內容簡介
《有機化學反應機理》從世界知名的有機化學期刊中精選了244個反應，涵蓋了氧化反應、還原反應、鹵化反應、環化反應、延長碳鏈的反應、重排反應、自由基反應等反應類型。每一個反應都對其機理進行了詳細的分析，並給出了每一步反應的電子轉移路線。另外，在附錄中給出了有機合成中常用縮略語的中英文名稱和化學結構以及常用有機化台物中氫的酸度。
書中對每一步反應電子轉移路線的規範書寫，有助於讀者提高剖析化學反應機理的能力。
目錄
第1章 氧化反應
1.1 合成醛酮
1.1.1 醇被氧化生成酮
1.1.2 末端醇被氧化生成醛
1.1.3 末端烯被氧化生成甲基酮
1.1.4 烯被臭氧氧化生成醛酮
1.1.5 環己二烯被氧化生成酮
1.1.6 鄰二醇被氧化裂解生成醛
1.2 氧化縮短碳鏈
1.2.1 鄰羥基苯甲醛被氧化生成鄰二酚
1.2.2 氧化脫羧生成烯
1.3 其他氧化反應
1.3.1 環酮被氧化生成內酯
1.3.2 烯丙基被氧化生成末端醇
1.3.3 醛酮被氧化生成不飽和醛酮
1.3.4 環己二烯被氧化生成不飽和環氧乙烷
1.3.5 由β酮酯合成α重氮酯
1.3.6 DDQ氧化脫PMB
1.3.7 Tamao氧化脫矽基
第2章 還原反應
2.1 羰基被還原成亞甲基
2.2 酮或酯被還原成醇
2.2.1 酮被還原成醇
2.2.2 酯被還原成醇
2.3 苯環被還原
2.3.1 苯環被還原成二烯
2.3.2 苯環被還原成α，β不飽和酮
2.4 碳碳雙鍵被還原成碳碳單鍵
2.5 脫雜原子形成碳碳雙鍵
2.5.1 由環氧乙烷合成碳碳雙鍵
2.5.2 由環硫乙烷合成碳碳雙鍵
2.6 脫羥基生成碳碳雙鍵
2.6.1 脫鄰二羥基形成碳碳雙鍵
2.6.2 脫羥基形成碳碳雙鍵
2.7 氮原子上保護基的脫離
2.7.1 脫苄基
2.7.2 脫烷氧醯基
2.7.3 脫磺醯基
第3章 鹵代反應
3.1 合成醯鹵
3.2 合成α鹵代醛酮
3.2.1 合成α溴代縮酮
3.2.2 酮進行α溴代
3.2.3 合成α溴代縮醛
3.2.4 由醯氯合成α溴代酮
3.3 合成α鹵代羧酸
3.3.1 合成α溴代羧酸
3.3.2 由胺基酸合成α氯代羧酸
3.4 合成α鹵代烴
3.4.1 醇轉變為溴代烴
3.4.2 合成末端溴代烴
第4章 環化反應
4.1 合成五元環
4.1.1 合成環戊酮
4.1.2 合成五元雜環
4.1.3 合成五元碳環
4.2 合成六元環
4.2.1 合成環己酮
4.2.2 合成六元雜環
4.2.3 合成六元碳環
4.3 合成大環化合物
4.3.1 合成碳環化合物
4.3.2 合成環酮化合物
4.3.3 合成雜環化合物
4.4 合成小環化合物
4.4.1 合成四元環
4.4.2 合成三元環
4.5 合成橋環化合物
4.5.1 合成不含雜原子的橋環化合物
4.5.2 合成含雜原子的橋環化合物
第5章 延長碳鏈的反應
5.1 格氏試劑親核加成
5.1.1 格氏試劑與羧酸酯加成反應
5.1.2 格氏試劑與氰基親核加成
5.1.3 格氏試劑與醯胺親核加成
5.1.4 格氏試劑與醛酮親核加成
5.2 親核試劑與亞胺正離子加成
5.2.1 氰化鈉與亞胺正離子加成
5.2.2 苯環與亞胺正離子加成
