Sn2

全稱

雙分子親核取代反應機理

定義

反應物與親核試劑兩者都參與了反應速率控制步驟的親核取代反應

實例

下面以溴甲烷在鹼性水溶液中的水解為例子。
溴甲烷的水解速率與溴甲烷、OHˉ的濃度都成正比
v=k【CH3Br】【OHˉ】
因此認為離去基團Brˉ離開中心碳原子的同時，親核試劑OHˉ也同時與中心碳原子發生部分鍵和，即C－Br鍵的斷裂與C－O形成是同時進行的。開始鍵斷裂所需能量部分由鍵形成所提供，接著兩者處於“均勢”，即體系能量最高狀態（過渡態）；最後，C－Br鍵完全斷裂，C－OH鍵完全生成，生成產物。

性質

Sn2反應導致反應的中心碳原子的構型發生反轉，稱為Walden轉化。
這是因為親核試劑OHˉ是從離去基團Br的背面沿著碳原子與溴原子連線的中心線進攻中心碳原子，而且這樣子OHˉ受到的電子效應以及空間效應影響最小。