基本信息
結構式中文名稱：六甲基磷醯三胺、六磷胺
英文名稱：Hexamethylphosphoric triamide、 Hexamethylphosphoramide HMPA
分子式：C6H18N3OP
分子量：179.20
編號系統
CAS號：680-31-9
MDL號：MFCD00008303
EINECS號：211-653-8
RTECS號：TD0875000
BRN號：1099903
PubChem號：24874615
物性數據
性狀：無色透明易流動的液體，微有氨味。
密度（g/mL,20/4ºC）：1.0253
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：6.18
熔點（ºC）：7.20
沸點（ºC,常壓）：233
折射率（20ºC）：1.4582
閃點（ºC）：105
運動黏度（m2/s,20ºC）：3.47×10-6
蒸發熱（KJ/mol）：57.07
熔化熱（KJ/mol）：16.96
蒸氣壓（kPa,30ºC）：0.009
溶解性：能與水以及乙醇、乙醚和苯等有機溶劑混溶，但不溶於飽和烷烴，能被氯代烷從水溶液中萃取出來形成絡合物,易吸潮。
毒理學數據
急性毒性：小白鼠口服LD50為6000mg/kg
生態學數據
通常對水是不危害的，若無許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
摩爾折射率：47.88
摩爾體積（m3/mol）：173.4
等張比容（90.2K）：420.0
表面張力（dyne/cm）：34.3
偶極距（10-24cm3）：
極化率：18.98
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：0.3
氫鍵受體數量：4
可旋轉化學鍵數量：3
拓撲分子極性表面積（TPSA）：26.8
重原子數量：11
複雜度：139
共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1、常溫常壓穩定，遠離氧化物。
2、無色透明易流動的液體，能溶於水、醇、醚、酯、酮、苯、烴、鹵代烴等多種極性和非極性溶劑。與水可以混溶，但與氯仿等形成絡合物。HMPA的偶極矩大，鹼性強，為典型的極性非質子溶劑。能溶解鹼金屬和鹼土金屬。也能很好地溶解高分子化合物，如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚醯胺、聚氨基甲酸酯、聚磺醯胺和硝酸纖維素等。本品低毒，操作人員要穿戴防護用具，避免與本品接觸。
3、化學性質：六甲基磷酸三醯胺(簡稱HMPA)在鹼性水溶液中非常穩定。例如在4mol/L氫氧化鈉溶液中於100℃保持數小時幾乎無變化，110℃以上才開始水解。但在酸性條件下較易水解。HMPA能與Lewis酸、含活潑氫的有機化合物、金屬鹽、有機金屬化合物等形成結晶性的絡合物。如HMPA·BF3(熔點175℃)，HMPA·POCl3（熔點170~180℃），(HMPA)2·C6H4(COOH)2，HMPA·C6H5NH2，(HMPA)2·C6H4(OH)2（熔點152℃）等。
4、具有較強的吸濕性，但可在分子篩存在下長期保存。由於具有一定的生物活性，建議在使用中避免與皮膚接觸。
貯存方法
存放在密封容器內，並放在陰涼，乾燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。遠離火源。
合成方法
由二甲胺與三氯氧磷反應而得。將二甲胺和三氯氧磷在溶劑三氧乙烯中反應，溫度控制在40-60℃，反應時加入氨作為縛酸劑，與生成的氯化氫作用成為氯化銨沉澱。反應結束後，過濾。濾液回收三氯乙烯後用鹼處理，再進行蒸餾，收集113-118℃（2.0kPa）餾分即得六甲基磷醯三胺。清華紫光集團總公司與生產廠合作開發無溶劑法新工藝產品純度達99.2以上。工業品六甲基磷醯三胺為無色或淡黃色透明液體。催化劑級含量≥99.5%，一級品≥99.0%，二級品≥98.0%。原料消耗定額：二甲胺2410kg/t、三氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。
精製方法：與氧化鈣一起回流24小時後，在金屬鈉存在下於0.133Pa壓力下蒸餾精製。
主要用途
1.該品是聚氯乙烯的耐候溶劑和優良的極性溶劑，對農用薄膜的耐低溫防老化具有顯著效果；它是一種多功能的對質子惰性的高沸點極性溶劑，作為高分子合成的溶劑如聚苯硫醚、芳香族聚醯胺的合成具有特殊效果，該品作為丙烯本體聚合的助催化劑，在乙丙橡膠中添加該品，可以提高彈體和耐油性。六甲基磷醯三胺還用作氣相色譜固定液、紫光抑制劑、火箭燃料降低冰點添加劑、化學滅菌劑。
2.六甲基磷醯三胺 (HMPA) 在有機合成中主要被用作一個非質子的偶極溶劑或者作為有機反應的共溶劑。與其它同類型的溶劑比較，例如：DMF、DMSO、 HMPU等，HMPA在金屬離子參與的反應中得到更廣泛的套用。</p><p>HMPA經常被用於活性甲基或者亞甲基烷基化反應的共溶劑。它不僅對活性甲基或者亞甲基被強鹼奪取質子後生成的碳負離子鹽有較大的溶解度，而且可以使碳負離子鹽更加穩定，因此可能得到更好的收率，末端炔烴的烷基化反應也可以通過使用HMPA而受益。
在羥醛縮合反應中，首先是羰基在鹼性試劑作用下生成烯醇鹽中間體。羰基在生成烯醇矽醚反應中也是首先生成烯醇鹽中間體。這些反應中間體均可以通過使用HMPA作為共溶劑得到穩定，因此提高反應的收率。甚至在醇羥基的烷基化反應使用HMPA作為共溶劑也能夠改善反應的結果。
在Wittig反應中使用HMPA作為共溶劑的方法已經得到普遍的套用，許多不能進行的反應在此條件下也可以順利完成
有時甚至可以推測，只要金屬離子參與的反應需要進行條件改善時，均可以採用HMPA作為共溶劑來做進一步的嘗試。例如：在促進的一些反應中使用HMPA作為共溶劑已經成為一種習慣用法
安全信息
危險運輸編碼：UN30829/PG3
危險品標誌：有毒
安全標識：S45S48S53
危險標識：R45R46
