有機化學反應機理手冊

內容簡介

本書精選了將近490個(類)常見的有機化學反應(大多是人名反應),每個反應均給出一步一步詳盡的電子轉移機理過程,同時給出反應的套用示例,並列出了相關的參考文獻。這樣的編寫方式可幫助讀者深入理解和套用某個(類)反應,提高讀者對有機化學問題的分析和解決能力。

本書既可作為學習有機化學的教學參考書,也可作為相關科研人員的工具書。

目錄信息

第1章碳碳鍵形成反應機理

1.1烴化和醯化反應1

Acetoacetic ester(乙醯乙酸乙酯)合成1

Blanc氯甲基化反應3

Cram規則4

Duff醛基化反應5

Enders腙烴基化反應6

Ene反應7

Eschenmoser亞甲基化反應9

Evans烴基化反應10

Frater-Seebach烴基化反應12

Friedel-Crafts反應12

Gattermann-Koch合成14

Houben-Hoesch反應14

Huisgen親核醯基化反應16

Koch-Haaf反應17

Kolbe-Schmitt反應17

Malonic ester(丙二酸酯)合成18

Marschalk反應20

Megers不對稱烴基化反應21

Nierenstein反應22

Prins反應23

Reimer-Tiemann反應25

Shapiro反應26

Stork烯胺反應27

Vicarious親核取代(VNS)反應30

Vilsmeier-Haack反應31

Weinreb酮合成法33

1.2縮合反應34

Aldol(羥醛)縮合34

Aldol(羥醛)縮合(定向)35

Baylis-Hillman反應38

Benzoin(苯偶姻)縮合40

Claisen縮合42

Darzens α,β-環氧酸酯縮合43

Erlanmeyer-Plchl反應45

Eschenmoser偶聯反應46

Evans Aldol縮合反應47

Henry硝醇反應48

Horner-Wadsworth-Emmons反應49

Julia-Lythgoe成烯反應51

Julia-Kocienski成烯反應52

Kilani-Fischer合成52

Knoevenagel縮合反應54

Kowalski酯增碳反應55

Masamune-Roush條件56

Michael加成反應57

Mukaiyama-Carreira羥醛縮合反應59

Nef炔醇合成61

Perkin反應62

Schlosser對Wittig反應的修正63

Stetter反應(Michael-Stetter反應)64

Still-Gennari膦酸酯反應65

Stobbe縮合反應66

Tollens反應68

van Leusen還原氰基化反應68

Wittig反應69

Wittig-Horner反應71

1.3金屬和元素有機化合物介導的碳碳鍵形成反應73

Barton-Kellogg反應73

Barbier反應74

Blaise反應75

Bouveault醛合成76

Cadiot-Chodkiewicz偶聯反應77

Castro-Stephens偶聯反應77

Corey-Fuchs反應78

Corey-House合成79

Fukuyama偶聯反應80

Glaser-Eglinton偶聯81

Grignard反應82

Guerbet反應84

Heck反應84

Hiyama交叉偶聯反應86

Iwanow(Ivanov)反應87

Kagan-Molander二碘化釤介入的偶聯反應88

Keck立體選擇性烯丙基化反應88

Kulinkovich羥基丙烷化反應89

Kumada交叉偶聯反應91

Liebeskind偶聯反應92

Lombardo-Takai烯基化反應93

McMurry偶聯反應94

Mukaiyama-Michael偶聯反應95

Negishi交叉偶聯反應96

Nicholas反應97

Normant反應98

Nozaki-Hiyama-Kishi反應99

Olefin metathesis(烯烴複分解)反應100

Peterson成烯反應103

Rauhut-Currier反應104

Reformatsky反應105

Reppe羰基化反應106

Roskamp反應107

Roush反應108

Sakurai烯丙基化反應(Hosomi-Sakurai反應)109

Schwartz鋯氫化反應110

Seyferth-Gilbert增碳法111

Smith-Tietze多組分二噻烴揳入偶聯113

Snieckus定向鄰位金屬化反應114

Sonogashira反應115

Stille偶聯反應116

Suzki偶聯反應117

Takai-Utimoto烯化反應118

Tebbe烯烴化反應(Petasis烯基化反應)119

Tsuji-Trost烯丙基化反應120

Ullmann反應123

Umpolung極性轉換124

Wurtz反應125

Ziegler型催化低聚烯烴合成126

Zimmerman-Traxler反應過渡態模型127

第2章官能團相互轉化反應機理

2.1取代、加成和消除反應131

Acetalisation(縮醛化)反應131

Appel反應132

Atherton-Todd反應133

Bamford-Stevens-Shapiro反應133

Benzynes(苯炔)反應135

Blum-Ittah氮丙啶合成137

Boord烯烴合成138

Brown硼氫化反應139

Bucherer反應140

Burgess脫水反應141

