簡介
【英文名稱】acridine; 10-azaanthracene【結構或分子式】
分子結構:
分子中所有C、N原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。
【性質】
無色針狀晶體
相對分子量或原子量179.22
密度1.005
熔點(℃)111
沸點(℃)346
溶於乙醇、乙醚、二硫化碳。溶液呈藍螢光。
吖啶的稀溶液及其鹽類分別有綠色或紫色螢光。
能升華及隨水蒸氣揮發。
有辛辣氣味和灼燒味,刺激皮膚。
pKa5.60(水,20℃)。具有弱鹼性。
在日光下發生二聚,二聚物為灰黃色固體。
毒性LD50(mg/kg) 大鼠經口2000。
用途
吖啶苯環上的氫被氨基取代後,是吖啶染料的中間體。在吖啶化合物中,有的具有防腐性,可用作醫藥,例如吖啶黃和阿的平。也用作螢光PH值指示劑(fluorescent pH indicator,當pH值約4.5-5.5時能使螢光由綠色變為藍色)。用作有機中間體;鹽酸鹽(熔點234℃)可用作鈷、鐵、鋅的鑑定試劑。分子中含吖啶環結構的吖啶染料(acridine dyes)一般為黃、橙、棕及紅色,用於皮革、羊毛、蠶絲及棉花和紙張染色。吖啶及其衍生物可與DNA或RNA結合,抑制DNA或RNA的合成;能嵌入兩個相鄰DNA鹼基對之間,引起複製態噬菌體DNA的移碼突變;是一種抗微生物因子,能抑制或殺滅多種革蘭氏陽性細菌和陰性細菌。某些吖啶衍生物還有如抗寄生原生動物作用,潛在的抗腫瘤活性以及可作為核酸的光螢光染色劑等。
製備或來源
煤焦油含有吖啶,主要集中於一蒽油餾分。用鄰氯苯甲酸與苯胺作用生成的鄰苯氨基苯甲酸經環化、還原及氧化應製取。或由煤焦油的蒽油餾份用硫酸提取而製得
由吖啶酮製取。吖啶酮由二苯胺-2-羧酸用硫酸並環而得,再用戊醇和鈉還原成9,10-二氧吖啶後氧化得到吖啶。實驗室製備也可以將吖啶酮與鋅粉混合加熱。反應生成的吖啶升華物溶解於鹽酸,再用氫氧化鈉溶液鹼化,析出沉澱,過濾得粗品。用甲醇重結晶可得熔點為110℃的精品。
鹽酸吖啶含有一分子結晶水,淡棕黃色棱形晶體,溶於水而成黃色溶液。