二氧化三碳

二氧化三碳

二氧化三碳(Carbon suboxide),分子式為C3O2,分子量為68.03。 無色氣體,具有高折射率,有芥末味。易聚合、加熱易分解。遇水生成丙二酸,與氨反應生成丙二醯胺。用於制丙二酸鹽,改進纖維染色性能等。

名稱由來

1873年,Brodie通過對一氧化碳放電,首次製得了二氧化三碳,Marcellin Berthelot創造了低氧化碳(carbon suboxide)這個名稱,而後來Otto Diels表示,更貼近有機化學的名稱,如二羰基甲烷(dicarbonyl methane)與二氧代丙二烯(dioxallene)也是正確的名稱。

物化性質

化學式:CO

摩爾質量:68.0309 g·mol

外觀無色氣體

密度:0.906 ± 0.06 g/cm (298K)

熔點:−107℃

沸點:6.8℃

分子形狀:直線形

無色有難聞氣味的液體或氣體,有毒,可溶於二硫化碳、二甲苯,與氨反應生成丙二醯胺,遇水則生成丙二酸,容易發生聚合,聚合產物為紅色固體。

CO是一種非常活潑的化合物,除能跟水發生加成反應外,還能跟NH、HCl、ROH(R為鏈烴基)等發生加成反應。例如CO跟NH加成: CO + 2NH→HN—CO—CH—CO—NH

製備

二氧化三碳可以通過加熱乾燥的五氧化二磷(分子式為PO)和丙二酸或丙二酸酯衍生物的混合物來製備。所以二氧化三碳也可視為丙二酸的酸酐,即丙二酸酐,也就是丙二酸脫水兩次的產物。此外,丙二酸分子間脫一分子水生成的酸酐也是存在的。

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.1

2、氫鍵供體數量:0

3、氫鍵受體數量:2

4、可鏇轉化學鍵數量:0

5、互變異構體數量:無

6、拓撲分子極性表面積:34.1

7、重原子數量:5

8、表面電荷:0

9、複雜度:91.3

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:0

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

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