李裕林

李裕林

李裕林,有機化學家、教育家,專長有機合成化學。在三尖杉酯類生物鹼的合成、生物標誌化合物的合成、大環二萜類天然產物的全合成和黃酮類及二環倍半萜類天然產物的合成等研究領域取得了高水平的研究成果。為發展有機化學理論、豐富有機化學內容和培養高層次專門人才做出了貢獻。

基本信息

人物經歷

1935年10月25日 出生於廣東省五華縣。

1952年9月-1956年7月 在武漢大學化學系學習。

1956年11月-1963年 任蘭州大學化學系助教。

1963-1981年 任蘭州大學化學系講師。

1981-1985年 任蘭州大學化學系副教授。

1983年至今 任蘭州大學有機化學研究所有機合成研究室主任。

1984年10月-1986年7月 在美國Cornell大學任訪問學者。

1985年至今 任蘭州大學化學系教授、博士研究生導師。

1989年至今 任蘭州大學有機化學研究所副所長。

李裕林 李裕林

李裕林,有機化學家、教育家,專長有機合成化學。1935年10月25日,李裕林出生在廣東省五華縣華安村

一個農民家庭。畢業於武漢大學化學系。1984年至1986年以訪問學者身份在美國Ccrnell大學化學系做合作研究。專長於合成有機化學,尤其是天然物合成化學。先後主持並參與完成三尖杉酯類生物鹼、碘雜環化合物、黃酮類化合物、生物標誌化合物、大環二萜類化合物和二氫沉香呋喃類化合物的合成等國家自然科學基金和高等學校博士點專項基金項目的研究工作。為發展有機化學理論、豐富有機化學內容和培養高層次專門人才做出了貢獻。

1935年10月25日,李裕林出生在廣東省五華縣華安村一個農民家庭。這是一個令人痛苦的年代。中華民族災難深重,民生凋敝。李裕林的降生使本來就貧寒的家庭顯得更加艱難。飽經風霜的父母深受文盲之苦,

化學學報 化學學報

刻意要把李裕林培養成有知識的人。1941年他們把李裕林送到鄉村的新橋國小讀書。這也是一個孕育著希望的年代。李裕林出生後不久,“一二·九”運動掀起了全中國抗日救亡運動的新高潮,隨後抗日戰爭、解放戰爭接連爆發,中國社會發生了前所未有的劇烈變化。李裕林就是在這種社會變革中成長起來的。1952年秋,李裕林以優異的成績被武漢大學化學系錄取。接到錄取通知書的那天,華安村沸騰了,村民們為李裕林成為村裡的第一個大學生奔走相告;而李裕林卻落淚了,這熱淚蘊含著他對新中國深深的感激之情。當年9月,當李裕林背著簡單的行李步入武漢大學的時候,他立志刻苦學習,以期將來報效祖國。大學四年,他專心致志,勤勉讀書,沒有節假日,甚至沒有回過一次家。

1956年7月,李裕林大學畢業。面對人生的抉擇,他像當年許多熱血青年一樣,在“支援大西北,建設大西北”的熱潮中,懷著對理想的憧憬,抱著報效祖國的志向,義無返顧地踏上了前往貧瘠的大西北的征途。

在蘭州大學,李裕林幾十年如一日,以培養合格的社會主義建設者和接班人為己任,並為此傾注了滿腔熱忱。他始終把學生分析和解決問題能力的培養放在首位,認為一個化學專業的學生,除了應當掌握堅實的

