甲基香草酸
品名:香草酸甲酯產品說明:香草酸甲酯:FEMA:NA,CAS:[3943--74--6],烤香香氣,甜的咖啡香氣。外觀為白色顆粒,用於食品菸草調味品日化香精中,是很好的定香劑。
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2.3結構解析
(1)紫外吸收特徵HCB017122化合物的紫外吸收波長為220、265和295nm(Fig.2),其中220nm吸收值最大,與標準品香草酸甲酯的特徵吸收一致。
(2)ESIMS檢測結果根據ESIMS圖中183.09(M+H)和205.07(M+Na)峰,可判定該化合物分子量為182。該分子量與香草酸甲酯的分子量相同。
(3)NMR分析結果HCB017122的1HNMR圖中有3個烯氫質子δ7.55(1H,d)、6.93(1H,d)和7.63(1H,dd),依次對應於2、5和6位碳;2個甲基δ3.88(3H,s)和3.94(3H,s)含有6個碳甲基質子,分別對應於8和9位碳;4位碳上的羥基質子對應於δ5.96(1H,bs)(Tab.2)。結果與香草酸甲酯的結構相符。
HCB017122的13CNMR(400MHz,CDCl3)譜中含有9個碳原子,其中有2個甲基碳原子δ51.85和56.18,4個烯碳原子δ122.45、111.91、114.12和124.28,1個羰基碳原子δ166.83和1個連氧碳原子結果與香草酸甲酯相一致。
2.4HCB017122化合物結構確定
根據理化性質、紫外、質譜、氫譜和碳譜以及碳氫相關譜的綜合分析,並參照文獻報導數據進行對比,確定HCB017122化合物為香草酸甲酯(Fig.3)。
3討論
麥角菌(Clavicepssp.)是麥角生物鹼的產生菌,在研究麥角菌HCB01712產生麥角鹼的過程中發現該菌能夠產生香草酸甲酯。香草酸甲酯是一類套用十分廣泛的香料。目前國內、外主要採用化學合成的方式取得香草酸甲酯,化學合成的方法存在如下問題:①原Fig.3ThestructureofHCB017122(methylvanillate)
料香草酸或香草醛的成本較高;②操作過程複雜,需要使用大量的濃硫酸,安全性低;③樣品的得率低、純度不夠;④隨著各國對食品衛生的重視和管理在加強,近年來各國商標法中對食品添加劑的某些限制性規定日益明確,使化學合成食品添加劑的使用受到限制[5]。另一方面,人們對化學合成的食品添加劑存在牴觸乃至恐懼心理,人們寧可花高於化學合成產品幾十倍甚至幾百倍的價錢購買天然安全的“綠色產品”。儘管香草酸甲酯還可以從植物中提取,但由於植物來源有限,處理過程困難,導致了植物來源的香草酸甲酯價格十分昂貴。
本研究首次從微生物的代謝產物中發現香草酸甲酯。微生物來源的香草酸甲酯,是典型的安全天然綠色產品,且製造成本低,有望開闢出全新的香草酸甲酯製造業。
【參考文獻】
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