硼氫化鋅

"用途：用作還原劑。 氫化鋅即可完成

性質及製備

主要性質

中文名稱：硼氫化鋅
英文名稱： Zinc Borohydride
化學式： Zn(BH4)2
式量：95.07
性狀：白色粉末狀固體
溶解情況：溶於四氫呋喃、乙醚等醚類。
用途：用作還原劑。其乙醚溶液呈中性，用於對鹼敏感基質的還原（如前列腺素的合成），β-酮酸酯的立體選擇還原。

製備方法

將4.0 g (0.029mol)試劑級的氯化鋅與50ml 乙醚（經氫化鋁鋰一道蒸餾處理過）的混合物煮沸，直到大部分固體溶解。混合物放置後，小心傾出澄清液體，留下0.4g不溶物。在室溫條件下將氯化鋅的乙醚溶液滴加到2.7g(0.069mol)硼氫化鈉（純度96.0%以上）與150ml絕對乙醚形成的懸浮液中。讓固體沉下來，離心使液體澄清。硼氫化鋅乙醚溶液置帶塞瓶中貯存。取少量溶液用稀硝酸處理再加硝酸銀應無氯化銀沉澱。

有機合成中的套用

1.羧酸的還原

大多數金屬硼化物不能直接還原羧酸,需加入其它試劑如AlCl3 、I2 等以提高其還原性。然而,
硼氫化鋅作為一種溫和還原劑,很容易把脂肪酸和芳香酸還原成醇。整個反應只需化學計量的硼
氫化鋅即可完成,醇的產率達80 %～95 %。反應式如下:

羧酸與硼氫化鋅反應，首先生成醯氧基硼氫化物中間體，硼氫化鋅能將此中間體還原成醇，因此能將羧酸順利還原成醇。羧酸分子中有溴、氯、硝基等官能團時，這些基團不發生反應，但碳碳雙鍵要發生硼氫化反應。如十一碳烯酸的還原產物是1，11-十一碳二醇；肉桂酸的還原產物是苯基1 ，2-或1 ，3-二醇。研究還發現，特戊酸很容易被硼氫化鋅還原，其原因是反應中間體特戊醯氧基硼氫化物空間上擁擠而不穩定，易於向產物轉化。2.醯氯的還原

在四甲基乙二胺存在下，硼氫化鋅可使醯氯還原成醇，分子中存在的—Cl、—NO2、—COOR、—C=C等基團均無影響，以下反應產率可達98%：

3醯胺的還原

與其他含有碳—氮鍵的化合物相比，醯胺的還原條件較為苛刻。醯胺能用金屬鈉與醇在回流條件下還原成胺。但所見報導並不算多。醯胺的催化氫化也需要在十分強烈的條件下進行，通常需要20.2~30.3MPa，溫度在250℃左右。硼氫化鋅能以滿意的產率將醯胺還原成胺。以下反應產率可達90%：