蒙脫土 蒙脫土

基礎理論外,還必須具備嫻熟的實驗技能;他強調教師應當及時了解學科發展前沿,並將其融入課堂教學,以便拓展學生視野、提高學習興趣;他作風民主,經常與學生交流學術思想,討論科研問題,通過集思廣益,提高他們的學術水平和科研素質。長期的教學實踐,使李裕林形成了頗具特色的教學風格。桃李勤栽終有實,他在高教戰線上辛勤耕耘數十年,如今已是桃李滿天下。截至2000年,他已培養了38名碩士、16名博士、招收過2名博士後和14名進修教師,其中不少人已經成長為教授、研究員、博士研究生導師;3名博士先後在諾貝爾獎金獲得者E.J.Corey 和D.H.Barton實驗室進行過博士後研究;2名博士分別在德國從事過洪堡基金項目研究;1名博士成為中國首批高等院校“長江學者獎勵計畫”特聘教授;另1名現為法國天然產物研究所研究員,並獲得法國科學院銅獎。李裕林為有機化學事業後繼有人而深感欣慰。李裕林不僅是青年學生的良師,而且也是科學研究的驍將。他一貫認為:做學問貴在嚴謹求實,貴在創新。為了創新,數十年來,他在有機合成化學領域披荊斬棘,箇中甘苦,只有他自己能解其味。然而一份

三尖杉 三尖杉

耕耘一份收穫,他先後主持完成了26項研究課題(其中國家自然科學基金重點項目9項),在國內外學術刊物上發表研究論文300餘篇,研究成果6次獲得省(部)級以上的獎勵。

科技成就

三尖杉酯類生物鹼的合成研究

三尖杉屬植物中含有多種酯類生物鹼,其中三尖杉酯鹼、高三尖杉酯鹼、脫氧三尖杉酯鹼、高脫氧三尖杉酯鹼和異三尖杉酯鹼具有抗癌活性。這些化合物結構新穎,但在植物中含量甚微,無法滿足進一步研究的需要。70年代初國際上多個實驗室都在探索其人工合成的方法,均未成功。1972年李裕林作為主要研究者參加黃文魁教授領導的“三尖杉酯類生物鹼的合成研究”。他們在總結前人失敗經驗的基礎上,首先提出將Reformatsky反套用於三尖杉酯類生物鹼的合成,取得突破,於1973年9月報導了第一條合成脫氧三尖杉酯鹼的路線。隨後,他們又陸續實現了其他4種三尖杉酯類生物鹼的合成,其中除了三尖杉酯鹼所提供的是第三條合成路線外,其餘均為首次或者首批合成成功的。

1983年,李裕林繼因飛機失事而不幸遇難的黃文魁教授作為有機合成研究室的學術帶頭人,領導課題組先

李裕林 李裕林

後合成了近20種異三尖杉酯鹼類似物,並結合藥理實驗,研究其構效關係,發現一些化合物具有引人注目的抑瘤活性。上述成果榮膺1978年全中國科學大會獎,1982年國家自然科學三等獎和1988年國家教委科技進步二等獎。

生物標誌化合物的合成研究

(Biomarkers)是一類存在於地質體中比較穩定、具有特徵結構的化合物,廣泛套用於油源對比、原油成熟度的判斷、研究沉積環境、古生態特徵等有機地球化學的研究領域。生物標誌化合物標準樣品的合成和鑑定對於促進有機地球化學的發展和提高有機地球化學的研究水平具有重要的科學意義和套用價值。1986年李裕林率先在國內開展此類化合物的合成研究,先後完成了甾烷類、4—甲基甾烷類、開裂甾烷類、r—羽扇烷類及桉烷類5個系列共20餘種生物標誌化合物的合成和鑑定。其中(20S)—甾烷類、開裂甾烷類、γ—羽扇烷類及桉烷類的合成為首創;甾烷及4—甲基甾烷類的合成方法較國外有很大的改進。同時系統、深入地研究了一些關鍵反應的反應機理和立體化學,發現:

