親的叔父。小時候身體很弱，不過曾是講道館柔道二段。因為父親工作的原因曾經就讀於包括“赤坂區青南國小校”（今天的“港區立青南國小校”）在內的六所國小，畢業於“東京府立一中”（今天的“東京都立日比谷高等學校”）。
進入海軍
1936年（昭和11年）4月，進入了位於廣島縣的“海軍兵學校”。
1939年（昭和14年）7月，從海兵“第六十七期”班畢業，作為“兵科候補生”在“利根”重型巡洋艦上短期服役過。
1940年（昭和15年）5月，成為了海軍少尉。同年11月，正式成為了“第三十五期”的飛行科學生。
1941年（昭和16年）11月，在結束了教程後加入了“台南海軍航空隊”（台南空）。
1941年（昭和16年）12月10日，在太平洋戰爭正式開戰的第三天首次接到了攻擊位於菲律賓呂宋島克拉克基地的任務，但是因為引擎故障隨即返回了基地。
站在被擊毀的P-40前的笹井醇一1942年（昭和17年）2月3日，在爪哇島茅斯帕梯機場的上空首次擊落了一架荷屬東印度的F2A。2月18日，同樣在爪哇島擊落了一架P－40E。笹井在自己的寢室里保留了一張源義經的圖片。
紐幾內亞
1942年8月左右，穿著飛行裝備的笹井醇一1942年（昭和17年）4月，部隊開始在紐幾內亞東部的萊城附近運作。當時“台南空”的笹井中隊里擁有多名優秀駕駛員，包括坂井三郎，西澤廣義，太田敏夫，本田敏秋，羽藤一志，遠藤桝秋等。作為早已經歷過中國戰場的坂井教給了這個後輩不少飛行格鬥技巧。笹井自己則非常不滿於當時海軍中對於軍官與下級之間極其嚴格的階級系統，坂井在自己的回憶錄中曾經寫到“當時海軍的規矩不允許上級指揮官和下屬形成朋友關係、不過笹井卻不同···太田、西澤和我一次在對方的基地作了飛行表演後、對方後來送來了一張紙條、笹井把我們三個叫了過去並且嚴厲的斥罵了我們、雖然我們都感覺得到其實他內心也很高興”。
1942年（昭和17年）4月18日，笹井在拉包爾周圍擊落了一架B－26。5月4日，在一次攻擊莫爾茲比港的任務中，在二十秒內擊落了三架P－39。5月25日，在巴布亞紐幾內亞的萊城上空擊落了一架B－25。6月16日，在莫爾茲比港附近擊落了兩架P－39“空中眼鏡蛇”。6月25日，再次擊落了數架。7月11日，笹井的十二架“零戰”從拉包爾掩護著二十一架轟炸機裝備襲擊莫爾茲比港，途中遇到了六架B－17，笹井向自己的聯隊指示先向“空中堡壘”攻擊，但是在未能擊落如何敵機的情況下，自己則損失了一架“零戰”，而早已飛向莫爾茲比的己方轟炸機卻在遭到了對方的攔截後使得整個攻擊任務失敗，笹井在回到基地後受到了處罰。坂井曾寫到當時笹井的決策確實很不妥善，但是部隊里的不少駕駛員都非常想向不停騷擾他們營地的“空中堡壘”們復仇。8月2日，笹井以迎面攻擊的方式終於擊落了一架B－17“空中堡壘”。
拉包爾
1942年（昭和17年）8月3日，部隊被重新轉移到了位於新不列顛島的拉包爾，因為當時缺少如滴滴涕等有效的殺蟲劑，使得不少人都得上了熱帶病狀。8月7日，為了緩止敵軍在瓜達爾卡納爾島的登入，部隊里的十七架“零式”（另外一架因為起落架問題在起飛後就返回了）和二十七架“一式”準備了襲擊。途中遇到了來自“薩拉托加”，“企業”和“胡蜂”號航空母艦的十八架F4F和十六架SBD的攔截。最終對方數架飛機被擊落，笹井也在這次戰鬥中擊落了幾架來自“企業號”的F4F“野貓”。坂井三郎則在當天追擊數架敵機的過程中把一支由八架TBF組成的轟炸機群誤認為是戰鬥機，在受到對方後部機關槍的攻擊後受到了重傷，回到了日本本土做了眼科手術，在回去前笹井送給了他自己的“老虎頭”皮帶扣。
最後的出擊
1942年（昭和17年）8月7日，此時從駐紮在拉包爾的基地飛到瓜達爾卡納爾島需要將近七小時到八小時半的航程（二千多千米）。8月14日，笹井在拉包爾給家裡寫了最後一份信。8月20日，“美國海軍陸戰隊”開始使用了在瓜達爾卡納爾島上的亨德森機場，迅速改變了當地的制空權。8月21日，笹井中隊的六架“零戰”編隊在索羅門群島的薩沃島附近四千米的高空遇到了四架陸戰隊F4F“野貓”，笹井的部隊利用了自己一百五十多米的高度優勢攻擊了敵機，雖然四架飛機都身負中彈但都成功的向瓜達爾卡納爾島撤離，笹井的編隊因為回程燃料不足的因素未繼續追擊。
1942年（昭和17年）8月22日，他的戰績達到了二十七架，此後的幾天裡部隊連續收到了出擊任務，而多次因為天氣不良等原因而返回了基地，笹井的身體也開始漸漸出現了疲勞等症狀。8月26日，作為笹井的第七十六次任務，他指揮的九架“零戰”掩護了十七架轟炸機再次襲擊了瓜達爾卡納爾島，並且受到了對方十二架“野貓”的阻截。在經過敵方基地時，笹井飛向了一架正準備著陸的F4F“野貓”，敵方在看到笹井的零戰後迅速抬起了機頭，六挺裝有.50口徑燃燒彈的機關槍使得笹井的零戰在海灘上數百名士兵的注視中解體，終年二十四歲。擊落笹井的駕駛員很有可能為“美國海軍陸戰隊”的第一個王牌飛行員馬里昂·尤金·卡爾（隸屬“VMF－223”聯隊，一共擊落了十八點五架敵機）。戰後，卡爾擔任過教官，而曾因為此事，他也多次告訴學生們在飛機降落前永遠不要放鬆警惕。
別名
因為在“海軍兵學校”培訓時期的好鬥心，周圍的人則把他取名為了“軍雞”。而隨後又因為他相對帥氣的相貌，作風和戰績，被冠名為了“拉包爾的貴公子”和“拉包爾的里希特霍芬”。
