TS[對甲苯磺醯基]

TS[對甲苯磺醯基]

對甲苯磺醯基(Tosyl,簡寫為Ts或Tos)的化學式為p-CH3-C6H4-SO2-,是一個由對甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一個吸電子基,常用作醇羥基的保護基。

對甲苯磺酸酯的通式為ROTs。

引入-OTs保護基:醇與對甲苯磺醯氯在吡啶中反應:

脫去保護基:磺酸酯在硫酸中反應。

OTs中的負電荷可以離域在整個酸根上,是個很好的離去基團。受保護的醇因此更容易發生親核取代(見下)和消除生成烯烴。

一些相關的取代基:

Bs(Brosyl)-對溴苯磺醯基; Nos(Nosyl)-對硝基苯磺醯基; Ns-鄰硝基苯磺醯基。

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