對甲苯磺醯基

對甲苯磺醯基（Tosyl，簡寫為Ts或Tos）的化學式為p-CH3-C6H4-SO2-，是一個由對甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一個吸電子基，常用作醇羥基的保護基。

介紹

對甲苯磺酸酯的通式為ROTs。

對甲苯磺酸酯的通式

引入-OTs保護基：醇與對甲苯磺醯氯在吡啶中反應：
ROH＋TsCL+C5H5N-->ROTs+C5H5N+HCL
脫去保護基：磺酸酯在硫酸中反應。
−OTs中的負電荷可以離域在整個酸根上，是個很好的離去基團。受保護的醇因此更容易發生親核取代（見下）和消除生成烯烴。
ROTs+Nu-->RNu+TsO-
一些相關的取代基：
Bs（Brosyl）－對溴苯磺醯基；
Ns（Nosyl）－對硝基苯磺醯基；
Nps－鄰硝基苯磺醯基。

對甲苯磺酸根負離子的球棍模型。