Prins反應

Prins反應(Prins Cyclization)最初是指由烯烴在酸催化下對甲醛的縮合反應,後來泛指一系列歷經氧鎓離子中間態的烯烴與羰基的加成。

簡介

Prins反應 Prins反應

在最初的Prins反應中採用強質子酸的強烈條件,對反應的選擇性、普適性以及環境友好方面都有不利的影響,限制了反應的實際套用。後來發現採用不同的Lewis酸也可以有效、溫和地參與或催化該反應,而且對反應的歷程和選擇性影響很大,從而可以通過另外一個途徑對反應進行調控。

Prins 成環作為一個成熟的反應,最近幾年以來重新受到了有機化學家的重視,通過不同角度的研究使它具備了更大的價值。特別是通過Prins 成環對於形成多取代四氫吡(呋)喃環的研究有了很大的突破,使該方法有望在更多的天然複雜產物分子全合成中得到運用。 隨著人們對反應本身理解的深入和實驗結果的不斷積累,我們有理由相信對於Prins 反應的研究還會在以下幾個方面繼續取得進展: ①發展更為有效、實用、環保、高選擇性的催化體系; ②Prins 反應和其他離子性反應的串聯方法學研究,以獲得更多的環狀分子結構多樣性; ③Prins 成環反應的區域選擇性和立體選擇性控制問題; ④Prins 成環反應涉及到的歷程和機理研究; ⑤在一些具備高度生理活性的複雜天然產物分子全合成中的套用。

分子內Prins 成環的3 種類型示意圖

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