最上義時比兄長義光更受到父親的寵愛，因為最上義光性格放蕩不羈，禮儀教養方面也沒有最上義時久優秀。久而久之，最上義守逐漸失去了對嫡長子義光的信心，擁立次子為繼承人的想法越來越強。
因為父親以及部分家臣表示支持最上義時繼承家業導致義時興起了和兄長爭奪權力的野心，最後演變為實際行動，終於和兄長義光發起了爭奪家業的戰爭。
後來因為元老級家臣氏家定直的苦苦相勸，最上義守父子們定下了停戰協定，裡面規定最上義守即刻歸隱，家業由長子義光繼承。最上義時也勉強接受了這一現實。
天正2年（公元1574年），最上義時得到親家伊達輝宗以及家臣天童貞賴的支持，和最上義光背約，為了爭奪家業而再次發動叛亂。但是最上義光及時平定了伊達家的內亂導致伊達輝宗無法繼續增派援軍。因為這樣最上義時的居城很快被最上義光攻破，最後被兄長義光一刀斬殺。
最上義時和兄長最上義光的爭奪之戰不禁讓人聯想到了織田信行和兄長織田信長的爭奪之戰。在這裡最上義時就好比是織田信行，而最上義光就好比是織田信長。他們的謀反動機、行動以及最後的失敗都非常相似：最上義時和織田信行都是因為家臣的支持和自己的野心而和兄長爭奪家業；自己其實一點才學都沒有；明知道不會有勝算但還是鋌而走險；都死在親兄長的手裡。只不過最上義時和織田信行不同的是最上義時還有他父親在那摻和。
