命名體系

命名體系

有機化合物種類繁多,數目龐大,即使同一分子式,也有不同的異構體,若沒有一個完整的命名方法來區分各個化合物,在文獻中會造成極大的混亂,因此有機化合物的命名是有機化學的一項重要內容。國內外建立了諸多命名體系,普通命名法和IUPAC命名法是最常用的命名體系,中文的系統命名法是中國化學會在英文IUPAC命名法的基礎上,再結合漢字的特點制定的。另外,對於某些特殊化合物,也常使用物質的俗名。

簡介

有機化合物種類繁雜,數目眾多,而且新化合物不斷地被發現和合成,因此其名稱的系統化和統一極為重要。書籍、期刊中經常使用普通命名法和國際純粹與套用化學聯合會(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法,後者簡稱IUPAC命名法(IUPAC是由世界各國化學會或科學院為會員單位組成的學術機構,成立於1919年)。美國化學文摘(Chemical Abstract,簡稱CA)的物質索引採用CA的系統命名法。隨著電子計算機在信息科學中套用日趨廣泛,對命名要求更加系統,在系統名稱下又給這些化合物編了註冊號,以便於輸入電子計算機進行檢索。中國化學會根據國際通用原則,結合我國文字特點,制定了中國的系統命名法,在1960年修行了《有機化學物質的系統命名原則》,1980年又加以補充,出版《有機化學命名原則》增訂本。

IUPAC命名法

1892年,各國化學家在日內瓦舉行國際化學會議,擬定了有機化合物系統命名法。1930年在比利時的列日召開國際化學聯合會,修訂並發展了該命名法。此後經過IUPAC的多次修訂,1979年公布的《有機化學命名法》已普遍為各國所採用。

IUPAC有機物命名法分為以下幾部分:

A部:烴

B部:基本雜環系統

C部:含碳、氫、氧、氮、鹵素、硫、硒、碲的特徵基團

D部:含碳、氫、氧、氮、鹵素、硫、硒、碲及其它元素的有機化合物

E部:立體化學

F部:天然產物和有關化合物命名的一般原則

H部:變豐化合物(同位素標記化合物)

例如:A部規定了烴的命名,包括了無環烴(A-0),單環烴(A-1)、稠環烴(A-2)、橋烴(A-3)、螺烴(A-4)、集合環烴(A-5)、具有側鏈的環烴(A-6)及萜烴(A-7)。

系統命名法

中文的系統命名法是由中國化學會根據IUPAC命名法,結合中國文字特點制定的。

1、取代基的順序規則:當主鏈上有多種取代基時,由順序規則決定名稱中基團的先後順序。一般的規則是: 取代基的第一個原子質量越大,順序越高;如果第一個原子相同,那么比較它們第一個原子上連線的原子的順序;如有雙鍵或三鍵,則視為連線了2或3個相同的原子。

以次序最高的官能團作為主要官能團,命名時放在最後。其他官能團,命名時順序越低名稱越靠前。

2、主鏈或主環系的選取:以含有主要官能團的最長碳鏈作為主鏈,靠近該官能團的一端標為1號碳。如果化合物的核心是一個環(系),那么該環系看作母體;除苯環以外,各個環系按照自己的規則確定1號碳,但同時要保證取代基的位置號最小。支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。

3、數詞:位置號用阿拉伯數字表示。官能團的數目用漢字數字表示。碳鏈上碳原子的數目,10以內用天干表示,10以外用漢字數字表示。

各類化合物的具體規則

1、烷烴:找出最長的碳鏈當主鏈,依碳數命名主鏈,前十個以天干(甲、乙、丙...)代表碳數,碳數多於十個時,以中文數字命名,如:十一烷。從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以“-”隔開。

有多個取代基時,以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈,並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”隔開,一起列於取代基前面。

2、烯烴:命名方式與烷類類似,但以含有雙鍵的最長鍵當作主鏈。以最靠近雙鍵的碳開始編號,分別標示取代基和雙鍵的位置。若分子中出現二次以上的雙鍵,則以“二烯”或“三烯”命名。烯類的異構體中常出現順反異構體,故須註明“順”或”反”。

3、炔烴:命名方式與烯類類似,但以含有叄鍵的最長鍵當作主鏈。以最靠近叄鍵的碳開始編號,分別標示取代基和叄鍵的位置。炔類沒有環炔類和順反異構物。

分子中既有雙鍵又有三鍵時,名字以烯先炔後,分別標註位置號,碳數寫在“烯”前面。

4、鹵代烴,醚: 鹵代烴命名以相應烴作為母體,鹵原子作為取代基。如有碳鏈取代基,根據順序規則碳鏈要寫在鹵原子的前面;如有多種鹵原子,列出次序為氟、氯、溴、碘。

醚的命名以碳鏈較長的一端為母體,另一端和氧原子合起來作為取代基,稱烴氧基。

5、醇:醇的命名,以含有醇羥基的最長碳鏈為主鏈;由這條鏈上的碳數決定叫某醇,編號時讓醇羥基的位置號儘量小; 其他基團按取代基處理。主鏈上有多個醇羥基時,可以按羥基的數目分別稱為二醇、三醇等。

