氯丁烷

氯丁烷

又名:1-氯丁烷,分子式C4H9Cl。它為無色揮發性易燃液體,有類似氯仿的氣味。幾乎不溶於水,與乙醇和乙醚混溶。可用於有機合成及用作聚合抑制劑。用作油脂、橡膠、天然樹脂、聚乙酸乙烯酯的溶劑,烷基化劑(如丁基纖維素的製造)和驅蟲劑。

物性數據

1.性狀:無色液體,有刺激性氣味

2.熔點(℃):-123.1

3.沸點(℃):78.5

4.相對密度(水=1):0.89

5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.20

6.飽和蒸氣壓(kPa):10.7(20℃)

7.燃燒熱(kJ/mol):-2696.7

8.臨界溫度(℃):269

9.臨界壓力(MPa):3.68

10.辛醇/水分配係數:2.39

11.閃點(℃):-9(CC)

12.引燃溫度(℃):460

13.爆炸上限(%):10.1

14.爆炸下限(%):1.9

15.溶解性:不溶於水,可混溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。

16.黏度(mPa·s,15ºC):0.469

17.蒸發熱(KJ/mol,b.p.):30.02

18.生成熱(KJ/mol,298.16K,液體):186.7

19.生成熱(KJ/mol,298.16K,氣體):152.8

20.燃燒熱(KJ/mol,17.2ºC,定容):2701.07

21.比熱容(KJ/(kg·K),20ºC,定壓):1.89

22.電導率(S/m,30ºC):10-101

23.體膨脹係數(K-1):0.00080

24.溶解度(%,水,20ºC):0.08%

25.相對密度(20℃,4℃):0.8857

26.相對密度(25℃,4℃):0.8804

27.常溫折射率(n25):1.4001

28.溶度參數(J·cm-3)0.5:17.297

29.van der Waals面積(cm2·mol-1):7.970×109

30.van der Waals體積(cm3·mol-1):55.980

31.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-154.63

32.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-188.15

33.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):158.1

毒理學數據

1.急性毒性:LD50:2670mg/kg(大鼠經口)

2.刺激性 暫無資料

3.致突變性:哺乳動物體細胞突變:小鼠淋巴細胞500mg/L。

生態學數據

1.生態毒性: LC50:97ppm(7d)(虹鱂);79mg/L(48h)(青鱂)

2.生物降解性:暫無資料

3.非生物降解性:空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為7d(理論)。

分子結構數據

1、摩爾折射率:25.42

2、摩爾體積(cm3/mol):105.6

3、等張比容(90.2K):229.7

4、表面張力(dyne/cm):22.1

5、極化率(10-24cm3):10.08

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:5

8.表面電荷:0

9.複雜度:13.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.能溶解蠟、多種橡膠、天然樹脂及聚乙酸乙烯酯。加熱時則溶於硬脂酸和石蠟。20℃時在水中的溶解度為0.08%,水在氯丁烷中的溶解度為0.11%。乾燥的氯丁烷對金屬沒有明顯的腐蝕作用。有水存在時分解放出腐蝕性強的氯化氫。久貯或回收的溶劑在使用前應檢查其酸度。易著火,受熱會產生劇毒的光氣。

2.加熱至450~650℃脫去氯化氫,主要生成1-丁烯。在氯化鈣催化下加熱至450℃生成1-丁烯(20%)和順、反2-丁烯(80%)的混合物。與苯胺反應生成N-丁基苯胺和N,N-二丁基苯胺。與N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、鄰甲苯胺、對甲苯胺等同樣發生反應。在無水三氯化鋁存在下,與苯反應生成丁基苯,與甲苯反應生成丁基甲苯。

3.穩定性:穩定

4.禁配物:強氧化劑、強鹼

5.避免接觸的條件:受熱

6.聚合危害:不聚合

7.分解產物:氯化氫

貯存方法

儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料 。

合成方法

1.由正丁醇與氯化氫反應而得:正丁醇和濃鹽酸在氯化鋅存在下加熱回流反應,將反應物用水洗滌、乾燥,分餾,收集75-78.5℃餾分即為成品。原料消耗定額:正丁醇(95%)1600kg/t、鹽酸(30%)2780kg/t。

2.其製備方法是將丁醇與氯化氫在催化劑ZnCl2存在下進行反應,反應結束後洗滌、乾燥、分餾得產品。

3.由正丁醇與濃鹽酸在無水氯化鋅存在下共熱而製得。

4.製法:於3L反應瓶中,加入濃鹽酸860mL,冷卻下分批加入無水氯化鋅1363g(10mol),搖動,以使氯化鋅儘量溶解。加入正丁醇(2)371g(5mol)和幾粒沸石。安裝豎直向上的回流冷凝器,其頂端蒸餾裝置,接受瓶用一隻彎管連到氣體吸收瓶,以吸收逸出的氯化氫氣體。將油浴溫度加熱到150℃,溶液開始沸騰,並由1-氯丁烷蒸出。控制豎直向上的回流冷凝器的水的流速,使冷凝器的溫度保持在75~80℃。待蒸出較慢時可緩慢提高浴溫至165℃左右,直至基本無餾除外。餾出物依次用100mL冷水、50mL冷的濃硫酸(分四次)、水、10%的碳酸鈉溶液洗滌,無水氯化鈣乾燥,蒸餾,收集75.5~77.5℃的餾分,得1-氯丁烷(1)355g,收率76% 。

用途

1.用於有機合成及用作聚合抑制劑。用作油脂、橡膠、天然樹脂、聚乙酸乙烯酯的溶劑,烷基化劑(如丁基纖維素的製造)和驅蟲劑。

2.用作溶劑及有機合成中丁基化試劑。還可用於製造丁基纖維素、驅蟲劑及賽璐珞、保泰松等 。

急 救

皮膚接觸: 脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。

眼睛接觸: 立即翻開上下眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。

吸入: 迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。

食入: 給飲足量溫水,催吐,就醫 。

防 護 措 施

工程控制:生產過程密閉,加強通風。

呼吸系統防護: 空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。

眼睛防護: 必要時戴化學安全防護眼鏡。

防護服: 穿防靜電工作服。

手防護: 必要時戴防護手套。

其他: 工作現場嚴禁吸菸。注意監測毒物。注意個人清潔衛生 。

泄漏處置

切斷火源。應急處理人員戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。禁止泄漏物進入受限制的空間(如下水道等),以避免發生爆炸。噴水霧可減少蒸發。用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,經稀釋的洗液放入廢水系統。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄 。

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