黃埔嫡系
對於1942年的李正先以及1軍幹部來說，第1軍的下任軍長非李莫屬。或許是李正先自己也驕傲了，對於長期指揮第1師守備潼關要隘、且未經戰鬥的他來說，太“安逸”了。於是在約束部隊的軍紀上、在自己生活的作風上都出了點問題，訊息傳到胡宗南那邊，胡對李的印象就打了折扣。胡宗南想再考察一下李正先，以印證李是不是和外界流傳的那樣，他決定視察自己的起家資本——第1師。
李正先得知這一訊息後，著實慌了一陣。因為第1師的軍紀開始渙散是事實，尤其是第3團的新兵更替太多，不僅是在軍事訓練還是政治教育上都很欠缺。於是李正先決定耍個小聰明，調紀律、訓練、政治都說的過去的第1團一個營，去冒充第3團接受胡宗南的檢閱。可胡宗南也不是傻子，他一眼就看穿了李正先的小把戲，畢竟對胡宗南來說，第1師實在是太熟悉了。李正先當即受到了胡的責罵，也就是在這個時候，李正先的地位一落千丈，後來被胡宗南外調到16軍當軍長去了。
李正先沒能把握好自己翻本的機會。豫中會戰後期，他的16軍奉命投入到靈寶會戰中阻擊日軍。可能是李正先自己也沒有信心的緣故，就在他得知先頭部隊109師的防線被日軍突破時，他慌了神，竟然坐看109師的潰敗而不作指示。反到是所屬預3師在師長陳鞠旅的指揮下打了一個漂亮的殲滅戰，總算是給李正先挽回了點顏面。但這就注定了李正先要想在胡宗南集團中繼續得到發展，已經不可能了。於是在抗戰勝利後，李正先被編了余。總算是胡宗南顧念舊情，最後又委任他為第34集團軍副總司令，使他掛著這個頭銜在華北混了兩年。
最後潰敗
很快，李正先就要迎來1949年的農曆新年。可李正先的這個年注定過不好，因為他已經得知華北“剿總”總司令傅作義準備起義了。由於他和共產黨有仇，加上他又是中央軍的嫡系部隊將領，他決定離開北平，和李文、石覺等人坐著飛機去南京報導了。這個時候，在西北戰場與解放軍打的焦頭爛額的胡宗南急需大量幹部來接手部隊的指揮權，因為這些部隊的前任指揮官，不是撤職就是被俘，還有一些已經陣亡的。於是胡宗南想起了當年曾被看重的老部下李正先，而在南京賦閒了沒幾天的李正先也就這樣重新回到西北，成為了27軍的繼任軍長。
命運注定了李正先不會再有表現的機會。三個月後，他的27軍被布置在安康地區，並奉命與友軍第98軍聯合守住防線，給胡宗南爭取到反攻的時機。李正先沒能給自己爭氣，他那自感優越的黃埔二期學籍，使他總把自己當成出身黃埔六期的98軍軍長劉勁持的指揮者。雖然李正先還掛著第5兵團副司令官的名義，但胡宗南並沒有給他指揮98軍的權利。於是李、劉之間出現了矛盾，以致解放軍一發起進攻，就從沒有配合的27軍與98軍的結合部打開了缺口。這27軍潰敗自用說，還使胡宗南的反攻大計泡了湯。
自覺沒臉再見胡宗南的李正先，以養病為由辭了職，就此離開了胡宗南的系統。李正先還是比較幸運的，因為他沒有經歷到國軍在西南的最後潰敗，他坐著飛機安然的抵達了台灣。在那裡，他掛著國防部高級參謀的頭銜，領著薪水養家餬口，於1964年退出了現役。1983年，李正先在台灣去世。