5.2.3 烯醇與亞胺正離子加成
5.3 烯醇作為親核試劑
5.3.1 烯醇與醛加成
5.3.2 烯醇與鹵代烴的取代反應
5.3.3 烯胺與酸酐反應
5.3.4 烯醇與卡賓反應
5.3.5 烯醇與鄰氟硝基苯反應
5.3.6 烯醇與亞胺正離子加成
5.4 碳負離子作為親核試劑
5.4.1 碳負離子與α，β不飽和腈加成
5.4.2 碳負離子與α，β不飽和酮加成
5.4.3 碳負離子與醛酮加成
5.4.4 碳負離子與酯加成
5.4.5 碳負離子與亞胺加成
5.5 偶聯反應
5.5.1 鈀作為催化劑偶聯
5.5.2 銠作為催化劑偶聯
5.5.3 重氮酮與硼烷偶聯
5.5.4 銅作為催化劑偶聯
5.6 碳取代特殊氫
5.6.1 苯環氫被氰基取代
5.6.2 叔碳氫被羧基取代
5.7 環加成反應
第6章 重排反應
6.1 酸性條件下重排
6.1.1 由經碳正離子重排
6.1.2 在鄰位雜原子的孤對電子的推動下重排
6.1.3 易脫去一個穩定的分子引起重排
6.1.4 六元環烷基遷移
6.2 鹼性條件下重排
6.2.1 由易離去基團引起重排
6.2.2 六元環烷基遷移
6.2.3 形成自由基重排
6.2.4 形成不穩定中間體引起重排
6.3 中性條件下重排
6.3.1 由易離去基團引起重排
6.3.2 六元環烷基遷移
6.3.3 六元環氫遷移
第7章 自由基反應
7.1 由AIBN引發的反應
7.1.1 用自由基反應脫鹵
7.1.2 用自由基反應脫羥基
7.2 由金屬原子提供電子引發的反應
7.2.1 由金屬鋰提供單電子
7.2.2 由一價銅提供單電子
7.2.3 由二價鉻提供單電子
7.2.4 由二價釤提供單電子
7.2.5 由金屬鈉提供單電子
7.3 過氧化合物引發的反應
7.4 光照引發的反應
7.4.1 光照使羰基形成自由基
7.4.2 光照使雜原子間的鍵斷裂形成自由基
7.4.3 光照使電子轉移形成自由基
7.5 形成穩定基團引發自由基反應
7.5.1 脫去氮氣形成自由基
7.5.2 形成穩定的苄基自由基
7.5.3 環丙烷開環形成自由基
第8章 官能團轉換反應
8.1 羧酸與羧酸衍生物互變反應
8.1.1 由羧酸合成羧酸酯
8.1.2 羧酸酯水解生成羧酸
8.1.3 由羧酸合成醯胺
8.2 醛酮的反應
8.2.1 由醛合成腈
8.2.2 由醛酮合成羧酸
8.2.3 由炔合成酮
8.2.4 由醛合成炔
8.2.5 由縮醛合成烯胺
8.2.6 由酮合成酯
8.2.7 由肟裂解生成醛
8.2.8 由烯胺合成酮
8.2.9 由酮合成烯醇磺酸酯
8.3 碳碳雙鍵的反應
8.3.1 由碳碳雙鍵合成醇
8.3.2 由碳碳雙鍵合成環氧乙烷
8.4 胺的反應
8.4.1 由胺合成重氮化物
8.4.2 由胺合成碳碳雙鍵
8.5 鹵代化合物的反應
8.5.1 由氯代烴合成胺
8.5.2 由氯代物合成硫醇
8.5.3 由溴代物合成磷酸酯
8.6 其他常見官能團的轉換反應
8.6.1 環氧乙烷變為環硫乙烷
8.6.2 由醯胺合成腈
8.6.3 由醇合成醚
8.6.4 酮轉變為縮酮
8.6.5 醛轉變為縮醛
附錄1 有機化學常用縮略語表
附錄2 酸鹼度表
