碳氧鍵

碳－氧鍵是指碳原子和氧原子之間形成的共價鍵，這是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。[1]氧原子具有6個價電子，傾向於與碳原子共用兩個電子形成化學鍵，剩下的四個非鍵電子形成兩對孤對電子。最簡單的含碳－氧鍵化合物是醇，它們可以看作水的有機衍生物。

二氧化碳中的碳氧鍵

碳－氧鍵是強極性鍵，電子云明顯偏向氧（電負性：碳2.55，氧3.44）。石蠟族的碳–氧鍵鍵長平均在143皮米左右，比碳－氮鍵或碳－碳鍵都要短。羧酸中單鍵鍵長更短（136pm），其中因為共軛效應的存在而具有部分雙鍵的性質。環氧化合物中鍵長更長（147pm），因為角張力的存在使得電子云不能很好地重疊。[2]碳–氧鍵的鍵能也比碳－氮鍵或碳–碳鍵大。例如，298K時，甲醇中C-O鍵鍵能為91kcal/mol，甲胺中C-N鍵鍵能為87kcal/mol，而乙烷中C-C鍵鍵能為87kcal/mol。
含有端基碳氧雙鍵官能團的化合物統稱為羰基化合物，包括醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等等。分子內部的碳氧雙鍵存在於帶正電的 鹽離子中，但它們多以反應中間體的形式存在。在呋喃及其衍生物中，氧原子的孤對電子參與了p-π共軛，因此呋喃是芳香性的。羰基化合物中碳氧雙鍵的鍵長約為123pm。而醯鹵中的碳氧雙鍵具有部分三鍵的性質，因此鍵長只有117pm。常規的碳氧三鍵只在一氧化碳分子中存在，其中鍵長很短（112.8pm）、鍵能很大。這樣的三鍵鍵能很大，甚至比氮氮三鍵的鍵能還高。[3]氧也可以形成三價的化合物，例如氟硼酸三甲基

碳氧鍵存在的官能團：
醇1R3C–OHAlcoholEthanol
乙醇
醚1R3C–O–CR3EtherDiethylether
乙醚
過氧化物1R3C–O–O–CR3HydroperoxideDi-tert-butylperoxide
二叔丁基過氧化物
酯1R3C–CO–O–CR3EsterEthylacrylate
丙烯酸乙酯
碳酸酯1R3C–O–CO–O–CR3CarbonateesterEthylenecarbonate
碳酸乙二酯
酮2R3C–CO–CR3KetoneAcetone
丙酮
醛2R3C–CHOAldehydeAcrolein
丙烯醛
呋喃1.5FuranFurfural
糠醛
吡喃鎓鹽1.5pyridineAnthocyanin
花色苷