Campbell碳二亞胺合成142

Chugaev消除142

Comins試劑144

Cope消除145

Corey-Chaykovsky反應146

Corey-Winter烯烴合成147

Dakin-West反應148

Delepine胺合成149

Doering-LaFlamme丙二烯合成150

Edman降解151

Finkelstein反應152

Fürst-Plattner規則153

Grieco消除反應154

Hammick反應155

Hofmann消除反應156

Jacobsen水解動力學拆分157

Jacobsen-Katsuki環氧化反應158

Jocic反應159

Krapcho脫羰反應160

Kucherov反應160

Lawesson硫羰基化試劑161

Lu-Trost-Inoue反應162

Martin硫化物脫水劑163

Meisenheimer絡合物164

Meyers醛合成反應165

Mitsunobu反應166

Miyaura硼酸化反應167

Nagata氫氰化反應168

Nef反應169

Neighboring group participation(鄰基參與)作用170

Nucleophilic(親核)取代(SN1,SN2)反應172

Oxymercuration-demercuration(羥汞化-脫汞)反應174

Perkow反應175

Prevost tras-二羥基化反應176

Prilezhaev環氧化反應177

Reissert醛合成反應178

Sharpless不對稱環氧化179

Sharpless二羥基化反應180

Shi不對稱環氧化(反應)182

Sommelet醛合成184

Sonn-Müller醛合成185

Staudinger反應185

Thallation(鉈化)反應186

Tischenko反應187

Trost不對稱烯丙位烷化反應188

von Braun反應189

Willgerodt反應190

Woodward cis-二羥基化反應191

Zaitsev消除反應192

2.2有機氧化反應193

Ammoxidation(氨氧化)反應193

Baeyer-Villiger氧化194

Boekelheide反應196

Boyland-Sims氧化反應197

Corey-Kim氧化197

Cregee鄰二醇裂解198

Criegee臭氧化反應199

Dakin反應200

Davis手性氮氧環丙烷試劑201

DDQ脫氫反應202

Dess-Martin過碘酸酯氧化203

Fleming-Kumada氧化反應204

Etard反應205

Hooker氧化206

Jones氧化反應207

Kochi氧化脫羧反應208

Kornblum氧化反應209

Krhnke氧化反應210

Lemieux-Johnson氧化反應211

Ley-Griffith氧化反應211

Malaprade氧化212

Moffatt氧化反應213

Nicolaou脫氫反應215

Oppenauer氧化215

Osmium tetroxide(四氧化鋨)氧化216

Parilch-Doering氧化217

Pinnick氧化反應219

Riley氧化(SeO2氧化)反應220

Rubottom氧化反應220

Saegusa氧化反應221

Sarett氧化反應222

Swern氧化反應223

Tempo氧化224

Vedejes羥基化反應225

Wacker氧化反應225

Wessely氧化反應226

2.3有機還原反應227

Aluminohydrides還原反應227

Birch還原229

Borch還原胺化反應230

Bouveault-Blanc酯還原232

Cannizzaro歧化反應233

Chan還原反應234

Clark-Eschweiler胺的還原烷基化235

Clemmensen還原236

Corey-Bakshi-Shibata(CBS)還原237

Fukuyama還原反應239

Gribble吲哚還原239

Gribble二芳基酮還原240

Lindlar還原反應241

Luche還原反應242

McFadyen-Stevens還原反應243

Meerwein-Ponndorf-Verley還原244

Midland還原反應245

Noyori不對稱氫化反應246

Rosenmund還原248

Wharton氧遷移反應248

Wolff-Kishner還原(黃鳴龍還原)249

第3章碳雜鍵的形成反應機理

3.1碳氧鍵的形成252

Bougault碘內酯化反應252

Chan-Lam偶聯反應253

Corey-Nicolaou大環內酯化反應254

Kahne苷化反應255

Keck大環內酯化反應255

Kharasch反應257

Koenig-Knorr苷化反應258

Mosher’s酯合成259

Mukaiyama酯化反應261

Pinner合成262

Schmidt三氯乙醯亞胺酯的糖苷化反應263

Schotten-Baumann反應264

Steglich酯化反應265

Williamson醚合成法267

Yamaguchi酯化反應268

3.2碳氮鍵的形成269

Angeli-Rimini反應269

Betti反應269

Buchawld-Hartwig交叉偶聯反應270

Chichibabin氨基化反應271

Electrophilic(親電)胺化272