1.Brown催化劑氫化反應的立體選擇性遠優於其他幾種常用的氫化催化劑。

2.蒙脫土能有效地催化立體位阻很大的甾烷的雙鍵重排反應,成為合成重排甾烷類生物標誌化合物的有效方法。

3.某些甾體臭氧化物的立體專一性熱分解重排反應。

4.高效、高選擇性的脫肟新方法。

上述研究成果在一定程度上豐富了甾體和萜類化學的內容,為提高中國有機地球化學的研究水平做出了貢獻,1993年獲得甘肅省科技進步獎。

大環二萜類天然產物的全合成

大環二萜類化合物是一類存在於某些動植物體和海洋生物體中具有新穎、複雜化學結構和獨特的十四元碳環骨架的二萜天然產物。生物活性實驗表明,這類化合物多具有抗腫瘤、抑菌等重要生物活性。這類化合物的研究成為20世紀70年代以來國際熱門研究領域之一。1987年李裕林率先在國內開展大環二萜類天然產物的合成研究,先後完成了20餘種天然產物的全合成和合成方法學的重大改進,深入、系統地研究了合成過程中的關鍵反應。主要成果包括:

1.首次完成了具有典型結構的大環二萜天然產物CembreneC,(±)—Isosarcophytol—A等的全合成。

萜類化合物 萜類化合物

2.改進了具有抗腫瘤活性的Sarcophytol A和B及高活性白蟻信息素Cembrene—A的合成方法。

3.首次將C5砌塊甲基異丙基酮及其衍生物的選擇性碳—碳鍵形成反應、低價鈦誘導的分子內羰基偶合反應、酮與α,β—不飽和酯的羰基偶合等環化關鍵反套用於此類化合物的全合成,極大地改進了這類化合物的合成方法。

4.在這類天然產物的不對稱合成方面取得了可喜的成果。

本項目的研究成果引起了學術界的關注,第四、第五屆全中國有機合成會議和第三屆國際華人有機化學研討會分別特邀李裕林作大會報告;國家自然科學基金委員會1994年在 《有機化學自然科學學科發展戰略調研報告》 中將Cembrene—C的全合成作為國內全合成複雜天然產物的例子加以引證;1995年獲國家教委科技進步二等獎。

黃酮類及二環倍半萜類天然產物的合成

黃酮類和二環倍半萜類化合物是兩類具有複雜化學結構和顯著生物活性的天然產物,其全合成和生物活性研究是非常活躍的國際熱點研究領域,尤其是結構獨特的雙黃酮類天然產物和具有很強生物活性的二環倍半萜類天然產物的研究引起了人們的極大興趣。李裕林以探索這兩類天然產物合成的有效方法和構效關係為主要研究內容,先後完成了40餘種黃酮類和10餘種二環倍半萜類天然產物的全合成,其中多數為首次合成,並且實現了幾種高活性、高選擇性類似物的設計與合成,為這類天然產物的進一步研究奠定了基礎。與此同時,李裕林系統研究了合成結構獨特的雙黃酮類化合物的關鍵碳—碳鍵偶聯反應,發現了一種簡便、有效的3,3”—偶聯方法;深入細緻地研究了合成二環倍半萜類化合物的某些關鍵的官能團轉化方法和重排反應,發現了一些具有重要學術意義的有效合成方法和立體選擇性反應;並在探索結構複雜的二環倍半萜類天然產物的不對稱合成中取得了一批重要成果。該成果1996年獲甘肅省科技進步獎。1998年李裕林應邀在第五屆世界華人有機化學家研討會大會上,報告了本項目的研究成果,得到了與會專家的好評。

榮譽

1956年7月,李裕林大學畢業。面對人生的抉擇,他像當年許多熱血青年一樣,在“支援大西北,建設大西北”的熱潮中,懷著對理想的憧憬,抱著報效祖國的志向,義無返顧地踏上了前往貧瘠的大西北的征途。

