皖口是古代軍事重鎮。小小的古鎮,有文字記載的就有四次重要軍事活動。公元 228 年,孫權、陸遜殲魏將曹休萬餘兵馬於此。公元 550 年,梁朝叛臣侯景派其手下將領伍約、盧景暉殺鄱陽王世子蕭嗣,梁將王僧、徐文盛出兵討伐,侯景親自率軍至皖口,在皖口一帶對峙達三個月。公元 903 年,宣州節度使田君與吳王楊行密有怨,勾結朱全忠對楊進攻,楊調李神福應戰。公元 975 年,宋太祖遣大將曹彬在石牌造浮橋,渡軍伐南唐,南唐洪州節度使朱令斌率眾十五萬援金陵,至皖口為宋師阻擊,戰艦被燒,朱令斌大敗被執。
皖口是懷寧縣古代政治重鎮,曾先後兩次作為懷寧縣縣府所在地。第一次是唐高祖武德五年(公元 622 年),懷寧縣分為四個縣:皖城、安樂、梅城、皖陽,其中皖陽縣縣治設在皖口,設定時間一年左右。第二次是南宋嘉定十年(公元 1217 年),到南宋景定元年(公元 1260 年),設定縣治時間 43 年。 皖口又是懷寧縣古代一座文化重鎮,歷代文人墨客紛紛來此巡遊,吟詩作賦。唐代的李涉曾作七絕詩《井欄沙宿遇夜客》“暮雨蕭蕭江上村,綠林豪客夜知聞,相逢不用相迴避,世上於今半是君”。宋代的王安石曾作《別皖口》《過皖口》《渡長安嶺至皖口》等詩作,黃庭堅曾作,發舒州向皖口道中作寄李德叟》。明曹學全詩作《皖口阻風二首》,劉基詩作《江行,為余庭心》。清汪宗周詩《舟過皖城》,施潤章詩《李陽驛至皖口》《侯風皖口》等等。 皖口還有一座城隍廟,建廟距今約有 700 年。皖口城隍廟,當地百姓稱為“府城隍”,而安慶市東門的“城隍廟”一直為“縣城隍”,皖口的城隍廟比安慶的高一個級別,也許與皖口的特殊歷史地位有關。
皖口遺存著大量文物勝跡,距岸十多米的河床上有古城牆遺址,枯水期可見古城牆基腳,當地百姓早年挖起的古城牆磚上刻有“懷寧縣”“太湖縣”“桐城縣”“潛山縣”等縣捐制字樣,有的城牆磚上,還刻著人名。 鎮西塔嶺上可見古時戰壕,還有宋代房屋遺址,古錢製造廠,清代古井。鎮西百子山上有清康熙進士楊汝谷夫婦合葬墓,有抗日戰爭時期中共百子山區委舊址,有縣重點文物保護單位“殺盡漢奸 ”石刻。 皖口,背臨百子山,面對石門湖,依山傍水,景色迷人。“百子晴嵐”“石門秋泛”為舊時懷寧十二景中著名二景。物換星移,風華正茂,今天的皖口正以其古樸舒婉的情杯,喜迎著四海賓朋。
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