劇情簡介
《賭俠1999》五年後，阿King出獄，被對他崇拜已久的小賭仔“化骨龍”（張家輝飾演）迎接，原來是阿King的朋友靚叔讓化骨龍去接他的。出來後阿King就跟化骨龍成為拍檔，一起靠賽馬來賺錢，他也認識了化骨龍的妹妹晴（朱茵飾演）並住在她的住處。阿King識破了晴的未婚夫Raymond的騙子身份（Raymond謊稱在美國上大學，其實他是一個專騙女人錢財的小白臉），後來在阿King、化骨龍以及Rocky（阿King桌球的手下敗將，後拜阿King為師）等人的幫助下，設計讓RAYMOND以為自己殺了阿King而為了易容導致毀容並遠逃至高棉，阿King因此幫助了晴並得到她的愛慕。
阿King另一方面也盡力在找小芬和孩子。在一次他被Rocky帶到馬交文的賭船上被為馬交文做事的省鏡（煙囪的弟弟）認出。在船上阿King也看到了阿松，松對他說小芬在他出事後已經跳樓自殺了。後來阿King找到松的住處，才發現原來他入獄後小芬一直被阿松照顧著，她和兒子小King也與松生活在一起。
後來阿King陪著兒子一起遊玩時遭到省鏡的報復行為，導致小King受傷住院；省鏡亦綁架了小芬和松要挾阿King幫他對付自己的老大馬交文（馬交文已經投入了大量賭金押在98世界盃法國隊奪冠上，只要在世界盃決賽之夜在幾個高手賭牌的時候能製造出讓巴西隊獲勝的畫面，從而導致馬交文心臟病的發作，就可以讓馬交文吃藥後喝下省鏡準備好的毒水而亡）。
受到這些打擊後的阿King傷心難過，但是得到了晴的安慰。為了救回小芬和松，阿King和化骨龍找來成人電影導演梁晶負責拍攝一些世界盃的虛假表演畫面。阿King打算事情完成後立即實現晴的心愿兩人去歐洲旅行，並相約第二天讓晴在車站等他。
世界盃決賽當晚，阿King、省鏡、牌王基、馬交文四人一邊賭牌一邊看已經下了注的世界盃的直播（阿King押巴西勝，馬交文押法國贏）。同時在另一邊，為了製造出巴西獲勝的虛假畫面以刺激馬交文，梁晶製作的由主播員林尚義以及化骨龍扮演朗拿度等人表演出的虛假比賽畫面與真實的比賽錄象穿插在一起播出。最後的畫面結果是巴西對法國以三比二獲勝，而現實結果則是法國以三比零大勝巴西。馬交文最後心臟病發作昏死過去。
正當省鏡以為馬交文已死賭場已屬於他，並準備幹掉阿King時不料馬交文卻在後面用槍指著他。原來在最後一局牌時阿King給了他一張上面寫有“水有毒”的“大弟”（黑桃2）從而幫了馬交文，於是陰謀敗露的省鏡被馬交文用槍幹掉。最後阿King在次日上午到了約定的地點見晴，不料竟被匆忙來此的化骨龍開的車撞傷。
演職員表
演員表
| 角色 | 演員 |
|---|---|
| King | 劉德華 |
| Ching | 朱茵 |
| 化骨龍 | 張家輝 |
| Chimney | 吳毅將 |
| Eastwood | 黃子揚 |
| Football commentator | 林尚義 |
| Rocky | 吳志雄 |
| Comrade Jing | 王晶 |
| Fanny | 張慧儀 |
| Bug | 張錦程 |
| San Ken | 李子雄 |
| Ma Kau Wan | 高捷 |
| 牌王基 | 李兆基 |
職員表
| 製作人 | 馮志偉、Cats、沈瑋敏 |
|---|---|
| 導演 | 王晶 |
| 副導演（助理） | 麥詠麟、陳偉雄 |
| 編劇 | 王晶 |
| 攝影 | 高照林 |
| 配樂 | 羅堅 |
| 剪輯 | 麥子善 |
| 美術設計 | 郭少強 |
| 服裝設計 | 歐陽霞 |
角色介紹
| King 演員劉德華 賭王King，因失手殺死了煙囪，被判了五年。出獄後收了化骨龍做小弟，後於馬交文進行了一場世紀賭王大戰。 |  King |
| Ching 演員朱茵 化骨龍的妹妹，在酒店做公關女養活小白臉，後被King戳穿小白臉的騙局。對King產生好感。 |  Ching |
| 化骨龍 演員張家輝 小賭徒，到處招搖撞騙，但是很崇拜阿King，King出獄後，他做了King的小弟，跟他學賭馬和賭術，一起混江湖。 |  化骨龍 |
| 省鏡 演員李子雄 煙囪的親弟弟。賭王馬交文的手下，為了幹掉馬交文自己到那個老大，抓了King的前妻來威脅他與自己聯手毒死馬交文。 |  省鏡 |
幕後花絮
《賭俠1999》2014年重播74次，擠下《唐伯虎點秋香》榮登電視台重播王。《賭俠1999》導演雖然是王晶，但是拍攝時是由張敏獨當一面。
朱茵在2015年2月由於承認了一段14年前捉姦在床的訊息而受矚目，她和劉德華在《賭俠1999》中的激情片段又被公開到網上炒作。
獲獎記錄
| 年份 | 屆數 | 獎項 | 獲獎者 | 種類 |
|---|---|---|---|---|
| 1999年 | 第18屆 | 香港電影金像獎-最佳男配角 | 張嘉輝 | 提名 |
製作發行
| 製作公司 | 發行公司 | 上映時間 | 上映地區 |
|---|---|---|---|
| 永盛電影製作有限公司 （中國香港） 最佳拍檔有限公司 （中國香港） | 中國星娛樂有限公司（中國香港） | 1998年12月18日 | 中國香港 |
| 1998年12月24日 | 新加坡 |
影片評價
導演王晶在片中強調腳踏實地重新開始的觀念，迎合了香港奇蹟的破滅後人們的心境。與王晶的前作相，該片在傳奇性、節奏控制、搞笑等整體水準方面，並不失色。整體上未見多少新意，但影片的風格不很協調，有時刻意煸情，說人生大道理，流於說教；有時劉德華又嘻皮笑臉，滑稽搞笑。這樣一來，故事前後缺乏承繼，情節轉變顯得突兀匆忙。結尾處的虛擬世界盃決賽，構思大膽，限於製作條件，過分失真，顯得兒戲。（1905電影網評）
劉德華的電影作品
| 劉德華從1981年出道至今共演出過140多部電影，分別飾演了各類不同角色 |
1998年中國香港影視劇
| 每個人都必須生存，每個人的生活態度不一樣，每個人的生活智慧不一樣，也就決定生存水平不一樣。讀一讀生活生活智慧成功書籍，感悟人生，不斷的提升工作和生活的質量。 |