Fukuyama胺合成274

Gabriel合成275

Griess偶聯反應277

Japp-Klingemann反應278

Leuckar-Wallach反應279

Mannich反應280

Martinet二氧吲哚合成282

Menschutkin反應283

Merrifield固相肽合成284

Passerini反應285

Petasis反應286

Polonovski反應287

Regitz重氮鹽合成288

Ritter反應290

Robinson-Schpf反應291

Sharpless不對稱羥胺化反應292

Strecker胺基酸合成293

Ter Meer反應294

Ugi反應295

Vorbruggen糖基化反應296

Willgerodt反應297

Yamada偶聯試劑297

3.3其他碳雜鍵的形成298

Arbuzov反應298

Kabachnik-Fields反應300

Halogen加成反應300

Hell-Volhard-Zelinsky反應301

Hydrazone(腙)碘化反應302

Maillard(美拉德)反應303

Newman-Kwart反應307

Sandmeyer反應307

Schiemann反應309

Willgerodt-Kindler反應309

第4章碳環和雜環形成反應機理

4.1碳環形成的反應311

Adler-Lindsey卟啉合成311

Baldwin環化規則312

Bergman環化反應314

Bingel反應315

Bradsher反應316

Conia-Ene反應316

Danheiser苯環化反應317

Danheiser成環反應318

Danishefsky雙烯環加成反應319

Dieckmann縮合320

Diels-Alder反應322

Domino(多米諾)反應325

Dtz苯環化反應327

Ene反應328

Ficini反應330

Fujimoto-Belleau反應330

Grubbs和Schrock催化環金屬化反應331

Hajos-Wiechert反應333

Hauser環化反應334

Haworth反應335

Lu [3+2]環加成反應336

Nazarov環化反應338

Pauson-Khand環戊烯酮合成339

Percyclic reaction(周環)反應340

Pschorr閉環反應343

Robinson閉環反應344

Simmons-Smith反應346

Staudinger酮烯環加成347

Thorpe-Ziegler環化反應348

Weiss反應349

Wender[5+2]環加成反應350

Zinke-Ziegler杯芳烴合成351

4.2雜環形成的反應352

Algar-Flynn-Oyamada反應352

Allan-Robinson反應353

Asinger反應354

Baker-Ollis異黃酮合成355

Banert反應356

Bargellini反應357

Bartoli吲哚合成357

Barton-Zard反應358

Beirut反應359

Biginelli嘧啶酮合成361

Bischler-Mhlau吲哚合成362

Bischler-Napieralski異喹啉合成363

Boger吡啶合成364

Bohlmann-Rahtz吡啶合成365

Borsche-Drechsel環化反應366

Boyer反應367

Bradsher咔唑合成368

Camps喹啉合成369

Chichibabin吡啶合成370

Claisen異唑合成371

Combes喹啉合成372

Conrad-Limpach反應373

Cook-Heilbron噻唑合成373

De Kimpe氮丙啶合成374

Doebner反應375

Dornow-Wiehler唑合成376

Einhorn-Brunner反應377

Feist-Beniary呋喃合成378

Fiesselmann噻吩合成379

Fischer唑合成反應380

Fischer吲哚合成380

Friedlnder合成382

Gassman吲哚合成383

Gewald氨基噻吩合成384

Gould-Jacobs反應385

Guareschi-Thorpe縮合386

Hantzsch吡啶合成387

Hantzsch吡咯合成388

Hegedus吲哚合成389

Heine反應390

Hinsberg噻吩合成法390

Hoch-Campbell氮雜環丙烷合成391

Huisgen 1,3-偶極環加成反應392

Kinugasa反應394

Knorr吡咯合成395

Knorr喹啉合成396

Kostanecki反應397

Larock香豆素、喹啉酮合成397

Larock吲哚合成399

Leimgruber-Batcho吲哚合成400

Madelung吲哚合成401

Mogan-Walls反應(Pictet-Hubert反應)402

Mori-Ban吲哚合成403

Nenitzescu吲哚合成404

Paal-Knorr合成法405

Parham環化反應406

Pechmann吡唑合成407

Pechmann香豆素合成反應408

Petasis-Ferrier重排409

Pfitzinger喹啉合成410

Pictet-Spengler異喹啉合成411

Polonovski-Potier反應412

Pomeranz-Fritsch反應413

Povarov反應414