在蘭州大學,李裕林幾十年如一日,以培養合格的社會主義建設者和接班人為己任,並為此傾注了滿腔熱忱。他始終把學生分析和解決問題能力的培養放在首位,認為一個化學專業的學生,除了應當掌握堅實的基礎理論外,還必須具備嫻熟的實驗技能;他強調教師應當及時了解學科發展前沿,並將其融入課堂教學,以便拓展學生視野、提高學習興趣;他作風民主,經常與學生交流學術思想,討論科研問題,通過集思廣益,提高他們的學術水平和科研素質。長期的教學實踐,使李裕林形成了頗具特色的教學風格。桃李勤栽終有實,他在高教戰線上辛勤耕耘幾十年,如今已是桃李滿天下。截至2000年,他已培養了38名碩士、16名博士、招收過2名博士後和14名進修教師,其中不少人已經成長為教授、研究員、博士研究生導師;3名博士先後在諾貝爾獎金獲得者E.J.Corey 和D.H.Barton實驗室進行過博士後研究;2名博士分別在德國從事過洪堡基金項目研究;1名博士成為我國首批高等院校“長江學者獎勵計畫”特聘教授;另1名現為法國天然產物研究所研究員,並獲得法國科學院銅獎。李裕林為有機化學事業後繼有人而深感欣慰。

李裕林不僅是青年學生的良師,而且也是科學研究的驍將。他一貫認為:做學問貴在嚴謹求實,貴在創新。為了創新,數十年來,他在有機合成化學領域披荊斬棘,箇中甘苦,只有他自己能解其味。然而一份耕耘一份收穫,他先後主持完成了26項研究課題(其中國家自然科學基金重點、面上項目9項),在國內外學術刊物上發表研究論文300餘篇,研究成果6次獲得省(部)級以上的獎勵。

1956年畢業於武漢大學化學系,後來一直在蘭州大學化學系任教。1984年10月至1986年7月以訪問學者身份在美國Cornell大學化學系做合作研究。曾任蘭州大學有機化學研究所副所長,有機合成研究室主任,功能有機分子化學國家重點實驗室學術委員會副主任,甘肅省化學會有機化學專業委員會主任。現任蘭州大學化學化工學院,功能有機分子化學國家重點實驗室教授,博士生導師;蘭州大學功能有機分子化學國家重點實驗室和南開大學元素有機化學國家重點實驗室學術委員會委員,《合成化學》雜誌編委。

李裕林教授長期致力於有機化學方面的教學和科學研究,專長於合成有機化學,尤其是天然產物合成化學。先後主持並參與完成過三尖杉酯類生物鹼、碘雜環化合物、黃酮類化合物、生物標誌化合物、大環二萜類化合物和二氫沉香呋喃類化合物的合成等國家自然科學基金和高等學校博士點專項基金項目的研究工作。所取得的研究成果具有原創性和系統性,達到國際同類研究的先進水平。

李裕林教授的研究成果《脫氧三尖杉酯鹼的合成》獲1978年全國科學大會獎;《三尖杉酯類生物鹼的合成》獲1982年國家自然科學三等獎;其他成果獲省部級二等獎4項,三等獎2項;發明專利三項;合著專著一部;發表學術論文近400篇。已培養出博士生22名,博士後2名,碩士生45名,國內外訪問學者14名,其中4名博士生躋身於著名有機化學家、諾貝爾化學獎得主E. J. Corey教授和D. H. Barton教授的實驗室工作。1名博士被批准為首批高等院校“長江學者獎勵計畫”特聘教授。

三尖杉屬植物中含有多種酯類生物鹼,其中三尖杉酯鹼、高三尖杉酯鹼、脫氧三尖杉酯鹼、高脫氧三尖杉酯鹼和異三尖杉酯鹼具有抗癌活性。這些化合物結構新穎,但在植物中含量甚微,無法滿足進一步研究的需要。70年代初國際上多個實驗室都在探索其人工合成的方法,均未成功。1972年李裕林作為主要研究者參加黃文魁教授領導的“三尖杉酯類生物鹼的合成研究”。他們在總結前人失敗經驗的基礎上,首先提出將Reformatsky反套用於三尖杉酯類生物鹼的合成,取得突破,於1973年9月報導了第一條合成脫氧三尖杉酯鹼的路線。隨後,他們又陸續實現了其他4種三尖杉酯類生物鹼的合成,其中除了三尖杉酯鹼所提供的是第三條合成路線外,其餘均為首次或者首批合成成功的。

