沃氏氧化反應

沃氏氧化反應

概要 醇類的選擇性氧化反應。尤其是適用於仲醇。除了丙酮,絕大部分的酮和醛都能用作氫受體。由於這是一個可逆反應,用過量的異丙醇代替丙酮的話,羰基能夠被還原成醇。(Meerwein-Ponndorf-Verley還原)。

簡介

沃氏氧化反應Oppenauer氧化),也譯作 歐芬腦爾氧化,是二級醇與丙酮(或甲乙酮、環己酮)在鹼存在下一起反應,醇被氧化為酮,同時丙酮被還原為異丙醇的反應

它是Meerwein-Ponndorf-Verley還原反應的逆反應,屬於可逆反應,也是一個由二級醇製備酮的有效方法,套用不是很廣,適用於含不飽和鍵或對酸不穩定的二級醇。類似的氧化反應還有戴斯-馬丁氧化反應、斯文氧化反應以及用PCC等鉻酸鹽作氧化試劑的反應。

反應中常用的鹼為叔丁醇鋁或異丙醇鋁,但也有很多改進方法,例如使用三甲基鋁(見下),[2]或使用三氯乙醛和氧化鋁的混合物來達到選擇性氧化二級醇的目的。一級醇可以不受破壞,雖也可以氧化為相應的醛,但存在副反應羥醛縮合反應,效果並不很好。

參見

Meerwein-Ponndorf-Verley還原反應

化學反應列表

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