仲胺

仲胺

仲胺也稱二級胺,是胺的一種。仲胺易與環氧、醛和酸性氣體等反應。最常用最直接合成仲胺的方法即伯胺直接烷基化。

仲胺——諾克化學

中文名稱:諾克化學——仲胺、脂肪烷基仲胺、

仲胺——諾克化學仲胺——諾克化學

二椰油基胺、二氫化牛油基胺

英文名稱:secondaryamine

化學式:R2NH(R為椰油基或氫化牛脂基)

外觀:白色固體

總胺值:135-150或107-115

碘值≤ 12g/100g

色度≤2

仲胺與伯胺(RNH2),叔胺(R3N),季銨鹽(R4N+ X- )一起構成了有機胺的四大類。仲胺分子能形成氫鍵

物理性質

仲胺的物理性質主要受氫鍵影響,然而因為氮與氫陰電性的差別(3.0-2.1=0.9)並無氫和氧間(3.5-2.1=1.4)那么大,所以一般N-H...H氫建較不像O-H...H鍵那么強,固胺的沸點一般較相對的磷烴為高,卻低於相對應的醇。

幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵,所以比同分子量的烴易溶於水,低分子量的胺類與水完全互溶,高分子胺類只適量溶於水。

鑑別與提純

二級脂肪胺與亞硝酸反應得N-亞硝基二級胺:CH3CH2N(CH3)H+NaNO2+HCl——>CH3CH2N(CH3)NO

此種產物穩定,可用於鑑別二級胺,即反應後得到黃色油狀液體或者固體,即可認為是二級胺。N-亞硝基二級胺,可用還原方法(如SnCl2+HCl等)將亞硝基除掉,仍得二級胺,所以這也是二級胺的提純方法。

合成方法

仲胺仲胺

主要有以下兩種合成方法:

1、伯胺直接烷基化,是最常用最直接合成仲胺的經典方法。通常用鹵代烴或其替代物硫酸酯、磺酸酯與過量的伯胺反應。缺點是化學選擇性差,不可避免地發生過烷基化反應。

2、還原胺化也是伯胺製備仲胺的重要方法之一。通常採用的方法是伯胺與醛先形成亞胺亞胺離子中間體,再原位還原成仲胺。但是這些製備仲胺的還原方法都存在這樣的問題,在相當多的反應中不可避免地會有過烷基化反應的發生。特別是氨氣與醛或酮反應製備伯胺時,更難控制產物進一步烷基化的發生。

另外,還有苯並異惡唑類和2-羥基苯甲醛肟類的還原法,隨機三相反應法,保護-烷基化-去保護法,不對稱硼酸酯法等較新的方法,它們也各自有自己的優勢。

套用

仲胺是眾多天然產物和生物活性分子的合成子,同時也是現代藥物的關鍵活性官能團

健康危害

仲胺易與環氧、醛和酸性氣體等反應,可作為染料固定劑,穩定染料的附著效果。它能滲透到皮膚和頭髮中,並停留數周、數月甚至數年,且與菸草煙霧或空氣中的廢氣反應,形成強致癌化學物亞硝胺,專家建議慎用染髮劑。

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