類胡蘿蔔素之一,類胡蘿蔔素可分3類:①胡蘿蔔素,羥類化合物,特點是溶於石油醚。多數都具有CH的化學實驗式。最常見的有蕃茄紅素和β,γ-胡蘿蔔素。②葉黃素,亦稱胡蘿蔔醇,是胡蘿蔔素的非酸性氧衍生物。含氧基團有羥基、酮基、醚基、環氧基和類呋喃基。常見的有隱黃質、玉米黃質、葉黃素、辣椒紅、辣椒玉紅素、蝦青素、蝦紅素、海膽烯酮、蒲公英黃質、新黃質、檸黃質、紫菌紅素丁等。③類胡蘿蔔素酸,胡蘿蔔素的羧酸衍生物,能溶於鹼溶液。例如:藏花素、胭脂樹橙和紅酵母紅素等。
簡介
類胡蘿蔔素是一類重要的天然色素的總稱,普遍存在於動物、高等植物、真菌、藻類和細菌中的黃色、橙紅色或紅色的色素,主要是β-胡蘿蔔素和γ-胡蘿蔔素,因此而得名。不溶於水,溶於脂肪和脂肪溶劑。亦稱脂色素。
植物的類胡蘿蔔素存在於各種黃色質體或有色質體內;如秋季的黃葉,黃色花卉,黃色和紅色的果實和黃色塊根。
動物的類胡蘿蔔素主要是脂肪、卵黃、羽毛和魚鱗以及蝦蟹的甲殼的色素。動物的類胡蘿蔔素一般與蛋白質結合在一起,如蝦青蛋白含有蝦青素,蝦卵綠蛋白是蝦青素與一種富含的的複合物。
β-胡蘿蔔素是哺乳動物合成維生素A的前體,稱為維生素A原。葉綠體內除含有葉綠素外也含有類胡蘿蔔素,類胡蘿蔔素能將吸收的光能傳遞給葉綠素a,是光合作用不可少的光合色素。
類胡蘿蔔素是含40個碳(C)的類異戊烯聚合物,即四萜化合物。類胡蘿蔔素是含有八個異戊二烯單位的四萜化合物,由兩個二萜(C)“頭對頭”縮合而成。番茄紅素是典型的無環四萜化合物,通過加氫,脫氫,環化或氧化衍生其他的類胡蘿蔔素。類胡蘿蔔素結構內的碳原子各從兩端向中央編號:1~15和1~15,其他碳原子編號為16~20和16~20。按照IUPAC-IUB暫定的命名原則,在母體名稱“胡蘿蔔素”前綴以詞頭用來表達兩端C末端基團的特徵給各種類胡蘿蔔素命名。希臘字母詞頭按順序排列:β,ε,κ,,χ,ψ。這種命名原則是半系統的命名法。
另外很多天然類胡蘿蔔素的名稱是根據它們的來源,如從番茄中分離出的番茄紅素,從胡蘿蔔中分離出的-β-γ-以及δ-胡蘿蔔素,從硅藻分離出的岩藻黃質等等。這些俗名仍被沿用。類胡蘿蔔素是高度不飽和化合物(多烯),含有一系列共軛雙鍵和甲基支鏈。色素的顏色隨著共軛雙鍵的數目而變動。共軛雙鍵的數目越多,顏色移向紅色越遠。
用途
有些類胡蘿蔔素在工業上利用作為食物和脂肪的著色劑,如β-胡蘿蔔素、番茄紅素、玉米黃質、葉黃素、辣椒紅、藏花素、藏花酸、胭脂樹橙、紅酵母紅素等。類胡蘿蔔素的生物合成也是按照類萜的合成模式,兩個單位“頭對頭”縮合成為衍生物即類胡蘿蔔素──八氫番茄紅素。高等植物、藻類和真菌都能將八氫番茄紅素逐步脫氫,按次序生成六氫番茄紅素,δ-胡蘿蔔素,鏈孢紅素,最後產生番茄紅素。類胡蘿蔔素分子兩端的環化過程尚未完全闡明,但已有證據說明鏈孢紅素或番茄紅素是環化類胡蘿蔔素的前體。含氧的類胡蘿蔔素──葉黃素是通過直接引入分子氧而合成的。