消去反應

消去反應

指有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H₂O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的化學反應。消去反應有三種:α-消去,β-消去和γ-消去。消去反應的本質是羥基與β位上的一個H原子共同脫去生成H2O的反應,因而能發生消去反應的醇類必須要有β-H原子。β-消去指分子內兩個相鄰的原子上各失去一個基團,形成新的雙鍵或叄鍵的反應。消去反應為一個分子變為兩個分子的反應,因而是分解反應。應注意的是醇發生消去反應時的溫度控制,溫度較低(140℃)時會生成副產物醚類,溫度達到一定範圍(170℃)時才會發生消去反應。

基本信息

定義

消去反應消去反應

指分子內失去兩個小基團,形成新結構的反應。

消去反應有三種:α-消去,β-消去和γ-消去。

α-消去指分子內同一個原子上失去兩個基團,形成卡賓或氮烯的反應。

β-消去指分子內兩個相鄰的原子上各失去一個基團,形成新的雙鍵或叄鍵的反應。這也是最為普遍認識的消去反應。

γ-消去指分子內兩個不相鄰的原子上各失去一個基團,最終形成環狀化合物的反應

注意

1、消去反應是分解反應。消去反應為一個分子變為兩個分子的反應,因而是分解反應。

2、消去反應是分子內進行的反應,分子間相互作用生成小分子的反應不是消去反應。即,一個分子內消去的部分自己以分子形式脫離。

3、消去反應的結果是使有機物的不飽和程度增加。

4、消去反應與加成反應互為逆向進行的反應,但若反應條件不同則不是可逆反應。

例如:醇要發生消去反應,則必須是羥基相連的碳的相鄰的碳上有氫原子才行。

5.一般使用濃硫酸作催化劑,使醇類脫去羥基生成含雙鍵的有機物。應注意的是醇發生消去反應時的溫度控制,溫度較低(140℃)時會生成副產物醚類,溫度達到一定範圍(170℃)時才會發生消去反應。消去反應的本質是羥基與β位上的一個H原子共同脫去生成H2O的反應,因而能發生消去反應的醇類必須要有β-H原子。

6.如果羥基相連線的碳的鄰位碳有多個,且都有氫原子,則消去有氫原子較少的鄰位碳上的氫原子。

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