Schpf反應415

Simonis色酮環化反應416

Skraup喹啉合成417

Stolle合成418

van Leusen 唑合成419

van Leusen吡咯合成420

van Leusen咪唑合成421

Wenker氮雜環丙烷合成422

Zincke取代吡啶鹽的合成422

4.3環系間相互轉化424

Achmatowicz重排424

Anrorc反應機理425

Auwers反應426

Buchner擴環法427

Ciamician-Dennsted重排428

Clauson-Kass反應429

Cornforth重排429

Dimroth重排430

Gabriel-Colman重排431

Kondrat’eva反應432

Krhnke吡啶合成433

Morin重排434

Wessely-Moser重排435

第5章分子重排和碳碳鍵斷裂反應機理

5.1經過正離子的重排437

Acid-Catalyzed醛酮重排反應437

Allylic(烯丙基)重排438

Amadori重排反應440

Aminosulfonic acid-sulfanilic acid重排441

Bamberger重排442

Beckmann重排443

Benzidine(聯苯胺)重排444

Demjanov-Tiffeneau重排445

Dienone-phenol(二烯酮-酚)重排446

Ferrier重排447

Fischer-Hepp重排450

Fries重排450

Hayashi重排453

Hofmann-Martius重排454

Jacobsen重排455

Meyer-Schuster重排456

Orton重排457

Piancatelli重排反應458

Pinacol重排459

Rupe重排461

Stieglitz重排462

Wagner-Meerwein重排462

Wallach重排464

5.2經過負離子的重排465

Baker-Venkataraman重排465

Benzilic acid(二苯乙醇酸)重排466

Brook重排467

Chan重排468

Chapman重排反應469

Favorskii重排469

Gabriel-Colman重排472

Kornblum-DeLaMare重排反應472

Oktoberfest重排474

Payne重排475

Pummerer重排475

Ramberg-Bcklund烯烴合成反應477

von Richter反應478

Smiles重排479

Sommelet-Hauser銨葉立德重排480

Stevens重排482

Truce-Smiles重排反應483

Wittig重排484

Zimmerman-Grovenstein重排487

5.3經過卡賓和氮賓的重排487

Arndt-Eistert反應487

Curtius重排489

Fritsch-Wiechell重排490

Hofmann醯胺降解反應491

Lossen重排492

Neber重排493

Schmidt重排494

Wolff重排495

5.4周環重排反應497

Carroll重排497

Claisen重排498

Claisen-Eschenmoser,Claisen-Johnson,Claisen-Ireland重排501

Cope重排502

Meisenheimer重排504

Mislow-Evans重排504

Overman重排505

5.5碳碳鍵斷裂反應507

Beckmann裂解反應507

Eschenmoser-Tanabe碎片化反應507

Gorb碎裂化反應508

Haller-Bauer反應510

Haloform反應511

Julia開裂反應512

Marshall硼化物碎片化反應513

Ruff遞降反應513

Wohl遞降反應514

第6章自由基和光化學反應機理

6.1自由基反應516

Barton去羰基反應516

Barton-McCombie去氧反應517

Dowd自由基擴環反應518

Gomberg-Bachmann反應519

Hoffmann-Loffler-Freytag反應520

Hunsdiecker反應521

Keck自由基烯丙基化反應523

Kolbe電解偶聯反應524

Mclafferty重排525

Meerwein芳基化反應525

Minisci反應527

Pinacol偶聯反應527

Radical-nucleophilic aromatic substitution(自由基芳香親核取代)反應528

Radical串聯反應529

Reed反應531

Rychnovsky多元醇合成532

Simonisni反應533

Story自由基擴環合成534

Suarez裂解反應534

Surzur-Tanner重排 535

Ueno-Stork環化反應536

Vinylcyclopropane(乙烯基環丙烷)重排反應536

Wohl-Ziegler反應537

6.2光化學反應539

Barton反應539

Breslow遠程氧化脫氫法540

De Mayo反應541

Di-π-甲烷重排542

NorrishⅠ和Ⅱ型光化學反應543

Paterno-Büchi反應544

Robinson光重排反應545

Witkop光環合反應546

附錄縮寫詞和首字母縮寫詞

索引

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