6、醛:醛的命名,以含有醛基的最長的碳鏈為主鏈,其他部分作為取代基;決定名稱的碳數包括醛基的一個碳。如果有多個醛基,則以含有2個醛基的最長碳鏈為主鏈,稱二醛。

醛基作取代基時稱甲醯基(或氧代)。

7、酮:以含有酮羰基最長的碳鏈為主鏈,按此鏈上的碳數(包括該羰基)稱為“某酮”;並把羰基的位置號標在前面,儘量使位置號最小。如果主鏈上有多個羰基,可稱為二酮、三酮等。

羰基作取代基時稱“氧代”。

8、羧酸:以含有羧基的最長碳鏈為主鏈,依照碳數(包括羧基)稱為某酸。主鏈上有2個羧基時,稱為二酸。

羧酸酐:以形成酸酐的酸的名稱稱呼酸酐,再加“酐”字,如:CH3CO-O-CO-C2H5—乙酸丙酸酐。若形成酸酐的兩分子酸相同,直接稱為“某酸酐”。

9、酯:以形成酯的酸和醇的名稱命名,稱為某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。若有多個醇或酸分子參與成酯,那么要在相應的醇或酸前面加上數目。

10、胺類:以與氮原子相連的最長碳鏈為主鏈,按照該鏈上的碳原子數稱為“某胺”;若是亞胺,氮原子上的較短烴基視作取代基,命名時稱“N-某基”(N表示取代基連在氮上)。

11、脂環烴類:單脂環烴、環烷烴的命名與烷烴類似,直接在烷類前面加“環”字即可。環烯烴的命名與烯烴類似,編號由雙鍵先設定為1,2號碳。

12、芳香族化合物:

苯環系:苯的鹵代物、烷基代物等,先稱呼取代基的位置號和名稱,再加“苯”字。甲基、乙基等簡單烷基的“基”字可以省去,如:1,2-二甲苯。苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作為母體,先稱“苯”(表示苯基),再稱取代基的原形,編號時以取代基為主鏈,苯環為支鏈,與取代基相連的碳為1號碳,如:苯乙烯。芳烴的羥基代物稱為酚,對於苯來說是苯酚。苯環上直接連有兩個羥基時叫苯二酚。

其他環系:各種芳環系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯環類似。但這些環系一般都固定了編號的順序(而不是像苯環一樣只由取代基決定)。

雙官能團和多官能團化合物的命名:雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況:

①當鹵素和硝基與其它官能團並存時,把鹵素和硝基作為取代基,其它官能團為母體。

② 當雙鍵與羥基、羰基、羧基並存時,不以烯烴為母體,而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。

③ 當羥基與羰基並存時,以醛、酮為母體。

④ 當羰基與羧基並存時,以羧酸為母體。

⑤ 當雙鍵與三鍵並存時,應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈,編號時給雙鍵或三鍵以儘可能低的數字,如果雙鍵與三鍵的位次數相同,則應給雙鍵以最低編號。

常見基團優先權:羧基、磺酸基、烴氧羰基、鹵甲醯基、氨基甲醯基、氰基、甲醯基、氧代、羥基(醇)、羥基(酚)、氨基、烴氧基、烯、炔、烷烴基、鹵代、硝基、亞硝基(以前面的為母體,後面的為取代基)

普通命名法

普通命名法也稱習慣命名法,只能命名少數簡單的有機化合物,命名規則如下(以烷烴為例)。

(1)凡直鏈烷烴,根據碳原子的數目命名為正某烷。用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示一到十的碳原子數目,碳原子在十以上則用中文數字表示。烷烴的英文名稱詞尾是ane。

例如:CH(CH)CH (正)庚烷 n-heptane

(2)凡具有(CH)CH-端鏈的烷烴,根據碳原子數目命名為異(iso或i)某烷。

例如:(CH)CHCH 異丁烷 iso-butane

(3)凡具有(CH)C-端鏈的烷烴,根據碳原子的數目命名為新(neo)某烷。

例如:(CH)CCHCH新己烷 neo-hexane


普通命名法中常用表示法:

正:代表直鏈烷烴。

異:指碳鏈一端具有結構的烷烴。

新:一般指碳鏈一端具有結構的烷烴。

伯:只與一個碳相連的碳原子稱伯碳原子。

仲:與兩個碳相連的碳原子稱仲碳原子。

叔:與三個碳相連的碳原子稱叔碳原子。

季:與四個碳相連的碳原子稱季碳原子。

常見烴基命名規則同上,如:正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基等。

俗名

化學中的化學物質有許多俗名,出現的幾率也較大,這樣是為了有利於記憶,也便於查閱。

有機物常見的一些物質俗名如下:

1、氯仿:CHCl(三氯甲烷)

2、電石氣:CH(乙炔)

3、甘油:CHOH-CHOH- CHOH(丙三醇)

4、福馬林(蟻醛):HCHO(甲醛)

5、蟻酸:HCOOH(甲酸)

6、硬脂酸:CHCOOH

7、軟脂酸:CHCOOH

8、油酸:CHOH

9、草酸:HOOC-COOH(乙二酸)

10、肥皂:CHCOONa

11、銀氨溶液:[Ag(NH)]OH

12、乳酸:CH-CHOH-COOH

13、葡萄糖:CHOCHOH(CHOH)CHO

14、蔗糖:CHO

15、核糖:CHOH-(CHOH)CHO

16、脫氧核糖:CHOH-(CHOH)CH-CH

17、澱粉:(CHO)

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