威廉姆遜合成法中只能選用伯鹵代烷與醇鈉為原料。因為醇鈉既是親核試劑,又是強鹼,仲、叔鹵代烷(特別是叔鹵代烷)在強鹼條件下主要發生消除反應而生成烯烴。 其取決於醇羥基的酸性,若醇是烷基醇類(羥基酸性弱)則一般都是較強的鹼,比如NaH, KH, LDA, LHMDS, NaHMDS等;而針對酚羥基這種強酸性羥基,則可以使用Na2CO3, K2CO3這樣較弱的路易斯鹼; 而有些反應甚至可以直接使用Na, K這類金屬進行氫的置換製備醇負離子。
其反應溶劑一般使用DMF,DMSO這類非質子極性溶劑,若使用乙醇一類的質子極性溶劑則非常容易讓鹵代烴發生消除反應。
其反應活性為:烷基活性:甲基> 烯丙基,苄基 > 一級碳 > 二級碳。 三級碳由於非常容易消除而很難進行取代反應。 離去基團活性: OTs, I > OMs > Br > Cl
當反應進程中有Cu以及其鹽(比如CuI)參與時,就可以合成芳香醚類(Ulmlmann 反應)
反應機理: 醇羥基在鹼性條件下形成醇負離子,進攻鹵代烴的碳正中心,鹵代烴脫去鹵素形成醚鍵。反應條件為鹼性,高濃度鹼,高溫對反應有利;水分對反應不利。
相關詞條
-
威廉姆遜合成反應
< < Robert.
簡介 參考資料 -
亞歷山大·威廉·威廉姆遜
亞歷山大·威廉·威廉姆遜(英語:Alexander William Williamson;另譯:亞歷山大·威廉·威廉森;1824年5月1日-1904年5...
生平 化學研究 榮譽 長州五傑 -
海因茨·威廉·古德里安
海因茨·威廉·古德里安(Heinz Wilhelm Guderian,1888年6月17日—1954年5月15日),德國陸軍大將,軍事家,是“閃擊戰”的...
少年生活 主要成就 所獲榮譽 個人著作 人物評價 -
罪惡黑名單
劇情簡介幾十年來,綽號“紅魔”的前軍事情報官員Raymond Reddington一直是聯邦調查局通緝犯名單上的重要人物。他為全...
劇情簡介 分集劇情 演職員表 幕後花絮 獲獎記錄 -
福爾摩斯:基本演繹法
劇情簡介第一季 《福爾摩斯:基本演繹法》第一季封面 夏洛克·福爾摩斯 ( 約翰·李·米勒 飾)曾是英國倫敦警察廳 (蘇格蘭場)的...
劇情簡介 分集劇情 演職員表 角色介紹 音樂原聲 -
福爾摩斯[美劇]
劇情簡介 歇洛克·福爾摩斯 該劇根據著名的《夏洛克·福爾摩斯》系列改編,主人公夏洛克·福爾摩斯( Sherlock Holmes...
劇情簡介 分集劇情 演職員表 角色介紹 音樂原聲 -
人類文明發展史
簡史(1):現代智人的遷移路線圖 人類從動物大家庭中衍生並脫離出來,始於800萬年前的東部非洲,非洲猿的一部分,由於東非大裂...
簡史(1):現代智人的遷移路線圖 簡史(3):淹沒於史的古兩河與古埃及文明 -
《電腦史話》
電腦史話(新版)《電腦史話》● 1、 計算機始祖 ● 36、 蘋果穿雨衣 ● 2、 第一抹曙光 ● 37...
-
化學元素
元素起源歷史起源化學元素 元素思想的起源很早,古巴比倫人和古埃及人曾經把水、後來又把空氣和土,看成是世界的主要組成元素,形成了三...
元素起源 周期表內容 元素簡介 同位素 元素髮展