文學成就
湯惠休詩作今存11首，以《怨詩行》最為著名，富於民歌氣息。詩中“悲風盪帷帳，瑤翠坐自傷。妾心依天末，思與浮雲長。嘯歌視秋草，幽葉豈再揚。暮蘭不待歲，離華能幾芳”等句，自然真切，頗具情致。其他詩作亦頗受“吳聲”、“西曲”及《白□歌》影響，多寫兒女之情。所以與他同時代的顏延之以為是“委巷中歌謠”；《詩品》斥之為“淫靡”。其實湯詩筆力雖較纖弱，卻無不健康的內容，其詩風華美流暢，在宋齊間頗有影響。論者多以“休鮑”並稱，然而其成就實不足與鮑照相頡頏。
《詩品》載，湯惠休曾謂顏延之詩“如錯采鏤金”；謝靈運詩“如芙蓉出水”，“顏終身病之”。可見湯惠休論詩主張自然而不喜過於雕飾。從現存作品看，其詩風亦與此論相符。其詩收入逯欽立《先秦漢魏晉南北朝詩》
作品欣賞
《秋思引》
秋寒依依風過河，白露蕭蕭洞庭波。
思君末光光已滅，眇眇悲望如思何。
《白紵歌三首》
少年窈窕舞君前，容華艷艷將欲然。
為君嬌凝復遷延，流目送笑不敢言。
長袖拂面心自煎，願君流光及盛年。
秋風嫋嫋入曲房，羅帳含月思心傷。
蟋蟀夜鳴斷人腸，長夜思君心飛揚。
他人相思君相忘，錦衾瑤席為誰芳。
琴瑟未調心已悲，任羅勝綺彊自持。
忍思一舞望所思，將轉未轉恆如疑。
桃花水上春風出，舞袖逶迤鸞照日。
徘徊鶴轉情艷逸，君為迎歌心如一。
《楚明妃曲》
瓊台彩楹，桂寢雕甍。金閨流耀，玉牖含英。
香芬幽藹，珠彩珍榮。文羅秋翠，紈綺春輕。
驂駕鸞鶴，入來仙靈。含姿綿視，微笑相迎。
結蘭枝，送目成，當年為君榮。
《江南思》
幽客海陰路，留戍淮陽津。垂情向春草，知是故鄉人。
《楊花曲三首》
葳蕤華結情，宛轉風含思。掩滋守春心，折蘭還自遺。
江南相思引，多漢不成音。黃鶴西北去，銜我千里心。
深堤下生草，高城上入雲。春人心生思，思心長為君。
《怨詩行》
明月照高樓，含君千里光。巷中情思滿，斷絕孤妾腸。
悲風盪帷帳，瑤翠坐自傷。妾心依天末，思與浮雲長。
嘯歌視秋草，幽葉豈再揚？暮蘭不待歲，離華能幾芳？
願作張女引，流悲繞君堂。君堂嚴且秘，絕調徒飛揚。
《贈鮑侍郎詩》
玳枝兮金英。綠葉兮金莖。不和君王杯。低彩還自榮。
想君不相艷。酒上視塵生。當令芳意重。無使盛年傾。