1983年,李裕林繼因飛機失事而不幸遇難的黃文魁教授作為有機合成研究室的學術帶頭人,領導課題組先後合成了近20種異三尖杉酯鹼類似物,並結合藥理實驗,研究其構效關係,發現一些化合物具有引人注目的抑瘤活性。

上述成果榮膺1978年全國科學大會獎,1982年國家自然科學三等獎和1988年國家教委科技進步二等獎。

代表論著

1 黃文魁,李裕林,潘鑫復.脫氧三尖杉酯鹼的合成及其立體異構體的分離鑑定.中國科學(B輯),1979,(12):1171;Scientia sinica,1980,23(7):835

2 王永鏗,李裕林,潘鑫復等.高三尖杉酯鹼的合成及其差向異構體的分離鑑定.化學學報,1985,43(2):161

3 Hu Lianqi,Li Yulin. Studies on the Synthesis of Biomarkers(Ⅵ)—Synthesis of 5α, 14α, 17α-20S-Cholestane and 5β, 14α, 17a-20S-Cholestane. J. Southeast Asian Earth Science, 1991,(5):263

4 Li weidong Z. , Li Ying, Li Yulin. Concise and Efficient Total Syntheses of (±)-Sarcophytols A and B, Two Antitumor Cembrane Diterpenoids, by An Intramolecular McMurry Olefination Strategy. Tetrahedron Letters, 1999,40:965

5 Li Weidong,Li Ying,Li Yulin. A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-induced Keto Ester Cyclization. synthesis, 1994,(6):678

6 Li Yulin, Li Weidong, Li Ying. Studies on Macrocyclic Diterpenoids. Part 10. First Total Synthesis of (±)-Isosarcophytol-A. J. Chem. Soc.,Perkin Trans Ⅰ,1993:2953

7 毛建民,李瀛,李裕林等.大環二萜類化合物的研究-Ⅲ.Cembrene-C的全合成.中國科學(B輯),1991,(7):686;Science in China 1992,35(3):257

8 Zhu Jieping,Wang Qian,Li Yulin. Total Synthesis of 3 , 3'-Biflavone. J. Chem.soc. ,Chem.Commun. ,1988:1549

9 Nan Fajun,Liu Lijun,Li Yulin, et al. Synthesis of 2α,3α-Epoxy-9β-benzoyloxy-β-agarofuran and 2,3-Dehydro-4β,12-epoxy-9β-benzoyloxy-β-dihydroagarofuran. Collect. Czech. Chem. Commun. , 1997,62:1089

10 Xiong Zhaoming, Yang Jiong,Li Yulin. An Efficient Asymmetric Route to Eudesmane Acids,Total Synthesis of(+)-12-Hydroxy-crcyperone and(+)-3-Oxoeudesma-4, 11(13)-dien-12-oic Acid. Tetrahedron: Asymmetry, 1996,7(+):2607

科學精神

世間事往往是風險與希望同在,失敗與成功並存。李裕林數十年的科研實踐也不例外。他在追求科學真理的過程中,曾經遇到過無數的困難、挫折甚至失敗,但他從不向困難低頭。面對挫折和失敗,他的態度一貫是:總結經驗,吸取教訓,鍥而不捨,勇往直前。這種科學作風包含著李裕林對事業執著的追求和對祖國深深的愛。

李裕林把報效祖國作為自己的人生目標。長年來為了實現這個目標,他嘔心瀝血,在教學和科研上取得了眾多成就,這一切足以說明他已經成功了。但是,他認為對人生目標的追求是沒有止境的。年愈花甲的李裕林依然擔負著主持包括2項國家自然科學基金項目在內的5項研究課題和培養4名碩士研究生、5名博士研究生的重任。他期望為人民做出更多的奉獻。

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